5-chloro-1-(2,6-difluorophenyl)-1,6-naphthyridin-2(1H)-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 5-chloro-1-(2,6-difluorophenyl)-1,6-naphthyridin-2(1H)-one
• 英文别名: 5-Chloro-1-(2,6-difluorophenyl)-1,6-naphthyridin-2-one；5-chloro-1-(2,6-difluorophenyl)-1,6-naphthyridin-2-one
• 化学式: C₁₄H₇ClF₂N₂O
• 分子量: 292.672
• InChiKey: ADHOUSVACZSXLI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  33.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氯-4-溴吡啶 在 palladium diacetate sodium acetate 、 potassium bromide 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 5-chloro-1-(2,6-difluorophenyl)-1,6-naphthyridin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  Unique Tandem Heck-Lactamization Naphthyridinone Ring Formation between Acrylanilides and Halogenated Pyridines

  摘要：

  The Heck coupling of acrylanilides with 4-bromo-2-chloro-3-iodo-pyridine using palladium acetate can produce bis-Heck products or undergo an unusual tandem Heck-lactamization ring formation to generate 5-chloro-1-aryl-1,6-naphthyridin-2(1H)-ones.

  DOI：

  10.1021/jo0613479

文献信息

• Unique Tandem Heck-Lactamization Naphthyridinone Ring Formation between Acrylanilides and Halogenated Pyridines
  作者：Raymond J. Cvetovich、Robert A. Reamer、Lisa DiMichele、John Y. L. Chung、Jennifer R. Chilenski

  DOI：10.1021/jo0613479

  日期：2006.10.1

  The Heck coupling of acrylanilides with 4-bromo-2-chloro-3-iodo-pyridine using palladium acetate can produce bis-Heck products or undergo an unusual tandem Heck-lactamization ring formation to generate 5-chloro-1-aryl-1,6-naphthyridin-2(1H)-ones.