N-benzyl-2-methyl-2-(phenylamino)propanamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-benzyl-2-methyl-2-(phenylamino)propanamide
• 英文别名: 2-anilino-N-benzyl-2-methylpropanamide
• 化学式: C₁₇H₂₀N₂O
• 分子量: 268.359
• InChiKey: ADXUJVPDAXBLTB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  41.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-benzyl-2-methyl-2-(phenylamino)propanamide 在 18-冠醚-6 、 碘苯二乙酸 、 potassium bromide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以77%的产率得到N-benzyl-2-((4-bromophenyl)amino)-2-methylpropanamide
  参考文献：
  名称：

  Ugi-3CR产物对1,4-咪唑啉酮的5-内切Trig氧化自由基环化

  摘要：

  苄胺衍生的Ugi三组分反应产物的5-内酯Trig氧化自由基环化迅速提供具有三种多样性元素的咪唑烷酮。我们先前描述的多组分反应-氧化方法的这种改进进一步展示了通过氧化自由基环化对多组分反应产物中多样性元素的操纵，从而生成了高度修饰的特权杂环。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c03785
• 作为产物：
  描述：

  N-benzyl-2-bromo-2-methyl-N-phenylpropanamide 在 sodium azide 、 (4,4'-di-tert-butyl-2,2'-dipyridyl)-bis-(2-phenylpyridine(-1H))-iridium(III) hexafluorophosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 N-benzyl-2-methyl-2-(phenylamino)propanamide
  参考文献：
  名称：

  α-叠氮酰胺的可见光驱动芳基迁移和环化

  摘要：

  本文报道了 α-叠氮酰胺的两种新的可见光促进自由基反应。通过以i- Pr 2 NEt为还原剂催化[Ir(ppy) 2 (dtbbpy)]PF 6，N-芳基α-叠氮叔酰胺首先通过叠氮基的还原转化为相应的胺基；然后氨基自由基经历 N 到 N 芳基迁移，得到 α-苯胺基官能化的酰胺。另一方面，α-叠氮仲酰胺与溶剂乙醇和i- Pr 2 NEt 反应得到咪唑啉酮产物。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c01120

文献信息

• A direct functionalization of tertiary alkyl bromides with O-, N-, and C-nucleophiles
  作者：Petr Vachal、Joan M. Fletcher、William K. Hagmann

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.06.091

  日期：2007.8

  Silver oxide used in stoichiometric amounts promoted the direct functionalization of tert-alkyl bromides and provided the desired adducts in 39–96% isolated yield. Reaction of tert-bromides with carboxylic acids yielded esters, with alcohols and phenols yielded alkyl and aryl ethers, with amines and anilines yielded selectively mono-alkylated amines and anilines, and with a C-nucleophile yielded an

  化学计量使用的氧化银促进了叔烷基溴化物的直接官能化，并以39-96％的分离产率提供了所需的加合物。的反应叔-溴化物与羧酸得到的酯，与产生的烷基和芳基醚，与胺和苯胺醇和酚产生选择性单烷基化的胺和苯胺，并用C-亲核体，得到的全碳季烃。该方法适用于伯胺与两种不同烷基溴的顺序烷基化，选择性地在一个反应​​釜中产生具有三个不同取代基的叔胺。
• 5-<i>Endo</i> Trig Oxidative Radical Cyclizations of Ugi-3CR Products toward 1,4-Imidazolidinones
  作者：Kevin Schofield、Christopher Foley、Christopher Hulme

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c03785

  日期：2021.1.1

  A 5-endo trig oxidative radical cyclization of benzylamine-derived Ugi three-component reaction products rapidly affords imidazolidinones with three diversity elements. This adaptation of our previously described multicomponent reaction–oxidation methodology further showcases manipulation of the diversity elements in multicomponent reaction products via oxidative radical cyclizations, which generates

  苄胺衍生的Ugi三组分反应产物的5-内酯Trig氧化自由基环化迅速提供具有三种多样性元素的咪唑烷酮。我们先前描述的多组分反应-氧化方法的这种改进进一步展示了通过氧化自由基环化对多组分反应产物中多样性元素的操纵，从而生成了高度修饰的特权杂环。
• Visible-Light-Driven Aryl Migration and Cyclization of α-Azido Amides
  作者：Siyu Liang、Kaijie Wei、Yajun Lin、Tuming Liu、Dian Wei、Bing Han、Wei Yu

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c01120

  日期：2021.6.18

  i-Pr2NEt as the reducing agent, N-aryl α-azido tertiary amides were first converted to the corresponding aminyl radicals through reduction of the azido group; the aminyl radicals then underwent N-to-N aryl migration to give α-anilinyl-functionalized amides. α-Azido secondary amides, on the other hand, reacted with the solvent ethanol and i-Pr2NEt to afford the imidazolinone products.

  本文报道了 α-叠氮酰胺的两种新的可见光促进自由基反应。通过以i- Pr 2 NEt为还原剂催化[Ir(ppy) 2 (dtbbpy)]PF 6，N-芳基α-叠氮叔酰胺首先通过叠氮基的还原转化为相应的胺基；然后氨基自由基经历 N 到 N 芳基迁移，得到 α-苯胺基官能化的酰胺。另一方面，α-叠氮仲酰胺与溶剂乙醇和i- Pr 2 NEt 反应得到咪唑啉酮产物。