crebinostat

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: crebinostat
• 英文别名: N'-hydroxy-N-[(E)-(4-phenylphenyl)methylideneamino]heptanediamide
• 化学式: C₂₀H₂₃N₃O₃
• 分子量: 353.421
• InChiKey: AEIVDBATQVVQFS-RCCKNPSSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  90.8
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  庚二酸二甲酯 在 氯化亚砜 、 盐酸羟胺 、 一水合肼 、 potassium hydroxide 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 反应 42.0h， 生成 crebinostat 、 crebinostat
  参考文献：
  名称：

  Crebinostat 的新经济合成

  摘要：

  Crebinostat (1, Scheme 1) 包含顺/反异构体，是组蛋白脱乙酰酶 (HDAC) 的小分子抑制剂和染色质介导的神经可塑性调节剂。HDAC 抑制剂已成为有希望的中枢神经系统 (CNS) 疾病的新治疗途径。迄今为止，已经开发了两种克雷比司他的合成方法。Stolfa 等人开发了一种从庚二酸 (2) 得到 0.26 g 规模的 1 的五步法，如方案 1 所示。庚二酸 (2) 依次与乙酸酐和邻三苯甲基羟胺反应，得到 75% 的化合物 3屈服。氨基甲酸叔丁酯和1-乙基3-(3-二甲基氨基丙基)碳二亚胺盐酸盐(EDC)用作缩合剂以44％的产率得到化合物4。在一锅法中用TFA和三乙基硅烷将化合物4的-Boc和-Trt基团脱保护后，得到中间体7-肼基-N-羟基-7-氧代庚酰胺(5)，再与4-联苯甲醛(6)偶联得到最终化合物1，刚性旋转异构体顺反比为1:1.3。中间体4和5均需经柱层析纯化

  DOI：

  10.1080/00304948.2018.1526033

文献信息

• Epigenetic mechanisms re-establish access to long-term memory after neuronal loss
  申请人：Tsai Li-Huei

  公开号：US20080300205A1

  公开（公告）日：2008-12-04

  The invention relates to methods and products for enhancing and improving recovery of lost memories. In particular the methods are accomplished through the increase of histone acetylation.
• EPIGENETIC MECHANISMS RE-ESTABLISH ACCESS TO LONG-TERM MEMORY AFTER NEURONAL LOSS
  申请人：Tsai Li-Huei

  公开号：US20120039909A1

  公开（公告）日：2012-02-16

  The invention relates to methods and products for enhancing and improving recovery of lost memories. In particular the methods are accomplished through the increase of histone acetylation.
• US8088951B2
  申请人：——

  公开号：US8088951B2

  公开（公告）日：2012-01-03