lansoprazole sulfide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: lansoprazole sulfide
• 英文别名: lansoprazole sulphide hydrate；2-[[3-methyl-4-(2,2,2-trifluoroethoxy)pyrid-2-yl]methylthio]benzimidazole (monohydrate)；2-[[[3-methyl-4-(2,2,2-trifluoroethoxy)-2-pyridinyl]-methyl]thio]-1H-benzimidazole hydrate；2-[[[3-methyl-4-(2,2,2-trifluoroethoxy)-pyridin-2-yl]-methyl]thio]benzimidazole monohydrate；2-(((3-Methyl-4-(2,2,2-trifluoroethoxy)pyridin-2-yl)methyl)thio)-1H-benzo[d]imidazole hydrate；2-[[3-methyl-4-(2,2,2-trifluoroethoxy)pyridin-2-yl]methylsulfanyl]-1H-benzimidazole;hydrate
• 化学式: C₁₆H₁₄F₃N₃OS*H₂O
• 分子量: 371.383
• InChiKey: ADZARNIUZARQEL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.68
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  77.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  lansoprazole sulfide 在 双氧水 、 vanadia 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以16.2 kg的产率得到兰索拉唑
  参考文献：
  名称：

  一种兰索拉唑合成方法

  摘要：

  本发明公开了一种兰索拉唑合成方法，属于药物化学领域。包括(1)2‑巯基苯并咪唑和2‑氯甲基‑3‑甲基‑4‑(2,2,2‑三氟乙氧基)吡啶盐酸盐在碱性溶液中、10～45℃温度下反应约0.6～3h至终点，得到兰索拉唑硫醚；(2)将兰索拉唑硫醚、催化剂加入至乙醇溶剂中，在30‑65℃温度下搅拌全溶，再加入双氧水，在16‑55℃搅拌反应1‑3h至终点，冷却析晶、离心干燥得到兰索拉唑粗品；(3)将兰索拉唑粗品加入至乙醇、丙酮、乙二胺四乙酸二钠、纯化水和氨水的混合物中，在15‑38℃的条件下真空析晶，离心过滤、洗涤干燥，得到兰索拉唑精品。本发明整个工艺流程与时间均缩短，大大提高了生产效率，且试剂用量低，成本低。

  公开号：

  CN113773301A
• 作为产物：
  描述：

  2-[[[3-Methyl-4-(2,2,2-trifluoroethoxy)-2-pyridinyl]-methyl]thio]-1H-benzimidazole hydrochloride 在 氢氧化钾 、 水 、 disodium ethylenediaminetetraacetic acid 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 2.0h， 以93.6%的产率得到lansoprazole sulfide
  参考文献：
  名称：

  Process for preparing lansoprazole

  摘要：

  该发明涉及一种制备兰索拉唑的方法。同时也涉及具有特定比表面积的兰索拉唑以及包含兰索拉唑的药物组合物。

  公开号：

  EP1681056A1

文献信息

• Crystals of benzimidazole derivatives and their production
  申请人：Takeda Chemical Industries, Ltd.

  公开号：US06002011A1

  公开（公告）日：1999-12-14

  A substantially solvent-free and stable crystal of the compound of the formula: ##STR1## wherein the ring A may optionally be substituted, R.sup.1 represents hydrogen or an N-protecting group, each of R.sup.2, R.sup.3 and R.sup.4 (1) a hydrogen atom, (2) an alkyl group which may optionally be substituted with halogen atom(s) or (3) an alkoxy group which may optionally be substituted with halogen atom(s) or alkoxy; or its salt, is produced by subjecting a solvate of the compound (I) or its salt to de-solvent treatment, in an industrially advantageous method.

  化合物的结晶体，其化学式为：##STR1##其中环A可以选择性地被取代，R.sup.1代表氢或N-保护基团，R.sup.2、R.sup.3和R.sup.4中的每一个（1）是氢原子，（2）是烷基基团，该基团可以选择性地被卤原子取代，或（3）是烷氧基团，该基团可以选择性地被卤原子或烷氧基团取代；或其盐，通过将化合物（I）的溶剂合物或其盐经受脱溶剂处理而制得，这是一种在工业上具有优势的方法。
• NOVEL SOLVATE OF DEXLANSOPRAZOLE
  申请人：Reguri Buchi Reddy

  公开号：US20130012714A1

  公开（公告）日：2013-01-10

  The present invention provides novel solvate of dexlansoprazole (or R-lansoprazole), particularly diol solvate and its hydrate form of dexlansoprazole (or R-lansoprazole) which is chemically known as (R)-2-[[[3-methyl-4-(2,2,2-trifluoroethoxy)-2-pyridinyl]methyl]sulfinyl]-1H-benzimidazole compound of the formula (I), as well as processes for the preparation thereof. The said solvates are useful in the preparation of dexlansoprazole with enhanced chiral purity and better HPLC purity with less sulphone impurity content.

  本发明提供了新型的地塞拉唑（或R-兰索拉唑）溶剂化物，特别是地塞拉唑（或R-兰索拉唑）的二醇溶剂化物及其水合物形式，其化学名称为（R）-2-[[[3-甲基-4-(2,2,2-三氟乙氧基)-2-吡啶基]甲基]亚磺酰基]-1H-苯并咪唑化合物式（I），以及其制备方法。所述溶剂化物在地塞拉唑的制备中具有增强的手性纯度和更好的高效液相色谱纯度，同时硫酮杂质含量更少。
• [EN] NOVEL SOLVATE OF DEXLANSOPRAZOLE<br/>[FR] NOUVEAU SOLVATE DU DEXLANSOPRAZOLE
  申请人：ORCHID CHEMICALS & PHARM LTD

  公开号：WO2011098938A1

  公开（公告）日：2011-08-18

  The present invention provides novel solvate of dexlansoprazole (or R- lansoprazole), particularly diol solvate and its hydrate form of dexlansoprazole (or R-lansoprazole) which is chemically known as (R)-2-[[[3-methyl-4-(2,2,2- trifluoroethoxy)-2-pyridinyl] methyl] sulfmyl]-lH-benzimidazole compound of the formula (I), as well as processes for the preparation thereof. The said solvates are useful in the preparation of dexlansoprazole with enhanced chiral purity and better HPLC purity with less sulphone impurity content.

  本发明提供了一种新型的左旋埃索美拉唑（或R-埃索美拉唑）溶剂化物，特别是二醇溶剂化物和其水合物形式的左旋埃索美拉唑（或R-埃索美拉唑），其化学名称为（R）-2-[[[3-甲基-4-(2,2,2-三氟乙氧基)-2-吡啶基]甲基]磺酰基]-1H-苯并咪唑化合物，其化学式为（I），以及其制备方法。所述溶剂化物在制备左旋埃索美拉唑时具有增强的手性纯度和更好的高效液相色谱纯度，同时硫酮杂质含量更少。
• Process for the crystallization of (r)-or (s)-lansoprazole
  申请人：——

  公开号：US20040049045A1

  公开（公告）日：2004-03-11

  The present invention relates to a production method of a crystal of (R)-lansoprazole or (S)-lansoprazole, which includes crystallization at a temperature of about 0° C. to about 35° C. from a C 1-4 alkyl acetate solution containing (R)-lansoprazole or (S)-lansoprazole at a concentration of about 0.1 g/mL to about 0.5 g/mL and the like. According to the production method of the present invention, a crystal of (R)-lansoprazole or (S)-lansoprazole superior in preservation stability can be produced efficiently on an industrial large scale.

  本发明涉及一种(R)-lansoprazole或(S)-lansoprazole晶体的生产方法，其包括在约0℃至约35℃的温度下从含有浓度约为0.1克/毫升至约0.5克/毫升的C1-4烷基乙酸酯溶液中结晶等步骤。根据本发明的生产方法，可以高效地在工业大规模上生产出具有优异保持稳定性的(R)-lansoprazole或(S)-lansoprazole晶体。
• Production of 2-(2-pyridylmethylsulfinyl) benzimidazole compounds by
  申请人：Takeda Chemical Industries, Ltd.

  公开号：US05578732A1

  公开（公告）日：1996-11-26

  2-(2-pyridylmethylsulfinyl)benzimidazole compounds are produced by subjecting 2-(2-pyridylmethylthio)benzimidazole compounds to oxidation with hydrogen peroxide in the presence of vanadium compounds in good yield and with low production of by-products.

  2-(2-吡啶甲基亚磺酰基)苯并咪唑化合物是通过在钒化合物存在下，用过氧化氢将2-(2-吡啶甲基硫基)苯并咪唑化合物氧化制得，收率高，副产物少。