benziso-N(L-histidine methylester)-thiazolone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: benziso-N(L-histidine methylester)-thiazolone
• 英文别名: methyl (2S)-3-(1H-imidazol-5-yl)-2-(3-oxo-1,2-benzothiazol-2-yl)propanoate
• 化学式: C₁₄H₁₃N₃O₃S
• 分子量: 303.342
• InChiKey: AECSNVUYXSNMKD-NSHDSACASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2, 2'-二硫代二苯甲酸 在 氯化亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 benziso-N(L-histidine methylester)-thiazolone
  参考文献：
  名称：

  基于硫醇-二硫键交换机理的氧化还原核心-α氨基酸复合物的设计与合成及其从蛋白质[CCXX]盒中提取锌的潜力的比较研究

  摘要：

  设计和合成可通过硫醇-二硫化物交换（以对照品，试剂核心硫配体和化合物的氧化还原平价为对照）从其[CCXX]（C =半胱氨酸； X =半胱氨酸/组氨酸）盒中提取锌的试剂。已经说明了这种酶，并通过监测大肠杆菌RNA聚合酶对小牛胸腺DNA转录的抑制作用来证明其酶的效率，该酶在其[CCXX]框中含有两个锌原子，其中一个可交换。氧化还原-磺胺-谷氨酸复合物可以最大程度地抑制可交换锌的去除。与之形成鲜明对比的是，即使是超过一千倍的普通螯合剂（EDTA，菲咯啉）也仅表现出微不足道的抑制作用，从而支持了金属去除的交换机制。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)00159-x

文献信息

• Benziso-N (L-histidine methylester)-thiazolone, process for the preparation thereof, and use thereof for RNA polymerase inhibition
  申请人：Council of Scientific and Industrial Research

  公开号：US06350879B1

  公开（公告）日：2002-02-26

  The present invention discloses novel benziso-N(L-histidine methylester)-thiazolone compound of the formula 3 useful as a RNA polymerase inhibitor. These compounds are prepared by generating the free amine of the histidine methylester in situ by the addition of triethylamine to an ice cooled and stirred suspension of histidine methylester dihydrochloride in dry dichloromethane, adding dropwise, a dichloromethane solution of dithiodibenzoyl chloride and triethylamine to the said free amine at a temperature in the range of 0-5° C. to room temperature, stirring the reaction mixture for about 48 h, washing said reaction mixture with cold saturated NaHCO3, subjecting it to a conventional organic-layer drying , followed by evaporating the solvent in vacuo, and eluting by chromatography the residue benziso-N(L-histidine methylester)-thiazolone.

  本发明揭示了一种新型的化合物，其化学式为3，为RNA聚合酶抑制剂。这些化合物通过在干的二氯甲烷中将L-组氨酸甲基酯二盐酸盐悬浮液加入三乙胺，生成组氨酸甲基酯的游离胺基，然后在0-5℃至室温范围内滴加二硫苯甲酰氯和三乙胺的二氯甲烷溶液到该游离胺基中，搅拌反应混合物约48小时，用冷饱和NaHCO3洗涤反应混合物，进行常规有机层干燥，随后在真空下蒸发溶剂，并通过色谱法洗脱残留的苯并异噁唑-N（L-组氨酸甲基酯）化合物。