N-Benzoyl-2-aminoanthracene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: N-Benzoyl-2-aminoanthracene
• 英文别名: N-2-anthracenylbenzamide；N-anthracen-2-ylbenzamide
• 化学式: C₂₁H₁₅NO
• 分子量: 297.356
• InChiKey: AEDBXELIYNUDNR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三氟乙酸 、 N-Benzoyl-2-aminoanthracene 在 5% rhodium-on-charcoal 、 氧气 作用下， 反应 42.0h， 以55%的产率得到2-benzamido-9-anthracenyl trifluoroacetate
  参考文献：
  名称：

  使用可循环使用的非均相铑催化剂对有氧碳氢进行芳烃氧化

  摘要：

  本文报道了一种新颖实用的芳烃有氧直接C–H乙酰氧基化方法，该方法采用可回收的异质铑催化剂。2-氨基取代的蒽的三氟乙酰氧基化在9位进行，具有唯一的区域选择性。以分子氧作为末端氧化剂，可以在温和的条件下进行各种取代的蒽和其他多环芳烃的氧化反应，从而提供高至优收率的产品。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.7b00300
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基蒽 、 苯甲酸 在 草酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 25.0h， 以23%的产率得到N-Benzoyl-2-aminoanthracene
  参考文献：
  名称：

  使用可循环使用的非均相铑催化剂对有氧碳氢进行芳烃氧化

  摘要：

  本文报道了一种新颖实用的芳烃有氧直接C–H乙酰氧基化方法，该方法采用可回收的异质铑催化剂。2-氨基取代的蒽的三氟乙酰氧基化在9位进行，具有唯一的区域选择性。以分子氧作为末端氧化剂，可以在温和的条件下进行各种取代的蒽和其他多环芳烃的氧化反应，从而提供高至优收率的产品。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.7b00300

文献信息

• Luminescence of <i>N</i>-Arylbenzamides in Low-Temperature Glasses
  作者：Frederick D. Lewis、Weizhong Liu

  DOI：10.1021/jp9927294

  日期：1999.12.1

  The low-temperature luminescence of benzamide and six additional N-arylbenzamides has been investigated in a methyltetrahydrofuran glass. The luminescence of microcrystalline benzamide has also been studied. Assignments of the fluorescence and phosphorescence have been made on the basis of comparisons with the spectra of benzamide and the six aminoarenes and with the results of semiempirical ZINDO calculations for the amines and amides. This information was used to construct state-energy diagrams for the six amides. The 430 nm fluorescence of benzanilide and the amides derived from 4-aminobiphenyl and 4-aminodiphenyl-acetylene is assigned to a n,pi* state having a relaxed geometry and localized on the benzoyl group. The structured fluorescence of the amides derived from 4-aminostilbene and 2-aminoanthracene is attributed to a delocalized pi,pi* singlet slate, The amide derived from 2-aminophenanthrene displays dual fluorescence. The amides derived from 4-aminostilbene and 2-aminoanthracene are nonphosphorescent. The structured phosphorescence of the amides derived from the other aminoarenes is assigned to a pi,pi* triplet state similar to that for the aminoarene. These results serve to further elucidate the unusual luminescence properties of the benzamides in solution as well as in low-temperature glasses.
• Aerobic C–H Oxidation of Arenes Using a Recyclable, Heterogeneous Rhodium Catalyst
  作者：Kenji Matsumoto、Shohei Tachikawa、Noriko Hashimoto、Rina Nakano、Masahiro Yoshida、Mitsuru Shindo

  DOI：10.1021/acs.joc.7b00300

  日期：2017.4.21

  A novel, practical protocol for the aerobic direct C–H acetoxylation of arenes, employing a recyclable heterogeneous rhodium catalyst, is reported herein. The trifluoroacetoxylation of 2-amido-substituted anthracenes proceeded at the 9-position with exclusive regioselectivity. The oxidation of variously substituted anthracenes and other polycyclic aromatics with molecular oxygen as a terminal oxidant

  本文报道了一种新颖实用的芳烃有氧直接C–H乙酰氧基化方法，该方法采用可回收的异质铑催化剂。2-氨基取代的蒽的三氟乙酰氧基化在9位进行，具有唯一的区域选择性。以分子氧作为末端氧化剂，可以在温和的条件下进行各种取代的蒽和其他多环芳烃的氧化反应，从而提供高至优收率的产品。