3-<2-amino>ethyl>-5-<(trimethylammonium)methyl>-1H-indole iodide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-<2-amino>ethyl>-5-<(trimethylammonium)methyl>-1H-indole iodide
• 英文别名: 3-(2-{N-[(tert-butyloxy)carbonyl]amino}ethyl)-5-[(trimethylammonium)methyl]-1H-indole iodide；trimethyl-[[3-[2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]ethyl]-1H-indol-5-yl]methyl]azanium;iodide
• 化学式: C₁₉H₃₀N₃O₂*I
• 分子量: 459.371
• InChiKey: ADNWUBLJGBXAQJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.45
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  54.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-<2-amino>ethyl>-5-<(trimethylammonium)methyl>-1H-indole iodide 在 甲酸 、 sodium hydride 作用下， 反应 2.09h， 生成 3-(2-aminoethyl)-5-[(4,4-dimethyl-1,1-dioxo-1,2,5-thiadiazolidin-2-yl)methyl]-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  3- [2-（二甲基氨基）乙基] -5-[（1,1-二氧-5-甲基-1,2,5-噻二唑啉-2--2-基）-甲基] -1H-吲哚的合成和生物活性类似物：5-HT1D受体激动剂。

  摘要：

  设计，合成和合成了一系列新颖的5-（1,1-二氧代-1,2,5-噻二唑啉-2-基）色胺，作为5-HT1D受体激动剂。鉴定出具有与抗偏头痛药物舒马曲坦相当的亲和力，效能和受体选择性的化合物，例如8d，f，k。发现这两种8d，k均在大鼠中被良好吸收，口服生物利用度分别为66％和62％。另外，发现8d对其他非5-羟色胺能受体具有选择性，并且表现出相对较低的中枢神经系统渗透性。

  DOI：

  10.1021/jm00045a006
• 作为产物：
  描述：

  3-<2-amino>ethyl>-5-<(dimethylamino)methyl>-1H-indole 、 碘甲烷 以 乙醚 为溶剂， 以100%的产率得到3-<2-amino>ethyl>-5-<(trimethylammonium)methyl>-1H-indole iodide
  参考文献：
  名称：

  Methiodide approach to the synthesis of 3-[2-(dimethylamino)ethyl]-5-[(1,1-dioxo-5-methyl-1,2,5-thiadiazolidin-2-yl)methyl]-1H-indole and analogues

  摘要：

  Tryptamines 1, 2 and 3 have been synthesised in a convergent and efficient manner by reaction of a novel methiodide 4c with the anions of the cyclic sulphamides 5, 6 and 7 as the key step.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)60662-7

文献信息

• Synthesis and Biological Activity of 3-[2-(Dimethylamino)ethyl]-5-[(1,1-dioxo-5-methyl-1,2,5-thiadiazolidin-2-yl)methyl]-1H-indole and Analogs: Agonists for the 5-HT1D Receptor
  作者：Jose L. Castro、Raymond Baker、Alexander R. Guiblin、Sarah C. Hobbs、Matthew R. Jenkins、Michael G. N. Russell、Margaret S. Beer、Josephine A. Stanton、Kate Scholey

  DOI：10.1021/jm00045a006

  日期：1994.9

  and evaluated as 5-HT1D receptor agonists. Compounds such as 8d,f,k were identified which had comparable affinity, potency, and receptor selectivity to that of the antimigraine drug sumatriptan. Both 8d,k were found to be well absorbed in the rat with oral bioavailabilities of 66% and 62%, respectively. Additionally, 8d was found to be selective over other non-serotonergic receptors and exhibited relatively

  设计，合成和合成了一系列新颖的5-（1,1-二氧代-1,2,5-噻二唑啉-2-基）色胺，作为5-HT1D受体激动剂。鉴定出具有与抗偏头痛药物舒马曲坦相当的亲和力，效能和受体选择性的化合物，例如8d，f，k。发现这两种8d，k均在大鼠中被良好吸收，口服生物利用度分别为66％和62％。另外，发现8d对其他非5-羟色胺能受体具有选择性，并且表现出相对较低的中枢神经系统渗透性。
• Methiodide approach to the synthesis of 3-[2-(dimethylamino)ethyl]-5-[(1,1-dioxo-5-methyl-1,2,5-thiadiazolidin-2-yl)methyl]-1H-indole and analogues
  作者：José L. Castro、Victor G. Matassa

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)60662-7

  日期：1993.9

  Tryptamines 1, 2 and 3 have been synthesised in a convergent and efficient manner by reaction of a novel methiodide 4c with the anions of the cyclic sulphamides 5, 6 and 7 as the key step.