N-(2-(dimethylamino)ethyl)cyclobutanecarboxamide | 1492913-29-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-(2-(dimethylamino)ethyl)cyclobutanecarboxamide
• 英文别名: N-[2-(dimethylamino)ethyl]cyclobutanecarboxamide
• CAS: 1492913-29-7
• 化学式: C₉H₁₈N₂O
• 分子量: 170.255
• InChiKey: AEMHDYWGLGRWQY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.46
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  32.34
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-碘-3-硝基苯 、 N-(2-(dimethylamino)ethyl)cyclobutanecarboxamide 在 silver(I) acetate 、 palladium diacetate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 15.0h， 以56%的产率得到N-(2-(dimethylamino)ethyl)-2,4-bis(3-nitrophenyl)cyclobutanecarboxamide
  参考文献：
  名称：

  环丁烷的通过双C-H活化直二芳基化：辅助计算机辅助立体选择性钯催化的访问三取代环丁烷支架有三个相邻的立体中心和ALL- CIS立体化学

  摘要：

  辅助辅助Pd催化的高度非对映双C-H活化和亚甲基（SP的C直接双-芳基化3）-H cyclobutanecarboxamides的键和若干新颖的合成三取代环丁烷支架具有清一色顺式立体化学被报告。对各种助剂和反应条件进行了广泛的筛选，以牢固地建立实现环丁烷甲酰胺的单或双CH芳基化所需的优化反应条件。由助剂如8-氨基喹啉，2-（甲硫基）苯胺和N '，N制备的辅助连接的环丁烷甲酰胺15a，15g和15h发现'-二甲基乙烷-1,2-二胺经历了有效的直接双芳基化。N-（喹啉-8-基）环丁烷甲酰胺15a与一当量或更多的芳基碘化物经Pd催化的芳基化反应，得到相应的双芳基化环丁烷甲酰胺16a - y。尽管如此，的Pd催化的芳基化部15a与仅0.5当量的芳基碘的13A，13B，13E，和13米，选择性地得到相应的monoarylated cyclobutanecarboxamides 17A - 17D。P

  DOI：

  10.1021/jo4019733
• 作为产物：
  描述：

  N,N-二甲基乙二胺 、 环丁基甲酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.17h， 以80%的产率得到N-(2-(dimethylamino)ethyl)cyclobutanecarboxamide
  参考文献：
  名称：

  环丁烷的通过双C-H活化直二芳基化：辅助计算机辅助立体选择性钯催化的访问三取代环丁烷支架有三个相邻的立体中心和ALL- CIS立体化学

  摘要：

  辅助辅助Pd催化的高度非对映双C-H活化和亚甲基（SP的C直接双-芳基化3）-H cyclobutanecarboxamides的键和若干新颖的合成三取代环丁烷支架具有清一色顺式立体化学被报告。对各种助剂和反应条件进行了广泛的筛选，以牢固地建立实现环丁烷甲酰胺的单或双CH芳基化所需的优化反应条件。由助剂如8-氨基喹啉，2-（甲硫基）苯胺和N '，N制备的辅助连接的环丁烷甲酰胺15a，15g和15h发现'-二甲基乙烷-1,2-二胺经历了有效的直接双芳基化。N-（喹啉-8-基）环丁烷甲酰胺15a与一当量或更多的芳基碘化物经Pd催化的芳基化反应，得到相应的双芳基化环丁烷甲酰胺16a - y。尽管如此，的Pd催化的芳基化部15a与仅0.5当量的芳基碘的13A，13B，13E，和13米，选择性地得到相应的monoarylated cyclobutanecarboxamides 17A - 17D。P

  DOI：

  10.1021/jo4019733

文献信息

• Direct Bis-Arylation of Cyclobutanecarboxamide via Double C–H Activation: An Auxiliary-Aided Diastereoselective Pd-Catalyzed Access to Trisubstituted Cyclobutane Scaffolds Having Three Contiguous Stereocenters and an All-<i>cis</i> Stereochemistry
  作者：Ramarao Parella、Bojan Gopalakrishnan、Srinivasarao Arulananda Babu

  DOI：10.1021/jo4019733

  日期：2013.12.6

  An auxiliary-aided Pd-catalyzed highly diastereoselective double C–H activation and direct bis-arylation of methylene C(sp3)–H bonds of cyclobutanecarboxamides and the syntheses of several novel trisubstituted cyclobutanecarboxamide scaffolds having an all-cis stereochemistry are reported. Extensive screening of various auxiliaries and reaction conditions was performed to firmly establish the optimized

  辅助辅助Pd催化的高度非对映双C-H活化和亚甲基（SP的C直接双-芳基化3）-H cyclobutanecarboxamides的键和若干新颖的合成三取代环丁烷支架具有清一色顺式立体化学被报告。对各种助剂和反应条件进行了广泛的筛选，以牢固地建立实现环丁烷甲酰胺的单或双CH芳基化所需的优化反应条件。由助剂如8-氨基喹啉，2-（甲硫基）苯胺和N '，N制备的辅助连接的环丁烷甲酰胺15a，15g和15h发现'-二甲基乙烷-1,2-二胺经历了有效的直接双芳基化。N-（喹啉-8-基）环丁烷甲酰胺15a与一当量或更多的芳基碘化物经Pd催化的芳基化反应，得到相应的双芳基化环丁烷甲酰胺16a - y。尽管如此，的Pd催化的芳基化部15a与仅0.5当量的芳基碘的13A，13B，13E，和13米，选择性地得到相应的monoarylated cyclobutanecarboxamides 17A - 17D。P
• A Simple Aliphatic Diamine Auxiliary for Palladium-Catalyzed Arylation of Unactivated <i>β</i> -C(<i>sp</i> ³ )-H Bonds
  作者：Jiang Lou、Quannan Wang、Yuan He、Zhengkun Yu

  DOI：10.1002/adsc.201801022

  日期：2018.12.3

  Palladium‐catalyzed β‐C(sp3)‐H arylation of aliphatic acid derivatives was achieved by means of 2‐dimethylaminoethylamine auxiliary as a directing group. The β‐C(sp3)‐H arylation reactions with aryl and heteroaryl iodides efficiently afforded the corresponding arylated hydrocinnamic acid derivatives. Direct β‐C(sp3)‐H alkynylation, and arene C−H arylation and alkynylation were also realized under the

  钯催化的β -C（SP 3）- H为通过2-二甲基氨基乙胺辅作为定向基团来实现的脂族酸衍生物的芳基化。的β -C（SP 3与芳基和杂芳基碘化物）-H的芳基化反应有效地得到相应的芳基化的氢化肉桂酸衍生物。在相同或稍加修饰的条件下，也可以实现直接的β- C（sp 3）-H炔基化，芳烃CH芳基化和炔基化。在产品中的脂肪族二胺的辅助可通过甲醇容易地除去在BF的存在3  ⋅OET 2。与广泛使用的双齿含氮指导基团相比，2-二甲基氨基乙胺是一种简单，便宜，易于获得且可移动的，经济的CH-H官能团指导基团。