2,4-endo,cis-dimethyl-2-exo-methylsulfonyl-8-oxabicyclo[3.2.1]octan-3-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: 2,4-endo,cis-dimethyl-2-exo-methylsulfonyl-8-oxabicyclo[3.2.1]octan-3-one
• 英文别名: (1R,2R,4R,5S)-2,4-dimethyl-2-methylsulfonyl-8-oxabicyclo[3.2.1]octan-3-one
• 化学式: C₁₀H₁₆O₄S
• 分子量: 232.301
• InChiKey: ADIDQVZOUAHEII-IBCQBUCCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  68.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  无 在 10percent Pd/C 正丁基锂 、 双((S)-1-苯乙基)胺 、 氢气 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 2,4-endo,cis-dimethyl-2-exo-methylsulfonyl-8-oxabicyclo[3.2.1]octan-3-one
  参考文献：
  名称：

  2-Substituted-2,4-endo-dimethyl-8-oxabicyclo[3.2.1]octan-3-ones as catalysts for the asymmetric epoxidation of some alkenes with Oxone^®

  摘要：

  一系列2-取代的2,4-二甲基-8-氧双环[3.2.1]八烯-3-酮13-18可以通过四步反应获得，且具有高光学纯度。氟酮18被证明是苯乙烯、(E)-甲基苯乙烯、苯基苯乙烯和查尔酮的不对称环氧化反应的催化剂（在24-67%转化率下，ee为59-68%），使用Oxone®作为主要氧化剂。

  DOI：

  10.1039/b205946k

文献信息

• 2-Substituted-2,4-endo-dimethyl-8-oxabicyclo[3.2.1]octan-3-ones as catalysts for the asymmetric epoxidation of some alkenes with Oxone^®
  作者：Solange Klein、Stanley M. Roberts

  DOI：10.1039/b205946k

  日期：——

  A range of 2-substituted-2,4-dimethyl-8-oxabicyclo[3.2.1]octan-3-ones 13–18 are available in four steps and in states of high optical purity. The fluoroketone 18 was shown to be a catalyst for the asymmetric epoxidation of stilbene, (E)-methylstilbene, phenylstilbene and chalcone (59–68% ee at 24–67% conversion) using Oxone® as the primary oxidant.

  一系列2-取代的2,4-二甲基-8-氧双环[3.2.1]八烯-3-酮13-18可以通过四步反应获得，且具有高光学纯度。氟酮18被证明是苯乙烯、(E)-甲基苯乙烯、苯基苯乙烯和查尔酮的不对称环氧化反应的催化剂（在24-67%转化率下，ee为59-68%），使用Oxone®作为主要氧化剂。