(2R,3R)-dimethyl-2-formyl-3-(furan-2-yl)cyclopropane-1,1-dicarboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2R,3R)-dimethyl-2-formyl-3-(furan-2-yl)cyclopropane-1,1-dicarboxylate
• 英文别名: dimethyl (2R,3R)-2-formyl-3-(furan-2-yl)cyclopropane-1,1-dicarboxylate
• 化学式: C₁₂H₁₂O₆
• 分子量: 252.224
• InChiKey: AEEAKIYJZABCAP-APPZFPTMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  82.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-呋喃丙烯醛 、 溴丙二酸二甲酯 在 N-甲基咪唑 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 以44%的产率得到(2R,3R)-dimethyl-2-formyl-3-(furan-2-yl)cyclopropane-1,1-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  有机催化对映选择性连续流环丙烷化

  摘要：

  已经制备了一组六种固体负载的二芳基脯氨醇催化剂（根据固定策略和聚合物载体的类型而异），并将其应用于对映选择性环丙烷化反应。选定的候选对象允许执行长流实验（48小时），并通过顺序流实验生成12个环丙烷的库。该方法的温和性和实用性使得能够进行伸缩过程，其中将流出物直接用于维蒂希（Wittig）流动反应中。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b03156

文献信息

• Organocatalytic Enantioselective Cascade Michael-Alkylation Reactions:  Synthesis of Chiral Cyclopropanes and Investigation of Unexpected Organocatalyzed Stereoselective Ring Opening of Cyclopropanes
  作者：Hexin Xie、Liansuo Zu、Hao Li、Jian Wang、Wei Wang

  DOI：10.1021/ja073262a

  日期：2007.9.1

  development of efficient methods for the facile construction of important molecular architectures is a central goal in organic synthesis. An unprecedented organocatalytic asymmetric cascade Michael-alkylation reaction of alpha,beta-unsaturated aldehydes with bromomalonates has been developed. The process, efficiently catalyzed by chiral diphenylprolinol TMS ether in the presence of base 2,6-lutidine, serves

  开发用于轻松构建重要分子结构的有效方法是有机合成的中心目标。α，β-不饱和醛与溴丙二酸酯的前所未有的有机催化不对称级联迈克尔烷基化反应已被开发出来。该过程由手性二苯基脯氨醇 TMS 醚在碱 2,6-二甲基吡啶存在下有效催化，是制备具有高水平对映选择性和非对映选择性的合成和生物学上重要的环丙烷的有力方法。值得注意的是，级联过程的强大之处在于其在一次操作中高效生产两个新的 CC 键、两个新的立体中心和一个季碳中心，否则传统策略难以实现。而且，取决于反应条件的产物形成的性质进一步强调了级联过程的美妙。随着碱从对环丙烷化有效的 2,6-二甲基吡啶（1.1 equiv）到 NaOAc（4.0 equiv）的交替，环丙烷的自发开环发生导致立体选择性（E）α-取代丙二酸酯α,β-不饱和醛。通过实验研究提出并验证了一种可能的反应机制，涉及迈克尔-烷基化-逆-迈克尔途径。这项研究代表了有机催化剂促进环丙烷开
• Organocatalytic Enantioselective Continuous-Flow Cyclopropanation
  作者：Patricia Llanes、Carles Rodríguez-Escrich、Sonia Sayalero、Miquel A. Pericàs

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b03156

  日期：2016.12.16

  A set of six solid-supported diarylprolinol catalysts (varying on the anchoring strategy and the type of polymeric support) has been prepared and applied to the enantioselective cyclopropanation reaction. The selected candidate allows implementation of a long flow experiment (48 h) and generates a library of 12 cyclopropanes by sequential flow experiments. The mildness and utility of the method have

  已经制备了一组六种固体负载的二芳基脯氨醇催化剂（根据固定策略和聚合物载体的类型而异），并将其应用于对映选择性环丙烷化反应。选定的候选对象允许执行长流实验（48小时），并通过顺序流实验生成12个环丙烷的库。该方法的温和性和实用性使得能够进行伸缩过程，其中将流出物直接用于维蒂希（Wittig）流动反应中。