(+/-)-5-hydroxy-3-methoxycyclopent-2-en-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 乙烯酯类
• 英文名称: (+/-)-5-hydroxy-3-methoxycyclopent-2-en-1-one
• 英文别名: 5-Hydroxy-3-methoxycyclopent-2-en-1-one
• 化学式: C₆H₈O₃
• 分子量: 128.128
• InChiKey: ADPFLRFLSQTOCK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  trimethyl (E)-3-methoxy-3-butene-1,1,4-tricarboxylate 在 Candida antarctica lipase B 、 cerium(III) chloride 、 氧气 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 phosphate buffer 、 异丙醇 、 甲苯 为溶剂， 23.0~65.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 75.5h， 生成 (+/-)-5-hydroxy-3-methoxycyclopent-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  （R）-（-）-kjellmanianoneone的简单合成。

  摘要：

  报道了对映体纯的（-）-kjellmanianoneone的直接途径。该合成涉及铈催化的α-羟基化和酶催化的步骤，以解决关键阶段的叔醇。中间体β-氧代酯被α-羟基化以得到良好的外消旋凯尔曼尼酮收率。外消旋物质的拆分是通过酶促皂化作用，然后通过化学脱羧顺序完成的，得到对映体纯的（-）-kjellmanianoneone，其ee值为99％。然后溴化得到（-）-溴衍生物，其X射线结构为（-）-kjellmanianone的R构型提供了证据。

  DOI：

  10.1002/chem.200305486

文献信息

• A new and efficient chemoenzymatic access to both enantiomers of 4-hydroxycyclopent-2-en-1-one
  作者：Ayhan S. Demir、Ozge Sesenoglu

  DOI：10.1016/s0957-4166(02)00168-4

  日期：2002.4

  A chemoenzymatic synthesis of both enantiomers of pharmacologically interesting 4-hydroxycyclopent-2-en-1-one in three steps starting from 3-methoxycyclopent-2-en-1-one is described. Manganese(III) acetate-mediated acetoxylation followed by enzyme-mediated hydrolysis of alpha-acetoxy enone affords acetoxy enone 3 and hydroxy enone 4 with high enantiomeric excesses and in good yields. The reduction of the acetoxy and hydroxy enones furnished both enantiomers of 4-hydroxycyclopent-2-en-1-one in high enantiomeric excess. (C) 2002 Published by Elsevier Science Ltd.
• Straightforward Synthesis of (R)-(−)-Kjellmanianone
  作者：Jens Christoffers、Thomas Werner、Wolfgang Frey、Angelika Baro

  DOI：10.1002/chem.200305486

  日期：2004.2.20

  route to enantiomerically pure (-)-kjellmanianone is reported. The synthesis involves a cerium-catalyzed alpha-hydroxylation and an enzyme-catalyzed procedure to resolve tertiary alcohols at key stages. The intermediate beta-oxo ester was alpha-hydroxylated to give good yields of racemic kjellmanianone. The resolution of the racemic material was achieved by enzymatic saponification, followed by a chemical

  报道了对映体纯的（-）-kjellmanianoneone的直接途径。该合成涉及铈催化的α-羟基化和酶催化的步骤，以解决关键阶段的叔醇。中间体β-氧代酯被α-羟基化以得到良好的外消旋凯尔曼尼酮收率。外消旋物质的拆分是通过酶促皂化作用，然后通过化学脱羧顺序完成的，得到对映体纯的（-）-kjellmanianoneone，其ee值为99％。然后溴化得到（-）-溴衍生物，其X射线结构为（-）-kjellmanianone的R构型提供了证据。