methyl (4-chloro-3,5-dimethylphenoxy)acetate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl (4-chloro-3,5-dimethylphenoxy)acetate
• 英文别名: Methyl 2-(4-chloro-3,5-dimethylphenoxy)acetate
• 化学式: C₁₁H₁₃ClO₃
• 分子量: 228.675
• InChiKey: AEIGCKJWLUPJRD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (4-chloro-3,5-dimethylphenoxy)acetate 在 吡啶 、 三氟甲磺酸 、 tetrabutylammonium tetrafluoroborate 、 哌啶 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 以78%的产率得到2H-6-chloro-2,3-dihydro-5,7-dimethylbenzo[b]-1,4-oxazin-3-one
  参考文献：
  名称：

  电化学CH胺化处理1,4-苯并恶嗪-3-酮的新方法

  摘要：

  1,4-苯并恶嗪-3-酮是天然产物和生物活性化合物中的重要结构基序。通常，苯并恶嗪酮的合成需要过渡金属催化剂和预官能化的底物，例如芳基卤化物。但是，乙酸苯氧基的阳极CH氨基化可非常有效且可持续地访问这些杂环。提出的电化学方案可以应用于广泛的烷基化底物。甚至叔丁基部分或卤素取代基也与这种通用方法兼容。

  DOI：

  10.1002/chem.201701979
• 作为产物：
  描述：

  4-氯-3,5-二甲基苯酚 、 溴乙酸甲酯 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.0h， 以77%的产率得到methyl (4-chloro-3,5-dimethylphenoxy)acetate
  参考文献：
  名称：

  电化学CH胺化处理1,4-苯并恶嗪-3-酮的新方法

  摘要：

  1,4-苯并恶嗪-3-酮是天然产物和生物活性化合物中的重要结构基序。通常，苯并恶嗪酮的合成需要过渡金属催化剂和预官能化的底物，例如芳基卤化物。但是，乙酸苯氧基的阳极CH氨基化可非常有效且可持续地访问这些杂环。提出的电化学方案可以应用于广泛的烷基化底物。甚至叔丁基部分或卤素取代基也与这种通用方法兼容。

  DOI：

  10.1002/chem.201701979

文献信息

• New Approach to 1,4-Benzoxazin-3-ones by Electrochemical C−H Amination
  作者：Lars Julian Wesenberg、Sebastian Herold、Akihiro Shimizu、Jun-ichi Yoshida、Siegfried R. Waldvogel

  DOI：10.1002/chem.201701979

  日期：2017.9.7

  the synthesis of benzoxazinones requires transition‐metal catalysts and pre‐functionalized substrates such as aryl halides. However, the anodic C−H amination of phenoxy acetates offers a very efficient and sustainable access to these heterocycles. The presented electrochemical protocol can be applied to a broad scope of alkylated substrates. Even tert‐butyl moieties or halogen substituents are compatible

  1,4-苯并恶嗪-3-酮是天然产物和生物活性化合物中的重要结构基序。通常，苯并恶嗪酮的合成需要过渡金属催化剂和预官能化的底物，例如芳基卤化物。但是，乙酸苯氧基的阳极CH氨基化可非常有效且可持续地访问这些杂环。提出的电化学方案可以应用于广泛的烷基化底物。甚至叔丁基部分或卤素取代基也与这种通用方法兼容。