3,3'-((2-nitrophenyl)methylene)bis(2-methyl-1H-indole)

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3,3'-((2-nitrophenyl)methylene)bis(2-methyl-1H-indole)
• 英文别名: 2-methyl-3-[(2-methyl-1H-indol-3-yl)-(2-nitrophenyl)methyl]-1H-indole
• 化学式: C₂₅H₂₁N₃O₂
• 分子量: 395.461
• InChiKey: ADDPRTNUQYPMBB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  77.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,3'-((2-nitrophenyl)methylene)bis(2-methyl-1H-indole) 在 ammonium persulfate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 2-methyl-3-((2-methyl-1H-indol-3-yl)(2-nitrophenyl)methylene)indole
  参考文献：
  名称：

  无机纳米催化剂催化合成双和三（吲哚基）甲烷，然后脱氢成超共轭产物

  摘要：

  制备了一组双-和三-（吲哚基）甲烷，并以单罐方式脱氢为其超共轭产物。在合成的第一步中，将纳米级–SO3H功能化的介孔KIT-6涂覆在磁铁矿纳米颗粒上（Fe3O4 @ SiO2 @ KIT-6-OSO3H）作为有效的催化剂，并在去除后使用（NH4）2S2O8完成脱氢催化剂。通过傅里叶变换红外光谱（FT-IR），透射电子显微镜（TEM）和X射线粉末衍射（XRD）以及其氮吸附-解吸等温线对催化剂进行了充分表征。在脱氢前后，通过紫外-可见光谱研究了二和三（吲哚基）甲烷，并研究了环境参数对其光谱的影响。发现双-和三（吲哚基）甲烷在可见光范围内没有明显的吸收，但是由于暴露于空气而部分脱氢使它们着色。与以前报道的催化剂相比，作为已知材料的新组合，该催化剂在收率，时间和温和的反应条件方面显示出优越性。

  DOI：

  10.2298/jsc160207052k
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 盐酸 作用下， 生成 3,3'-((2-nitrophenyl)methylene)bis(2-methyl-1H-indole)
  参考文献：
  名称：

  Neri, Gazzetta Chimica Italiana, 1934, vol. 64, p. 420,427

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Catalyst-free visible-light-induced condensation to synthesize bis(indolyl)methanes and biological activity evaluation of them as potent human carboxylesterase 2 inhibitors
  作者：Yi-Shu Zhao、Hong-Li Ruan、Xiu-Yang Wang、Chen Chen、Pei-Fang Song、Cheng-Wei Lü、Li-Wei Zou

  DOI：10.1039/c9ra08593a

  日期：——

  A mild strategy for visible-light-induced synthesis of bis(indolyl)methanes was developed using aromatic aldehydes and indole as substrates. This reaction could be performed at room temperature under catalyst- and additive-free conditions to synthesize a series of bis(indolyl)methanes in good to excellent yields. In addition, all synthesized bis(indolyl)methanes together with β-substituted indole derivatives

  使用芳香醛和吲哚作为底物，开发了一种用于可见光诱导合成双（吲哚基）甲烷的温和策略。该反应可以在室温下在无催化剂和无添加剂的条件下进行，以良好的收率合成一系列双（吲哚基）甲烷。此外，所有合成的双（吲哚基）甲烷与根据我们之前的工作合成的 β-取代的吲哚衍生物一起，评估了它们对人羧酸酯酶（CES1 和 CES2）的抑制作用。所有被测化合物的一级构效关系分析表明，β-取代吲哚在 β 位点被另一个吲哚基修饰导致对 CES2 的抑制作用显着增强，双吲哚基结构对于 CES2 抑制是必不可少的。
• Tris(hydroxymethyl)methane ammonium hydrogensulphate as a nano ionic liquid and its catalytic activity in the synthesis of bis(indolyl)methanes
  作者：Moones Honarmand、Elaheh Esmaeili

  DOI：10.1016/j.molliq.2016.10.136

  日期：2017.1

  the synthesis of bis(indolyl)methane derivatives at room temperature under solvent-free conditions. Taking the environment and economy into consideration, the work presented here has the merits of environmental friendliness, high yields, simple work-up, easy operation and the avoidance of the organic solvents and inexpensive catalysts. In this work, some bis(indolyl)methane derivatives were synthesized

  在这项研究中，三（羟甲基）甲烷硫酸氢铵[（THA）（HSO 4）]是通过在水中的简单化学路线合成的第一种基于纳米脂肪族铵的离子液体。[（THA）（HSO 4）]离子液体通过各种技术进行了表征，例如XRD，SEM，TEM，AFM，1 H NMR，1313 C NMR，FT-IR，MS，TG，DTG和元素分析，并成功地用作环保且可回收的催化剂，在室温下无溶剂条件下合成双（吲哚基）甲烷衍生物。考虑到环境和经济性，这里提出的工作具有环境友好，高收率，后处理简单，易于操作以及避免有机溶剂和廉价催化剂的优点。在这项工作中，首次合成并报道了一些双（吲哚基）甲烷衍生物。
• First biomimetic electrospun polymer from Carthamus tinctorius plant for sustainable synthesis of bis (1H-indol-3-yl)methanes
  作者：Atena Naeimi、Moones Honarmand、Naeime Salandari

  DOI：10.1016/j.polymer.2018.10.055

  日期：2018.12

  possibility of nanofiber applications in atom-efficient synthesis of bis (1H-indol-3-yl)methanes in excellent yields under solvent-free conditions. A structurally diverse set of aldehydes and 1H-indole or 2-methylindole was transformed into desired products regardless of the substituents electronic nature. The products were isolated easily from green media, and the catalyst could be reused several times without

  通过静电纺丝法制备了含有固定化的[Mn（Br 4 TPP）OAc]复合物的聚乙烯醇纳米复合材料（静电保护）。通过TEM，SEM，AFM，EDAX，元素分析和FTIR光谱对基于红花植物的新型多相生物催化剂进行了表征。通过热重法测定在PVA上负载氧化铜的热稳定性和负载的卟啉配合物的量。据估计，这种电纺[受电子邮件保护的]纳米纤维的CuO-MnP平均尺寸为70 nm，分布在PVA上，尺寸在65至80 nm之间。我们首先成功地将纳米纤维应用于bis（1 H-indol-3-yl）甲烷在无溶剂条件下的收率极高。无论取代基的电子性质如何，一组结构多样的醛和1H-吲哚或2-甲基吲哚被转化为所需的产物。产物很容易从绿色介质中分离出来，催化剂可以重复使用几次，而催化活性没有明显降低。
• Dry reaction of indoles with carbonyl compounds on montmorillonite K10 clay: a mild, expedient synthesis of diindolylalkanes and vibrindole A
  作者：Manas Chakrabarty、Nandita Ghosh、Ramkrishna Basak、Yoshihiro Harigaya

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)00682-2

  日期：2002.5

  Dry reaction of indoles 1a–c with aldehydes 2a–i, ketones 2j–o and an acetal 2p on M. K10 clay at room temperature furnished 3,3′-diindolylalkanes (DIAs: 3a–h, j–r). The novel formation of tris(3-indolyl)methane 4 from 2i through tandem reactions and of the DIAs 6 and 8 from 1d through Plancher rearrangements were also observed.

  在室温下，吲哚1a – c与醛2a – i，酮2j – o和乙缩醛2p在M. K10粘土上的干反应可制得3,3'-二吲哚基烷烃（DIAs：3a – h，j – r）。还观察到了从2i通过串联反应形成的三（3-吲哚基）甲烷4和从1d通过Plancher重排形成的DIAs 6和DIAs 8。
• Sulphamic Acid—A Mild, Efficient, and Cost‐Effective Solid Acid Catalyst for the Synthesis of Bis(1H‐indol‐3‐yl)methanes
  作者：Pankajkumar R. Singh、Devendrapratap U. Singh、Shriniwas D. Samant

  DOI：10.1080/00397910500180428

  日期：2005.8.1

  Abstract Sulphamic acid (SA) is found to efficiently catalyze the electrophilic substitution reactions of indoles with aldehydes and ketones in ethanol to afford the corresponding bis(indolyl)methanes. The method is simple and cost effective, and gives good yields in short reaction times. The catalyst is found to be recyclable.

  摘要 氨基磺酸 (SA) 被发现可有效催化吲哚与醛和酮在乙醇中的亲电取代反应，得到相应的双（吲哚基）甲烷。该方法简单且具有成本效益，并且在较短的反应时间内产生良好的收率。发现催化剂是可回收的。