3-(4-chlorophenyl)-1-(pyrrolidin-1-yl)prop-2-yn-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: 3-(4-chlorophenyl)-1-(pyrrolidin-1-yl)prop-2-yn-1-one
• 英文别名: p-chlorophenylpropiolic acid N-pyrrolidinylamide；3-(4-Chlorophenyl)-1-pyrrolidin-1-ylprop-2-yn-1-one
• 化学式: C₁₃H₁₂ClNO
• 分子量: 233.697
• InChiKey: AEGFHWBQEPLHLR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-chlorophenyl)-1-(pyrrolidin-1-yl)prop-2-yn-1-one 、 频那醇硼烷 在 三丁基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 以46%的产率得到(E)-3-(4-chlorophenyl)-1-(pyrrolidin-1-yl)-3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  炔烃衍生物的无过渡金属反式硼氢化：实验和理论研究

  摘要：

  我们报告了膦酸酯催化的炔烃酯和酰胺的反式氢硼化。该反应在温和的条件下以排他的（E）选择性进行，以良好至极好的收率得到（E）-β-硼基丙烯酸酯和（E）-β-硼基丙烯酰胺。该反应可耐受多种官能团，并可以有效地获得新的草并五氢硼烷以及一种精氨酸衍生物（MAO抑制剂）。理论计算表明，内部氢化物会生成all烯丙氧基硼烷，然后形成关键的膦酰基环丁烯中间体，该中间体在立体选择性的限速步骤中会崩溃。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b01493
• 作为产物：
  描述：

  四氢吡咯 、 p-chlorophenylpropiolic acid ethyleneimide 以 乙醚 为溶剂， 反应 3.0h， 以77%的产率得到3-(4-chlorophenyl)-1-(pyrrolidin-1-yl)prop-2-yn-1-one
  参考文献：
  名称：

  ?-Acetylenic ethyleneimides and their reactions with amines

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00513163

文献信息

• EREMEEV A. V.; TIXOMIROV D. A.; SHUBINA YU. V., XIMIYA GETEROTSIKL. SOEDIN., 1980, HO 8, 1064-1067
  作者：EREMEEV A. V.、 TIXOMIROV D. A.、 SHUBINA YU. V.

  DOI：——

  日期：——
• ?-Acetylenic ethyleneimides and their reactions with amines
  作者：A. V. Eremeev、D. A. Tikhomirov、Yu. V. Shubina

  DOI：10.1007/bf00513163

  日期：1980.8
• Transition Metal-Free <i>Trans</i> Hydroboration of Alkynoic Acid Derivatives: Experimental and Theoretical Studies
  作者：Russell Fritzemeier、Ashley Gates、Xueying Guo、Zhenyang Lin、Webster L. Santos

  DOI：10.1021/acs.joc.8b01493

  日期：2018.9.7

  (E)-β-boryl acrylamides in good to excellent yields. The reaction is tolerant of a variety of functional groups and allows efficient access to novel oxaboroles as well as a pargyline derivative (MAO inhibitor). Theoretical calculations suggest an internal hydride generates a phosphonium allenoxyborane followed by the formation of a key phosphonocyclobutene intermediate that collapses in a stereoselective

  我们报告了膦酸酯催化的炔烃酯和酰胺的反式氢硼化。该反应在温和的条件下以排他的（E）选择性进行，以良好至极好的收率得到（E）-β-硼基丙烯酸酯和（E）-β-硼基丙烯酰胺。该反应可耐受多种官能团，并可以有效地获得新的草并五氢硼烷以及一种精氨酸衍生物（MAO抑制剂）。理论计算表明，内部氢化物会生成all烯丙氧基硼烷，然后形成关键的膦酰基环丁烯中间体，该中间体在立体选择性的限速步骤中会崩溃。