4-benzyl-5,5-dimethyloxazolidin-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: 4-benzyl-5,5-dimethyloxazolidin-2-one
• 英文别名: 4-benzyl-5,5-dimethyl-1,3-oxazolidin-2-one
• 化学式: C₁₂H₁₅NO₂
• mdl: MFCD18815457
• 分子量: 205.257
• InChiKey: AEEGFEJKONZGOH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.416
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-benzyl-5,5-dimethyloxazolidin-2-one 在 heptakis-(6-sulfo)-β-cyclodextrin 、 sodium hydroxide 作用下， 以 aq. phosphate buffer 、 水 为溶剂， 生成 (S)-(-)-4-苄基-5,5-二甲基-2-恶唑烷酮 、 (R)-(+)-4-苯甲基-5,5-二甲基-2-噁唑烷酮
  参考文献：
  名称：

  使用阴离子环糊精作为手性选择剂通过毛细管电泳手性分离恶唑烷酮类似物：强调对映异构体迁移顺序

  摘要：

  使用环糊精 (CD) 作为手性选择剂，通过毛细管电泳对四种恶唑烷酮和两种相关硫代衍生物的对映体对进行比较手性分离。由于所选分析物是中性的，因此在 50 mM 磷酸盐缓冲液 pH = 6 中测定了九种阴离子 CD 衍生物的对映体歧视能力。一致认为，最成功的手性选择剂是单一异构体七-(6-磺基)-β-环糊精 ( HS-β-CD)，这导致六个对映体对中的五个应用的 CD 中的最高对映体分辨率值。两个对映体对的对映体迁移顺序 (EMO) 相同，与应用的 CD 无关。然而，在其他情况下获得了几个 EMO 逆转的例子。有趣的是，从随机替换，硫酸化-β-CD 与单一异构手性选择器的多组分混合物，两个对映体对发生对映体迁移顺序逆转，并且在比较七-（2,3-二-O-甲基-6-O- sulfo)-β-CD, (HDMS-β-CD) 和 HS-β-CD。在一些情况下，还观察到依赖于空腔大小和依赖于取代基的 EMO

  DOI：

  10.3390/molecules28114530
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-4-苯基-2-丁醇 在 C₃₄H₁₈F₁₀IrN₄^(1-)*F₆P⁽¹⁺⁾ 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 (4S,4S')-(-)-2,2'-(1-methylethylidene)bis[4,5-dihydro-4-(phenylmethyl)oxazole] 、 nickel dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 4-benzyl-5,5-dimethyloxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  可控制的分子内未激活的C（sp3）-H氨基化和氨基甲酸酯的氧合

  摘要：

  双重控制的分子内未活化的C（sp 3）-H氨基化和氨基甲酸酯的氧合将可见光光催化和地球过渡金属催化结合在一起的报道。有用的氨基醇和二醇衍生物可以从容易获得的叔醇衍生物中选择性地获得。已经通过1，5-HAT方法，接着路易斯酸控制的环化，提出了可能的机理。镍和锌催化剂分别抑制氧合和胺化产物的形成。还观察到有趣的手性转移现象。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b03299

文献信息

• [EN] GUANIDINE DERIVATIVES AS TRPC MODULATORS<br/>[FR] UTILISATION DE DÉRIVÉS DE LA GUANIDINE COMME MODULATEURS DES CANAUX TRPC
  申请人：GLENMARK PHARMACEUTICALS SA

  公开号：WO2014016766A1

  公开（公告）日：2014-01-30

  The present invention is directed to guanidine derivatives as inhibitors of transient receptor potential canonical channels (TRPC channels), in particular TRPC3 and/or TRPC6 and/or TRPC7 activity, more particularly TRPC6 activity. Also provided herein are processes for preparing compounds described herein, intermediates used in their synthesis, pharmaceutical compositions thereof, and methods for treating or preventing diseases, conditions and/or disorders mediated by TRPC channels (Formula (I)).

  本发明涉及胍啶衍生物作为瞬时受体电位经典通道（TRPC通道）的抑制剂，特别是TRPC3和/或TRPC6和/或TRPC7活性，更具体地是TRPC6活性。本文还提供了制备所述化合物的方法、用于合成的中间体、其药物组合物，以及治疗或预防由TRPC通道介导的疾病、症状和/或紊乱的方法（公式（I））。
• METHOD FOR PRODUCING 1,4-DIPHENYL AZETIDINONE DERIVATIVES
  申请人：LINDENSCHMIDT Andreas

  公开号：US20070149776A1

  公开（公告）日：2007-06-28

  The present invention is directed to the preparation of novel compounds useful in the treatment of hyperlipidemia, arteriosclerosis, hypercholesterolemia, and other related metabolic disorders. More specifically, the present invention is a novel process for the preparation of 1,4-diphenylazetidinone derivatives from β-substituted amino amides which are protected in the presence of silylating agents and at least one cyclization catalyst whose structural formula is represented by one of the general formula: Wherein the various R-groups are defined herein

  本发明涉及制备用于治疗高脂血症、动脉粥样硬化、高胆固醇血症和其他相关代谢性疾病的新化合物。具体地，本发明涉及一种从β-取代氨基酰胺制备1,4-二苯基氮杂环丙酮衍生物的新方法，该方法在硅化剂的存在下保护，并且至少有一个环化催化剂，其结构式由以下一般式之一表示：其中各种R基在此定义。
• [DE] VERFAHREN ZUR HERSTELLUNG VON 1,4-DIPHENYLAZETIDINON-DERIVATEN<br/>[EN] METHOD FOR PRODUCING 1,4-DIPHENYL AZETIDINONE DERIVATIVES<br/>[FR] PROCEDE POUR PRODUIRE DES DERIVES DE 1,4-DIPHENYLAZETIDINONE
  申请人：AVENTIS PHARMA GMBH

  公开号：WO2005113496A1

  公开（公告）日：2005-12-01

  In dem Verfahren zur Herstellung von 1,4-Diphenylazetidinon-Derivaten aus in geeigneter Weise geschützten β-substituierten Aminoamiden in Gegenwart von Silylierungsmitteln werden Zyklisierungskatalysatoren eingesetzt, die als Kation (XII), Phosphoniumionen und als Anion solche der nachfolgenden allgemeinen Formeln (a) oder (b) oder (c) oder (d) aufweisen, wobei die Symbole, Substituenten und Indices folgende Bedeutung haben: Z = C=O, C=S, S=O, SO2 oder C=NR20; K = O, S, NR21 oder CR22R23; L = NR24 oder CR25R26; n = 0 oder 1; M = O, C=O, NR27 oder CR28R29; Q = O, S, NR30, CR31R32, C=O, C=S, S=O, SO2 oder C=NR34; R = CR35 oder N; T = CR36 oder N; U = CR37 oder N; V = CR38 oder N; und die angeführten Reste R16 bis R19 zum Beispiel Aryl oder (C1-C15)Alkyl, Aryl-(C1-­C10)alkylen, und die Reste R20 bis R32 und R34 bis R38 zusätzlich auch H oder Heteroaryl bedeuten können; R39 und R40 sind zum Beispiel (C1-C6)Alkyl. Das Anion kann auch R41O-, R42COO- oder Cl-, Br- oder I- (kombiniert mit Ag2O) sein.

  在从适当保护的β-取代氨基酸酯中制备1,4-二苯基氮杂环丙酮衍生物的方法中，使用硅化剂存在下，使用环化催化剂，其作为阳离子（XII），膦酸盐和作为阴离子的以下通用公式（a）或（b）或（c）或（d）的化合物，其中符号，取代基和指数具有以下含义：Z = C=O，C=S，S=O，SO2或C=NR20；K = O，S，NR21或CR22R23；L = NR24或CR25R26；n = 0或1；M = O，C=O，NR27或CR28R29；Q = O，S，NR30，CR31R32，C=O，C=S，S=O，SO2或C=NR34；R = CR35或N；T = CR36或N；U = CR37或N；V = CR38或N；所述的残基R16至R19例如芳基或（C1-C15）烷基，芳基-(C1-C10)烷基，以及残基R20至R32和R34至R38还可以表示H或杂环芳基；R39和R40例如（C1-C6）烷基。阴离子也可以是R41O-，R42COO-或Cl-，Br-或I-（与Ag2O结合）。
• <i>N</i>-Heterocyclic Carbene Catalyzed Domino Cyclization of Propargylic Alcohols and Benzoyl Isocyanates
  作者：Kyoung A Jo、Muchchintala Maheswara、Eunyoung Yoon、Yun Yeong Lee、Hoseop Yun、Eun Joo Kang

  DOI：10.1021/jo202102y

  日期：2012.3.16

  N-Hetereocyclic carbenes (NHCs) were found to be efficient catalysts for the cyclization of propargylic alcohols and isocyanates. Domino cyclization reactions were carried out using isopropyl-substituted imidazolium salt as a precatalyst, and a wide range of substituted oxazolidinones were obtained in high yields.

  发现N-杂环卡宾（NHC）是用于炔丙醇和异氰酸酯环化的有效催化剂。使用异丙基取代的咪唑鎓盐作为预催化剂进行多米诺环化反应，并以高收率获得了范围广泛的取代的恶唑烷酮。
• [EN] CETP INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE LA CETP
  申请人：MERCK & CO INC

  公开号：WO2006014413A1

  公开（公告）日：2006-02-09

  Compounds having the structures of Formula I, including pharmaceutically acceptable salts of the compounds, are CETP inhibitors, and are useful for raising HDL-cholesterol, reducing LDL-cholesterol, and for treating or preventing atherosclerosis: In the compounds of Formula (I), B or R2 is a phenyl group which has an ortho aryl, heterocyclic, benzoheterocyclic or benzocycloalkyl substituent, and one other position on the 5-membered ring has an aromatic, heterocyclic, cycloalkyl, benzoheterocyclic or benzocycloalkyl substituent connected directly to the ring or attached to the ring through a -CH2-.

  具有I式结构的化合物，包括化合物的药学可接受盐，是CETP抑制剂，可用于提高HDL-胆固醇，降低LDL-胆固醇，并用于治疗或预防动脉粥样硬化：在I式化合物中，B或R2是苯基，具有ortho芳基，杂环，苯并杂环或苯并环烷基取代基，并且5元环上的另一个位置具有芳香，杂环，环烷基，苯并杂环或苯并环烷基取代基，直接连接到环或通过-CH2-附加到环上。