(4-allyloxy-3-methoxyphenyl)methyl phenyl selenide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (4-allyloxy-3-methoxyphenyl)methyl phenyl selenide
• 英文别名: 2-Methoxy-4-(phenylselanylmethyl)-1-prop-2-enoxybenzene
• 化学式: C₁₇H₁₈O₂Se
• 分子量: 333.289
• InChiKey: ADBGVCAJBINAEE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.79
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-(烯丙氧基)-3-甲氧基苯甲醛 、 二苯基二硒醚 在 indium 、 三甲基氯硅烷 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 3.5h， 以72%的产率得到(4-allyloxy-3-methoxyphenyl)methyl phenyl selenide
  参考文献：
  名称：

  铟-TMSCl促进二苯基二硒化物和醛的反应：硒缩醛和烷基苯基硒化物的新途径

  摘要：

  研究了In-TMSCl存在下二苯二硒化物与醛的反应。脂肪醛提供相应的硒缩醛，而芳香醛在相同的反应条件下主要导致烷基苯基硒化物。这构成了从醛合成硒缩醛和硒化物的新方法。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.06.012

文献信息

• An indium–TMSCl promoted reaction of diphenyl diselenides and aldehydes: novel routes to selenoacetals and alkyl phenyl selenides
  作者：Brindaban C. Ranu、Tanmay Mandal

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.06.012

  日期：2006.8

  The reaction of diphenyl diselenides with aldehydes in the presence of In–TMSCl has been investigated. Aliphatic aldehydes provide the corresponding selenoacetals, whereas aromatic aldehydes lead predominantly to alkyl phenyl selenides under the same reaction conditions. This constitutes a new approach for the synthesis of selenoacetals and selenides from aldehydes.

  研究了In-TMSCl存在下二苯二硒化物与醛的反应。脂肪醛提供相应的硒缩醛，而芳香醛在相同的反应条件下主要导致烷基苯基硒化物。这构成了从醛合成硒缩醛和硒化物的新方法。
• An indium–TMSCl promoted reaction of diphenyl diselenide and diorganyl disulfides with aldehydes: novel routes to selenoacetals, thioacetals and alkyl phenyl selenides
  作者：Brindaban C. Ranu、Amit Saha、Tanmay Mandal

  DOI：10.1016/j.tet.2008.12.079

  日期：2009.3

  The reactions of diphenyl diselenide and dialkyl disulfides with aldehydes in the presence of In–TMSCl have been investigated. Aliphatic aldehydes provide the corresponding selenoacetals and aromatic aldehydes lead predominantly to benzyl phenyl selenides on reaction with diphenyl diselenide. However, the reaction of dimethyl disulfide and diphenyl disulfide with both aromatic and aliphatic aldehydes

  研究了在In–TMSCl存在下二苯二硒化物和二烷基二硫化物与醛的反应。脂族醛提供相应的硒缩醛，而芳族醛在与二苯基二硒化物反应时主要导致苄基苯基硒化物。然而，二甲基二硫化物和二苯基二硫化物与芳族和脂族醛的反应均产生二硫缩醛。这提供了从醛合成硒缩醛，硫缩醛和硒化物的新途径。