3-methylbut-2-en-1-yl hex-5-enoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 3-methylbut-2-en-1-yl hex-5-enoate
• 化学式: C₁₁H₁₈O₂
• 分子量: 182.263
• InChiKey: ADXBJALNJXTBCD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.85
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-methylbut-2-en-1-yl hex-5-enoate 、 (4-chlorophenyl)(5,5-dimethyl-2-oxido-1,3,2-dioxaphosphinan-2-yl)methanone 在 叔丁基过氧化氢 、 (S,S)-(+)-N,N'-bis(3,5-di-tert-butylsalicylidene)-1,2-cyclohexanediaminocobalt(II) 、 苯硅烷 、 Selectfluor 作用下， 以 癸烷 、 异丙醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以62%的产率得到3-methylbut-2-en-1-yl 6-(4-chlorophenyl)-5-methyl-6-oxohexanoate
  参考文献：
  名称：

  钴催化未活化烯烃与羰基膦酸酯的马尔科夫尼科夫选择性自由基加氢酰化反应

  摘要：

  具有5,5-二甲基-1,3,2-二氧代次膦烷基骨架的酰基膦酸酯被开发为有效的分子间自由基酰化试剂，其能够在温和的条件下在室温下对未活化的烯烃进行钴催化的马尔可夫尼可夫加氢酰化。该方案具有广泛的底物范围和广泛的官能团兼容性，可提供令人满意的收率的支链酮。提出了一种涉及Co-H介导的氢原子转移和随后被酰基膦酸酯捕获烷基的机理。

  DOI：

  10.1021/jacs.1c02629

文献信息

• Copper‐Catalyzed Carbotrifluoromethylation of Unactivated Alkenes Driven by Trifluoromethylation of Alkyl Radicals
  作者：Zhenzhen Zhang、Lin Zhu、Chaozhong Li

  DOI：10.1002/cjoc.201900075

  日期：2019.5

  We report herein an unprecedented protocol for radical carbotrifluoromethylation of unactivated alkenes. With Cu(OTf)2 as the catalyst, the reaction of unactivated alkenes, TMSCF3 and activated alkyl chlorides at room temperature provides the corresponding carbotrifluoromethylation products in satisfactory yields. Directed by trifluoromethylation of alkyl radicals, the method exhibits an excellent

  我们在此报告了未活化烯烃的自由基碳三氟甲基化的空前协议。用Cu（OTf）2作为催化剂，未活化的烯烃，TMCSF 3和活化的烷基氯在室温下的反应以令人满意的产率提供了相应的碳三氟甲基化产物。通过烷基的三氟甲基化指导，该方法显示出优异的区域选择性，这与CF 3自由基添加所驱动的区域选择性相反。
• Cobalt-Catalyzed Markovnikov-Selective Radical Hydroacylation of Unactivated Alkenes with Acylphosphonates
  作者：Benxiang Zhang、Jiayan He、Yi Li、Tao Song、Yewen Fang、Chaozhong Li

  DOI：10.1021/jacs.1c02629

  日期：2021.4.7

  Acylphosphonates having the 5,5-dimethyl-1,3,2-dioxophosphinanyl skeleton are developed as efficient intermolecular radical acylation reagents, which enable the cobalt-catalyzed Markovnikov hydroacylation of unactivated alkenes at room temperature under mild conditions. The protocol exhibits broad substrate scope and wide functional group compatibility, providing branched ketones in satisfactory yields

  具有5,5-二甲基-1,3,2-二氧代次膦烷基骨架的酰基膦酸酯被开发为有效的分子间自由基酰化试剂，其能够在温和的条件下在室温下对未活化的烯烃进行钴催化的马尔可夫尼可夫加氢酰化。该方案具有广泛的底物范围和广泛的官能团兼容性，可提供令人满意的收率的支链酮。提出了一种涉及Co-H介导的氢原子转移和随后被酰基膦酸酯捕获烷基的机理。