4,6-dimethoxy-2,3-diphenylindole-7-glyoxylamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 4,6-dimethoxy-2,3-diphenylindole-7-glyoxylamide
• 化学式: C₂₄H₂₀N₂O₄
• 分子量: 400.434
• InChiKey: AEJLRFPLMGWKAT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.19
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  94.41
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,2-dihydro-6,8-dimethoxy-4,5-diphenylpyrrolo<3.2.1-hi>indole-1,2-dione 在 氨 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以94%的产率得到4,6-dimethoxy-2,3-diphenylindole-7-glyoxylamide
  参考文献：
  名称：

  活化吲哚在C-7的取代，氧化和加成反应

  摘要：

  4,6-二甲氧基-2,3-二苯基吲哚（1）在C-7处进行醛化，溴化，氧化偶联和酸催化加成醛，生成一系列7-取代的吲哚（3-11），吲哚- Isatin（6），7,7'-di-吲哚基甲烷（14），（16），（18）和7,7'-di-吲哚基甲烷（20-31）。加到环戊酮上得到化合物（32），而迈克尔加成到α，β-不饱和酮上得到化合物（33）和非苯甲双加合物（34）。相关反应导致形成环状稠合的吲哚（39）和（41）。还报道了相关的吲哚二酯（2）的一些反应。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89590-9

文献信息

• Substitution, oxidation and addition reactions at C-7 of activated indoles
  作者：David St.C. Black、Michael C. Bowyer、Maria M. Catalano、Andrew J. Ivory、Paul A. Keller、Naresh Kumar、Stephen J. Nugent

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)89590-9

  日期：1994.1

  4,6-Dimethoxy-2,3-diphenylindole (1) undergoes acylation, bromination, oxidative coupling and acid-catalysed addition to aldehydes at C-7 to produce a range of 7-substituted indoles (3–11), the indolo-isatin (6), the 7,7′-bi-indolyls (14), (16), (18), and the 7,7′-di-indolylmethanes (20–31). Addition to cyclopentanone gave compound (32), while Michael addition to α,β-unsaturated ketones gave compound

  4,6-二甲氧基-2,3-二苯基吲哚（1）在C-7处进行醛化，溴化，氧化偶联和酸催化加成醛，生成一系列7-取代的吲哚（3-11），吲哚- Isatin（6），7,7'-di-吲哚基甲烷（14），（16），（18）和7,7'-di-吲哚基甲烷（20-31）。加到环戊酮上得到化合物（32），而迈克尔加成到α，β-不饱和酮上得到化合物（33）和非苯甲双加合物（34）。相关反应导致形成环状稠合的吲哚（39）和（41）。还报道了相关的吲哚二酯（2）的一些反应。