2-(2-hydoxyhex-5-enylthio)-4-fluorophenol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 2-(2-hydoxyhex-5-enylthio)-4-fluorophenol
• 英文别名: 4-Fluoro-2-(2-hydroxyhex-5-enylsulfanyl)phenol
• 化学式: C₁₂H₁₅FO₂S
• 分子量: 242.314
• InChiKey: ADOLAPWZCLMBGJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  65.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,2-环氧基-5-己烯 、 2-溴-4-氟苯酚 在 叔丁基锂 、 异丙基氯化镁 、 sulfur 作用下， 以 四氢呋喃 、 正戊烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以85%的产率得到2-(2-hydoxyhex-5-enylthio)-4-fluorophenol
  参考文献：
  名称：

  由各种溴苯简单地一锅合成羟基化和羧化的芳基烷基硫化物

  摘要：

  本文报道了由各种在-o，-m和-p位置含有羟基，羟甲基，羟乙基和羧酸基团的溴苯简单一锅合成芳基烷基硫化物的方法。该反应通过与格氏试剂反应，依次进行锂-卤素交换，硫醇锂的形成和硫醇锂在各种亲电试剂上的亲核攻击，依次进行原位保护羟基或羧酸基团，而无需分离硫醇盐，放在一个容器中。该步骤需要非常短的反应时间（1-1.5小时），并以75-97％的收率得到相应的硫化物。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.07.056

文献信息

• PROCESS FOR ALKYL ARYL SULFIDE DERIVATIVES AND NEW SULFIDE COMPOUNDS
  申请人：Kang, Heonjoong

  公开号：EP1812386A1

  公开（公告）日：2007-08-01
• [EN] PROCESS FOR ALKYL ARYL SULFIDE DERIVATIVES AND NEW SULFIDE COMPOUNDS<br/>[FR] PROCEDE DE PREPARATION DE DERIVES DE SULFURE D'ALKYLARYLE ET NOUVEAUX COMPOSES DE SULFURE
  申请人：KANG HEONJOONG

  公开号：WO2006043797A1

  公开（公告）日：2006-04-27

  [EN] The present invention provide a process for preparing an alkyl aryl sulfide of Chemical Formula (I I I) characterized in that an aryl halogen compound of Chemical Formula (I) is substituted with an alkyl lithium organometallic reagent, and subseq uently reacted with a compound of Chemical Formula (I I ) , or an aryl halogen compound of Chemical Formula (I) is reacted with Grignard reagent to protect the hyd rogen-donating substituent, and then reacted with an alkyl lithium orga nometallic reagent, and subsequently with sulfur and a compound of Chemical Formula (I I) . According to the process of the invention , an alkyl aryl sulfide of C hemical Formula (I I I ) can be prepared via one-step reaction without separation or purif ication of an intermediate compound from various aryl halogen compounds in a short reaction time with high yield. Several compounds among those compounds represented by Chemical Formula (I I I) are novel compounds.
  [FR] L'invention concerne un procédé de préparation de dérivés de sulfure d'alkylaryle représentés par la formule chimique (III). Le procédé est caractérisé en ce qu'un composé halogéné d'aryle, représenté par la formule chimique (I), est substitué par un réactif organométallique de lithium d'alkyle, et ultérieurement mis à réagir avec un composé représenté par la formule chimique (II); ou un composé halogéné d'aryle, représenté par la formule chimique (I), est mis à réagir avec un réactif de Grignard afin de protéger le substituant donneur d'hydrogène, puis avec un réactif organométallique de lithium d'alkyle, et ultérieurement avec du soufre et un composé représenté par la formule chimique (II). Ce procédé permet de préparer, à partir de divers composés halogénés d'aryle, un sulfure d'alkylaryle représenté par la formule chimique (III), par une réaction en une étape sans séparation ni purification d'un composé intermédiaire, en un temps de réaction court et avec un rendement élevé. Plusieurs des composés représentés par la formule chimique (III) sont de nouveaux composés.
• A simple one-pot synthesis of hydroxylated and carboxylated aryl alkyl sulfides from various bromobenzenes
  作者：Jaeyoung Ko、Jungyeob Ham、Inho Yang、Jungwook Chin、Sang-Jip Nam、Heonjoong Kang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.07.056

  日期：2006.9

  A simple one-pot synthesis of aryl alkyl sulfides from various bromobenzenes containing a hydroxy, hydroxymethyl, hydroxyethyl, and carboxylic acid group at -o, -m, and -p positions is reported here. The reaction proceeds through, in sequence, in situ protection of the hydroxy or carboxylic acid group by reaction with a Grignard reagent, lithium-halogen exchange, the formation of lithium thiolates

  本文报道了由各种在-o，-m和-p位置含有羟基，羟甲基，羟乙基和羧酸基团的溴苯简单一锅合成芳基烷基硫化物的方法。该反应通过与格氏试剂反应，依次进行锂-卤素交换，硫醇锂的形成和硫醇锂在各种亲电试剂上的亲核攻击，依次进行原位保护羟基或羧酸基团，而无需分离硫醇盐，放在一个容器中。该步骤需要非常短的反应时间（1-1.5小时），并以75-97％的收率得到相应的硫化物。