[(2-bromo-1,1,2,2-tetrafluoroethoxy)methyl]benzene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [(2-bromo-1,1,2,2-tetrafluoroethoxy)methyl]benzene
• 英文别名: (2-Bromo-1,1,2,2-tetrafluoroethoxy)methylbenzene
• 化学式: C₉H₇BrF₄O
• 分子量: 287.052
• InChiKey: ADHPSAPXDHFQJP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,1,2,2-四氟-1,2-二溴乙烷 、 苯甲醇 在 氢化钾 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 以2.6%的产率得到[(2-bromo-1,1,2,2-tetrafluoroethoxy)methyl]benzene
  参考文献：
  名称：

  Copper(0)-mediated fluoroalkylation of iodobenzene with 2-bromo-1,1,2,2-tetrafluoroethyl compounds: Investigation on the influence of R substituent on the reactivity of RCF2Cu species

  摘要：

  We have made a systematic investigation on the copper(0)-mediated tetrafluoroethylenation of iodobenzene with structurally diverse 2-bromo-1,1,2,2-tetrafluoroethyl compounds. A comparison of this reaction with 1,2,2-trifluoro-1-phenylethylation and the known functionalized difluoroalkylation demonstrates that the substituent R of alpha,alpha-difluoroalkyl copper species RCF2Cu plays a crucial role on their reactivity, which is believed to be useful for the development of new fluoroalkylation reactions under the promotion of transition metals. (C) 2014 Elsevier B.V. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2014.08.011

文献信息

• Nouveaux bromopolyfluoroalkyl éthers aromatiques et leur procédé de préparation
  申请人：RHONE-POULENC SPECIALITES CHIMIQUES

  公开号：EP0052558A1

  公开（公告）日：1982-05-26

  La présente invention concerne de nouveaux bromopo- lyfluoroalkyl éthers aromatiques de formule : dans laquelle n est égal à 1 ou 2 et R représente au moins un élément choisi parmi le group comprenant l'hydrogène, les radicaux alkyle ayant de 1 à 12 atomes de carbone, le radical phényle, les radicaux alkoxy ayant de 1 à 12 atomes de carbone, le radical phényloxy et les radicaux N02, CN, CI, F, Br, 1, CF3, CONR1R2 et NR1R2 où R1 et R2 identiques ou différents représentent chacun un hydrogène ou un radical alkyle ayant de 1 à 6 atomes de carbone. Elle concerne également un procédé pour la préparation de composés caractérisé en ce que l'on fait réagir le composé de formule : Br-(CF2)n-X (II) où X représente le chlore ou le brome et où n est égal à 1 ou 2 avec un phénate de formule : où R est tel que défini précédemment et M+ représente un cation dérivé d'un métal alcalin, dans un solvant aprotique polaire anhydre en présence d'un thiol agissant comme initiateur de la réaction. Application à la préparation de composés ayant une activité phytosanitaire ou pharmaceutique.

  本发明涉及式......的新溴-氟烷基芳香族醚： 其中 n 等于 1 或 2，R 代表至少一种元素，选自氢、具有 1 至 12 个碳原子的烷基、苯基、具有 1 至 12 个碳原子的烷氧基、苯氧基和 N02、CN、CI、F、Br、1、CF3、CONR1R2 和 NR1R2 所组成的基团，其中 R1 和 R2 相同或不同，各自代表氢或具有 1 至 6 个碳原子的烷基。 本发明还涉及一种制备化合物的工艺，其特征在于式 Br-(CF2)n-X (II) 其中 X 代表氯或溴，n 等于 1 或 2 的化合物与式苯甲酸酯反应： 式中 R 如上定义，M+ 代表碱金属阳离子，在无水极性非沸腾溶剂中，在作为反应引发剂的硫醇存在下进行反应。 应用于制备具有植物检疫或药物活性的化合物。
• US4377711A
  申请人：——

  公开号：US4377711A

  公开（公告）日：1983-03-22
• Copper(0)-mediated fluoroalkylation of iodobenzene with 2-bromo-1,1,2,2-tetrafluoroethyl compounds: Investigation on the influence of R substituent on the reactivity of RCF2Cu species
  作者：Jieming Zhu、Chuanfa Ni、Bing Gao、Jinbo Hu

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2014.08.011

  日期：2015.3

  We have made a systematic investigation on the copper(0)-mediated tetrafluoroethylenation of iodobenzene with structurally diverse 2-bromo-1,1,2,2-tetrafluoroethyl compounds. A comparison of this reaction with 1,2,2-trifluoro-1-phenylethylation and the known functionalized difluoroalkylation demonstrates that the substituent R of alpha,alpha-difluoroalkyl copper species RCF2Cu plays a crucial role on their reactivity, which is believed to be useful for the development of new fluoroalkylation reactions under the promotion of transition metals. (C) 2014 Elsevier B.V. All rights reserved.