(RS)-3-Methyl-2-oxo-1,3-diaza-8-thiabicyclo<4.2.0>octane 8,8-dioxide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: (RS)-3-Methyl-2-oxo-1,3-diaza-8-thiabicyclo<4.2.0>octane 8,8-dioxide
• 英文别名: 3-methyl-8,8-dioxo-8λ6-thia-1,3-diazabicyclo[4.2.0]octan-2-one
• 化学式: C₆H₁₀N₂O₃S
• 分子量: 190.223
• InChiKey: ADTXGMUHGQBFKZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.54
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  57.69
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (RS)-3-(2-Chloroethyl)-2-methylcarbamoyl-1,2-thiazetidine 1,1-dioxide 在 六甲基磷酰三胺 、 正丁基锂 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 34.0h， 生成 (RS)-3-Methyl-2-oxo-1,3-diaza-8-thiabicyclo<4.2.0>octane 8,8-dioxide
  参考文献：
  名称：

  取代的 1,2-Thiazetidine 1,1-二氧化物的性质和反应：3-卤代烷基 β-Sultams 的烷基化和酰化以及双环 β-Sultams 的合成

  摘要：

  3-氯乙基取代的β-磺胺1与溴乙酸酯烷基化产生N-和3-取代的β-磺胺2；卤素的交换得到酯3。1或类似物8与异氰酸酯的反应使氨基甲酰基衍生物5、6和9可用。虽然在 HMPT 存在下 6 与 n-BuLi 环化产生双环 β-sultams 7，但 9 的类似反应失败。双环β-磺胺12和14由3-羟烷基β-磺胺11和13和羰基化合物得到。所制备的β-舒坦均未显示出任何抗菌活性。

  DOI：

  10.1002/ardp.19933260802

文献信息

• Properties and Reactions of Substituted 1,2-Thiazetidine 1,1-Dioxides: Alkylation and Acylation of 3-Haloalkyl β-Sultams and Synthesis of Bicyclic β-Sultams
  作者：Peter Schwenkkraus、Hans-Hartwig Otto

  DOI：10.1002/ardp.19933260802

  日期：——

  Alkylation of the 3‐chloroethyl substituted β‐sultam 1 with bromoacetates yields the N‐ and 3‐substituted β‐sultams 2; exchange of halogens affords esters 3. Reactions of 1 or of the analogues 8 with isocyanates make the carbamoyl derivatives 5, 6, and 9 available. While cyclization of 6 with n‐BuLi in the presence of HMPT yields the bicyclic β‐sultams 7, the analogous reaction of 9 failed. The bicyclic

  3-氯乙基取代的β-磺胺1与溴乙酸酯烷基化产生N-和3-取代的β-磺胺2；卤素的交换得到酯3。1或类似物8与异氰酸酯的反应使氨基甲酰基衍生物5、6和9可用。虽然在 HMPT 存在下 6 与 n-BuLi 环化产生双环 β-sultams 7，但 9 的类似反应失败。双环β-磺胺12和14由3-羟烷基β-磺胺11和13和羰基化合物得到。所制备的β-舒坦均未显示出任何抗菌活性。