(E)-1,6-dicyano-1-thioethyl-1-hexene-3,5-diyne

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: (E)-1,6-dicyano-1-thioethyl-1-hexene-3,5-diyne
• 英文别名: (E)-2-ethylsulfanyloct-2-en-4,6-diynedinitrile
• 化学式: C₁₀H₆N₂S
• 分子量: 186.237
• InChiKey: ADMSNRHQUOYWLW-JXMROGBWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  72.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,6-dicyano-1,3,5-hexatriyne 、 乙硫醇 以 甲苯 为溶剂， 反应 48.0h， 以60%的产率得到(E)-1,6-dicyano-1-thioethyl-1-hexene-3,5-diyne
  参考文献：
  名称：

  棒状 1,6-二氰基六三炔的加成化学：通过远程氰基功能控制区域选择性

  摘要：

  将不同的醇、胺、硫醇、醚、环烷烃、氢化锡、烯烃或链二烯加成到 1,6-二氰基-1,3,5-己三炔 (1) 中，具有显着的区域选择性，产生一系列取代的 1 -ene-3,5-二炔。醇、胺和硫醇的加成优先以顺式模式进行，导致具有 E 构型的非对映异构体。另一方面，与自由基的反应以反加成模式进行。[4+2] 和 [2+2] 环加成分别与 1 产生不饱和六元和四元环加合物。[2+2] 环加成产生的环丁烯衍生物发生自发的电环开环反应，形成丁二烯衍生物。亲核加成形成 1 仅导致供体原子结合在 C-1 处的产物。

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-0690(199910)1999:10<2491::aid-ejoc2491>3.0.co;2-u

文献信息

• Addition Chemistry of Rod-Shaped 1,6-Dicyanohexatriyne: Regioselectivity Control by the Remote Cyano Function
  作者：Günther Schermann、Otto Vostrowsky、Andreas Hirsch

  DOI：10.1002/(sici)1099-0690(199910)1999:10<2491::aid-ejoc2491>3.0.co;2-u

  日期：1999.10

  The addition of different alcohols, amines, thioalcohols, ethers, cycloalkanes, tin hydride, alkenes or alkadienes to 1,6-dicyano-1,3,5-hexatriyne (1) leads, with a pronounced regioselectivity, to a series of substituted 1-ene-3,5-diynes. The addition of alcohols, amines and thiols proceeds preferentially in a syn mode leading to diastereomers with an E configuration. The reaction with free radicals

  将不同的醇、胺、硫醇、醚、环烷烃、氢化锡、烯烃或链二烯加成到 1,6-二氰基-1,3,5-己三炔 (1) 中，具有显着的区域选择性，产生一系列取代的 1 -ene-3,5-二炔。醇、胺和硫醇的加成优先以顺式模式进行，导致具有 E 构型的非对映异构体。另一方面，与自由基的反应以反加成模式进行。[4+2] 和 [2+2] 环加成分别与 1 产生不饱和六元和四元环加合物。[2+2] 环加成产生的环丁烯衍生物发生自发的电环开环反应，形成丁二烯衍生物。亲核加成形成 1 仅导致供体原子结合在 C-1 处的产物。