(Z)-2-(4-chlorophenyl)-3-(p-tolylamino)acrylonitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (Z)-2-(4-chlorophenyl)-3-(p-tolylamino)acrylonitrile
• 英文别名: (Z)-2-(4-chlorophenyl)-3-(4-methylanilino)prop-2-enenitrile
• 化学式: C₁₆H₁₃ClN₂
• 分子量: 268.746
• InChiKey: ADXSUJVNJSRSLB-SDNWHVSQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  35.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-甲苯基异腈 、 对氯苯乙腈 在 copper(l) iodide 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 8.0h， 以88%的产率得到(Z)-2-(4-chlorophenyl)-3-(p-tolylamino)acrylonitrile
  参考文献：
  名称：

  以异氰化物为氮源的铜催化N-芳基-β-氨基腈合成

  摘要：

  使用异氰化物作为氮源，开发了一种新的N-芳基-β-烯胺腈合成方案，这是杂环合成的有用组成部分。使用异腈和苄基氰之间铜催化的单步反应在温和的条件，不同的下ñ -芳基- β-enaminonitriles可以以优良产率和具有高原子效率来合成。N-烷基-β-氨基腈也以高收率合成。基于机理研究和先前的报道，提出了一种涉及亚氨基-铜-铜中间体的机理。此外，我们证明了合成的N芳基-β-氨基腈可用于合成β-酮腈化合物和3-氨基吡唑。

  DOI：

  10.1002/adsc.201400973

文献信息

• Copper-Catalyzed<i>N</i>-Aryl-β-enaminonitrile Synthesis Utilizing Isocyanides as the Nitrogen Source
  作者：Seoksun Kim、Soon Hyeok Hong

  DOI：10.1002/adsc.201400973

  日期：2015.3.23

  A novel synthetic protocol for N‐aryl‐β‐enaminonitriles, which are useful building blocks for heterocycle synthesis, was developed using isocyanides as the nitrogen source. Using copper‐catalyzed one‐step reactions between isocyanides and benzyl cyanides under mild conditions, diverse N‐aryl‐β‐enaminonitriles could be synthesized in excellent yields and with high atom‐efficiency. N‐Alkyl‐β‐enaminonitriles

  使用异氰化物作为氮源，开发了一种新的N-芳基-β-烯胺腈合成方案，这是杂环合成的有用组成部分。使用异腈和苄基氰之间铜催化的单步反应在温和的条件，不同的下ñ -芳基- β-enaminonitriles可以以优良产率和具有高原子效率来合成。N-烷基-β-氨基腈也以高收率合成。基于机理研究和先前的报道，提出了一种涉及亚氨基-铜-铜中间体的机理。此外，我们证明了合成的N芳基-β-氨基腈可用于合成β-酮腈化合物和3-氨基吡唑。