1,3-dimethyl-4,5-bis(3-thiosemicarbazido)imidazolidin-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: 1,3-dimethyl-4,5-bis(3-thiosemicarbazido)imidazolidin-2-one
• 英文别名: 1,3-dimethyl-4,5-bis(thiosemicarbazido)imidazolidine-2-one；[[5-(2-carbamothioylhydrazinyl)-1,3-dimethyl-2-oxoimidazolidin-4-yl]amino]thiourea
• 化学式: C₇H₁₆N₈OS₂
• mdl: MFCD01223083
• 分子量: 292.389
• InChiKey: AEINPRRQVGRUME-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  188
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-dimethyl-4,5-bis(3-thiosemicarbazido)imidazolidin-2-one 在 盐酸 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 生成 1,3-二甲基海因 、 1,3-二甲基脲 、 乙二醛二硫代缩氨基脲 、 氨基硫脲
  参考文献：
  名称：

  Unexpected formation of 4-alkyl-5-(4-alkylthiosemicarbazido)-4,5-dihydro-1,2,4-triazine-3(2H)-thiones from 1,3-dialkyl-4,5-bis-(4-alkylthiosemicarbazido)imidazolidin-2-ones in acidic medium

  摘要：

  4-Alkyl-5-(4-alkylthiosemicarbazido)-4,5-dihydro-1,2,4-triazine-3(2H)-thiones are obtained either by heating 1,3-dialkyl-4,5-bis(4-alkylthiosemicarbazido)imidazolidin-2-ones in acidic medium or the reaction of 1,3-dialkyl-4,5-dihydroxyimidazolidin-2-ones with 4-methylthiosemicarbazide.

  DOI：

  10.1016/j.mencom.2013.12.014
• 作为产物：
  描述：

  氨基硫脲 、 4,5-二羟-1,3-二甲基-2-咪唑烷酮 在 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以90%的产率得到1,3-dimethyl-4,5-bis(3-thiosemicarbazido)imidazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  α-Ureidoalkylation of thiosemicarbazide and aminoguanidine

  摘要：

  通过硫代氨基脲或氨基胍的 α-ureido 烷基化作用，发现了偶氮[4,5-e][1,2,4]三嗪-6-酮、4,5-双（3-硫代氨基脲（胍基氨基））咪唑烷-2-酮和 1,3-二烷基-4-（胍基氨基）咪唑烷-2-酮。在咪唑烷-2-酮衍生物系列中发现了一种新的集合体：4,5-双（胍基氨基）-1,3-二甲基咪唑烷-2-酮二盐酸盐二水合物。

  DOI：

  10.1007/s11172-006-0344-6

文献信息

• Unexpected Formation of Thioglycolurils Precursors
  作者：Galina A. Gazieva、Angelina N. Kravchenko

  DOI：10.1002/jhet.2305

  日期：2015.11

  Unexpectedly, nitrosation of 5,7‐dialkyl‐3‐thioxoperhydroimidazo[4,5‐e]‐1,2,4‐triazine‐6‐ones(thiones) with sodium nitrite in glacial AcOH led to 3,3′‐bis(5,7‐dialkyl‐1‐nitroso‐6‐oxo(thioxo)‐1,4,4a,5,7,7a‐hexahydroimidazo[4,5‐e]‐1,2,4‐triazinyl)disulfides that decomposed spontaneously into 1,3‐dialkyl‐5‐thioxohexahydroimidazo[4,5‐d]imidazol‐2(1H)‐ones(thiones) in DMSO‐d6 in the presence of water.

  出乎意料的是，亚硝酸钠在冰醋酸AcOH中将5,7-二烷基-3-硫代过氧氢杂咪唑[4,5- e ] -1,2,4-三嗪-6-酮（硫酮）亚硝化导致3,3'-bis（自发分解的5,7-二烷基-1-亚硝基-6-氧代（硫代）-1,4,4a，5,7,7a-六氢咪唑[4,5-e] -1,1,2,4-三嗪基）二硫化物在水存在下，在DMSO-d 6中转化为1,3-二烷基-5-硫代六氢咪唑并[4,5- d ]咪唑-2（1 H）-ones（thiones）。
• A Novel Synthesis of Thioglycolurils by Ring Contraction of 5,7-Dialkyl-3-thioxoperhydroimidazo[4,5-e]-1,2,4-triazin-6-ones
  作者：Galina Gazieva、Pavel Poluboyarov、Leonid Popov、Natalya Kolotyrkina、Angelina Kravchenko、Nina Makhova

  DOI：10.1055/s-0032-1317194

  日期：——

  Abstract A new synthetic route to (E)-1,3-dialkyl-4-(benzylid­eneamino)-5-thioxohexahydroimidazo[4,5-d]imidazol-2(1H)-ones (thioglycolurils), by a ring contraction reaction of 5,7-dialkyl-3-thioxoperhydroimidazo[4,5-e]-1,2,4-triazin-6-ones with aromatic aldehydes, has been developed. A new synthetic route to (E)-1,3-dialkyl-4-(benzylid­eneamino)-5-thioxohexahydroimidazo[4,5-d]imidazol-2(1H)-ones (thioglycolurils)

  摘要 （E）-1,3-二烷基-4-（苄叉氨基）-5-硫代六氢咪唑并[4,5 - d ]咪唑-2（1 H）-酮（硫代糖醇）的新合成路线已经开发了具有芳族醛的5，7-二烷基-3-硫代杂氢咪唑并[4，5- e ] -1,2,4-三嗪-6-。 （E）-1,3-二烷基-4-（苄叉氨基）-5-硫代六氢咪唑并[4,5 - d ]咪唑-2（1 H）-酮（硫代糖醇）的新合成路线已经开发了具有芳族醛的5，7-二烷基-3-硫代杂氢咪唑并[4，5- e ] -1,2,4-三嗪-6-。
• Cyclization of 1,3-dialkyl-4,5-bis(1-thiosemicarbazido)-imidazolidin-2-ones(thiones) with aromatic aldehydes
  作者：Galina A. Gazieva、Sergei V. Vasilevskii、Pavel A. Belyakov、Yulia V. Nelyubina、Elena D. Lubuzh、Angelina N. Kravchenko

  DOI：10.1016/j.mencom.2010.09.016

  日期：2010.9

  Cyclization of 1,3-dialkyl-4,5-bis(1-thiosemicarbazido)imidazolidin-2-ones(thiones) with aromatic aldehydes under acidic catalysis affords 1,3-dialkyl-4-(arylideneamino)-5-thioxohexahydroimidazo[4,5-d]imidazol-2(1H)-ones and 5,7-dialkyltetrahydro-1H-imidazo[4,5-e]-1,2,4-triazine-3,6(2H,4H)-dithiones.
• Unexpected formation of 4-alkyl-5-(4-alkylthiosemicarbazido)-4,5-dihydro-1,2,4-triazine-3(2H)-thiones from 1,3-dialkyl-4,5-bis-(4-alkylthiosemicarbazido)imidazolidin-2-ones in acidic medium
  作者：Galina A. Gazieva、Pavel A. Poluboyarov、Natal’ya G. Kolotyrkina、Elena D. Lubuzh、Angelina N. Kravchenko

  DOI：10.1016/j.mencom.2013.12.014

  日期：2014.1

  4-Alkyl-5-(4-alkylthiosemicarbazido)-4,5-dihydro-1,2,4-triazine-3(2H)-thiones are obtained either by heating 1,3-dialkyl-4,5-bis(4-alkylthiosemicarbazido)imidazolidin-2-ones in acidic medium or the reaction of 1,3-dialkyl-4,5-dihydroxyimidazolidin-2-ones with 4-methylthiosemicarbazide.
• α-Ureidoalkylation of thiosemicarbazide and aminoguanidine
  作者：A. S. Sigachev、A. N. Kravchenko、P. A. Belyakov、O. V. Lebedev、N. N. Makhova

  DOI：10.1007/s11172-006-0344-6

  日期：2006.5

  azo[4,5-e][1,2,4]triazin-6-ones, 4,5-bis(3-thiosemicarbazido(guanidinoamino))imidazolidin-2-ones, and 1,3-dialkyl-4-(guanidinoimino)imidazolidin-2-ones by α-ureidoalkylation of thiosemicarbazide or aminoguanidine were found. A novel conglomerate in the series of imidazolidin-2-one derivatives was detected: 4,5-bis(guanidinoamino)-1,3-dimethylimid-azolidin-2-one dihydrochloride dihydrate.

  通过硫代氨基脲或氨基胍的 α-ureido 烷基化作用，发现了偶氮[4,5-e][1,2,4]三嗪-6-酮、4,5-双（3-硫代氨基脲（胍基氨基））咪唑烷-2-酮和 1,3-二烷基-4-（胍基氨基）咪唑烷-2-酮。在咪唑烷-2-酮衍生物系列中发现了一种新的集合体：4,5-双（胍基氨基）-1,3-二甲基咪唑烷-2-酮二盐酸盐二水合物。