3-t-butyl-4-[(3-t-butyldimethylsiloxy)phenyl]-4-methoxy-3-methyl-1,2-dioxetane

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-t-butyl-4-[(3-t-butyldimethylsiloxy)phenyl]-4-methoxy-3-methyl-1,2-dioxetane
• 英文别名: Tert-butyl-[3-(4-tert-butyl-3-methoxy-4-methyldioxetan-3-yl)phenoxy]-dimethylsilane
• 化学式: C₂₀H₃₄O₄Si
• 分子量: 366.573
• InChiKey: ADSSAWYGMXKSLL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.64
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  36.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-t-butyl-4-[(3-t-butyldimethylsiloxy)phenyl]-4-methoxy-3-methyl-1,2-dioxetane 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 频哪酮 、 methyl m-oxybenzoate ion
  参考文献：
  名称：

  具有短半衰期发射的化学发光底物3-烷氧基甲基-4-芳基-3-叔丁基-4-甲氧基-1,2-二氧杂环丁烷的合成

  摘要：

  在DMSO中用TBAF处理3-烷氧基甲基-3-叔丁基-4-（3-叔丁基二甲基甲硅烷氧基）苯基-4-甲氧基-1,2-二氧杂环丁烷（2）产生强烈的蓝光发射（λmax = 463nm， Φ CL > 0.1）与短半衰期（吨1/2 <1秒），而亚甲基类似物（6）原因的化学发光与远较长的半衰期。带有磷酰氧基苯基的二氧杂环丁烷（11）被碱性磷酸酶酶解以产生高强度的光。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)01282-8
• 作为产物：
  描述：

  tert-Butyl-[3-((Z)-1-methoxy-2,3,3-trimethyl-but-1-enyl)-phenoxy]-dimethyl-silane 在 氧气 、 tetraphenylporphyrin 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以18%的产率得到3-t-butyl-4-[(3-t-butyldimethylsiloxy)phenyl]-4-methoxy-3-methyl-1,2-dioxetane
  参考文献：
  名称：

  具有短半衰期发射的化学发光底物3-烷氧基甲基-4-芳基-3-叔丁基-4-甲氧基-1,2-二氧杂环丁烷的合成

  摘要：

  在DMSO中用TBAF处理3-烷氧基甲基-3-叔丁基-4-（3-叔丁基二甲基甲硅烷氧基）苯基-4-甲氧基-1,2-二氧杂环丁烷（2）产生强烈的蓝光发射（λmax = 463nm， Φ CL > 0.1）与短半衰期（吨1/2 <1秒），而亚甲基类似物（6）原因的化学发光与远较长的半衰期。带有磷酰氧基苯基的二氧杂环丁烷（11）被碱性磷酸酶酶解以产生高强度的光。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)01282-8

文献信息

• 1,2-dioxetane derivatives, intermediates for syntheses thereof and
  申请人：——

  公开号：US05650525A1

  公开（公告）日：1997-07-22

  A chemiluminescent 1,2-dioxetane derivative having a formula (I): ##STR1## wherein R.sup.1 and R.sup.4 each represent, individually, hydrogen, an alkyl group, an alkoxyl group, a hydroxyl group, or --OSi(R.sup.9 R.sup.10 R.sup.11) in which R.sup.9, R.sup.10 and R.sup.11 each represent an alkyl group; R.sup.2, R.sup.3, R.sup.5 and R.sup.6 each represent, individually, hydrogen or an alkyl group, provided that R.sup.2, R.sup.3, R.sup.5 and R.sup.6 each cannot be hydrogen at the same time, and that R.sup.2 and R.sup.3, and R.sup.5 and R.sup.6, each taken together, can form a cycloalkyl group; R.sup.7 represents an alkyl group; R.sup.8 represents hydrogen, an alkoxyl group, a phosphate salt group, or --OSi(R.sup.9 R.sup.10 R.sup.11); intermediates for synthesizing the above 1,2-dioxetane derivative; and methods of producing the intermediates are provided.

  具有如下公式(I)的化学发光1,2-二氧杂环丙烷衍生物：其中R.sup.1和R.sup.4各自代表氢、烷基、烷氧基、羟基或--OSi(R.sup.9 R.sup.10 R.sup.11)，其中R.sup.9、R.sup.10和R.sup.11各自代表烷基；R.sup.2、R.sup.3、R.sup.5和R.sup.6各自代表氢或烷基，但要求R.sup.2、R.sup.3、R.sup.5和R.sup.6不能同时为氢，且R.sup.2和R.sup.3，以及R.sup.5和R.sup.6，每对共同形成环烷基；R.sup.7代表烷基；R.sup.8代表氢、烷氧基、磷酸盐基团或--OSi(R.sup.9 R.sup.10 R.sup.11)；提供了合成上述1,2-二氧杂环丙烷衍生物的中间体；以及生产这些中间体的方法。
• Synthesis of 3-alkoxymethyl-4-aryl-3-tert-butyl-4-methoxy-1,2-dioxetanes as a chemiluminescent substrate with short half-life emission
  作者：Masakatsu Matsumoto、Nobuko Watanabe、Hisako Kobayashi、Hiroyuki Suganuma、Jyunya Matsubara、Yoshikazu Kitano、Hiroshi Ikawa

  DOI：10.1016/0040-4039(96)01282-8

  日期：1996.8

  3-alkoxymethyl-3-tert-butyl-4-(3-tert-butyldimethylsiloxy)phenyl-4-methoxy-1,2-dioxetanes (2) with TBAF in DMSO gives intensive blue light emission (λmax = 463nm, ΦCL > 0.1) with short half-life (t1/2 < 1 sec), whereas the methylene analogues (6) cause chemiluminescence with far longer half-life. A dioxetane (11) bearing a phosphoryloxyphenyl is cleaved enzymatically by alkaline phosphatase to generate light with high

  在DMSO中用TBAF处理3-烷氧基甲基-3-叔丁基-4-（3-叔丁基二甲基甲硅烷氧基）苯基-4-甲氧基-1,2-二氧杂环丁烷（2）产生强烈的蓝光发射（λmax = 463nm， Φ CL > 0.1）与短半衰期（吨1/2 <1秒），而亚甲基类似物（6）原因的化学发光与远较长的半衰期。带有磷酰氧基苯基的二氧杂环丁烷（11）被碱性磷酸酶酶解以产生高强度的光。