3-bromo-N-(4-nitrophenyl)aniline

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-bromo-N-(4-nitrophenyl)aniline
• 英文别名: 3-Bromo-N-(4-Nitrophenyl)benzenamine
• 化学式: C₁₂H₉BrN₂O₂
• 分子量: 293.12
• InChiKey: ADBSTADAOGHMQT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  57.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-(3-bromophenyl)-4-nitrobenzenesulfinamide 在 caesium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 以78%的产率得到3-bromo-N-(4-nitrophenyl)aniline
  参考文献：
  名称：

  脱亚磺酰微笑重排合成二芳胺

  摘要：

  二芳基胺是通过一种新的重排序列直接从亚磺酰胺中获得的。该转化不含过渡金属，在温和条件下进行，可轻松获得传统 S N Ar 化学无法获得的高度空间位阻二芳基胺。该反应突出了 Smiles 重排中的亚磺酰胺基团与更常见的磺酰胺的不同反应性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c04122

文献信息

• Ligand-Enabled Gold-Catalyzed C(sp²)–N Cross-Coupling Reactions of Aryl Iodides with Amines
  作者：Manjur O. Akram、Avishek Das、Indradweep Chakrabarty、Nitin T. Patil

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b03082

  日期：2019.10.4

  example of ancillary (P,N)-ligand-enabled gold-catalyzed C-N cross-coupling reactions of aryl iodides with amines is reported. The high generality of the reaction in de novo synthesis, late-stage modifications, and cascade processes to access functionalized indolinones and carbazoles underscores the synthetic potential of the presented strategy. Monitoring the reaction with ESI-HRMS and NMR provided strong

  报道了芳基碘化物与胺的辅助（P，N）-配体使能的金催化的CN交叉偶联反应的第一个例子。在从头合成，后期修饰和级联过程中获得官能化的吲哚酮和咔唑的反应具有很高的通用性，这突出了所提出策略的合成潜力。用ESI-HRMS和NMR监测反应为原位形成假定的高价Au（III）中间体提供了有力的证据。
• Diarylamine Synthesis via Desulfinylative Smiles Rearrangement
  作者：Thomas Sephton、Jonathan M. Large、Sam Butterworth、Michael F. Greaney

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c04122

  日期：2022.2.11

  Diarylamines are obtained directly from sulfinamides through a novel rearrangement sequence. The transformation is transition metal-free and proceeds under mild conditions, providing facile access to highly sterically hindered diarylamines that are otherwise inaccessible by traditional SNAr chemistry. The reaction highlights the distinct reactivity of the sulfinamide group in Smiles rearrangements

  二芳基胺是通过一种新的重排序列直接从亚磺酰胺中获得的。该转化不含过渡金属，在温和条件下进行，可轻松获得传统 S N Ar 化学无法获得的高度空间位阻二芳基胺。该反应突出了 Smiles 重排中的亚磺酰胺基团与更常见的磺酰胺的不同反应性。