三-N-丁基甲基锡 | 1528-01-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机过渡后金属化合物
• 中文名称: 三-N-丁基甲基锡
• 英文名称: methyltributyltin
• 英文别名: Tri-n-butyl-methyl-stannan；tributyl(methyl)stannane；Tri-n-butyl-methyl-zinn；tri(n-butyl)methylstannane；Tributyl-methyl-stannan；Tributyl-methyl-zinn；Tributylmethylstannane
• CAS: 1528-01-4
• 化学式: C₁₃H₃₀Sn
• 分子量: 305.091
• InChiKey: WMSCYGTVHFMKNS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  <0°C
• 沸点：
  122-124°C 11mm
• 密度：
  1,09 g/cm3
• 闪点：
  >100°C
• 保留指数：
  1443.1

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.47
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

ADMET

毒理性

• 副作用

神经毒素 - 其他中枢神经系统神经毒素

Neurotoxin - Other CNS neurotoxin

来源:Haz-Map, Information on Hazardous Chemicals and Occupational Diseases

安全信息

• TSCA：
  No
• 安全说明：
  S23,S36/37/39
• 危险类别码：
  R20/21/22

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三-N-丁基甲基锡 在 Br₂ 作用下， 以 四氯化碳 、 乙醚 为溶剂， 生成 二丁基二氯化锡
  参考文献：
  名称：

  Gmelin Handbuch der Anorganischen Chemie, Gmelin Handbook: Sn: Org.Verb.2, 1.1.2.5.1, page 272 - 276

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  三丁基氧化锡 在 甲基锂 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 以80%的产率得到三-N-丁基甲基锡
  参考文献：
  名称：

  有机锂试剂裂解锡氧键和锡硫键

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0022-328x(00)86348-2
• 作为试剂：
  描述：

  2-乙酰基呋喃 、 2,5-降冰片二烯 在 bis(dimethylaluminium) selenide 、 三-N-丁基甲基锡 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲苯 为溶剂， 反应 5.0h， 以52%的产率得到exo-9,10-trans-2-methyl-6-oxa-3-selenatetracyclo<9.2.1.0^2,10.0^5,9>-tetradeca-4,7,12-triene
  参考文献：
  名称：

  [4 + 2]α，β-不饱和硒醛和硒酮的二聚和环加成反应。

  摘要：

  α，β-不饱和醛和酮与双（二甲基铝）硒化物（Me（2）Al）（2）Se的反应产生相应的α，β-不饱和硒醛和亚硒酮。它们太不稳定而不能以单体形式分离，但是它们通过“头对头”取向的过渡态进行区域选择性的[4 + 2]二聚化，以提供二硒精衍生物（反式和顺式异构体）。在密度泛函理论水平上的理论计算表明，发生这种选择性的原因是，热力学上“头对头”二聚化比“头对尾”热化约14 kcal / mol。两种二聚反应均具有低能垒：前者为1.5和2.8 kcal / mol，后者为0.9和1.3 kcal / mol。在降冰片二烯存在的情况下，这些化合物起4pi杂二烯（C = CC = Se）的作用，得到各自的环加合物产物。另一方面，它们在与环戊二烯的反应中起2pi二烯亲和体（C = Se）的作用，但硒代丙烯醛起4pi二烯的作用，而环戊二烯中仅一个C = C键（2pi）参与该反应。为了更好地理解这些观察结果，已经进行了理论计算。

  DOI：

  10.1021/jo982028n

文献信息

• [EN] PROTEASOME INHIBITING ß-LACTAM PRODRUGS USEFUL FOR THE TREATMENT OF CANCER AND NEURODEGENERATIVE DISORDERS<br/>[FR] PROMÉDICAMENTS À BASE DE SS-LACTAME INHIBITEURS DU PROTÉASOME UTILES POUR LE TRAITEMENT DU CANCER ET DE TROUBLES NEURODÉGÉNÉRATIFS
  申请人：VITA API

  公开号：WO2018115497A1

  公开（公告）日：2018-06-28

  The present invention relates generally to proteasome inhibiting β-lactam compounds useful for the treatment of cancer and neurodegenerative disorders. The invention also provides pharmaceutical compositions and extended release formulations of said compounds, and medical uses of said compounds and/or pharmaceutical compositions to treat cancer and neurodegenerative disorders.

  本发明通常涉及抑制蛋白酶体的β-内酰胺化合物，用于治疗癌症和神经退行性疾病。该发明还提供了所述化合物的药物组合物和延长释放配方，以及利用所述化合物和/或药物组合物治疗癌症和神经退行性疾病的医疗用途。
• Retentive Stereospecificity in Deoxygenation of Epoxides with Sn–Al or Si–Al Reagents
  作者：Seijiro Matsubara、Tsuyoshi Nonaka、Yasuhiro Okuda、Shigekazu Kanemoto、Koichiro Oshima、Hitosi Nozaki

  DOI：10.1246/bcsj.58.1480

  日期：1985.5

  Reaction of epoxides with [n-Bu3SnAlMe3]−Li+ affords β-oxido stannanes which collapse to alkene with overall retention of stereochemistry. The SN2 type ring opening of epoxides by tributylstannyl anion followed by anti elimination of Bu3Sn and OAl−Me3 groups explains the stereochemical results. The method can be successfully applied to hydroxy epoxides derived from (E)-2-nonen-1-ol. The deoxygenation of epoxides

  环氧化物与 [n-Bu3SnAlMe3]-Li+ 的反应提供了 β-氧化锡烷，该锡烷会塌陷成烯烃，并保持立体化学的整体保留。三丁基甲锡烷基阴离子对环氧化物的 SN2 型开环，随后 Bu3Sn 和 OAl-Me3 基团的反消除解释了立体化学结果。该方法可成功应用于衍生自 (E)-2-nonen-1-ol 的羟基环氧化物。用 PhMe2SiAlEt2 对环氧化物进行脱氧还提供与环氧化物具有相同几何结构的烯烃。
• Efficient Access to All‐Carbon Quaternary and Tertiary α‐Functionalized Homoallyl‐type Aldehydes from Ketones
  作者：Vittorio Pace、Laura Castoldi、Eugenia Mazzeo、Marta Rui、Thierry Langer、Wolfgang Holzer

  DOI：10.1002/anie.201706236

  日期：2017.10.2

  β,γ‐Unsaturated aldehydes with all‐carbon quaternary or tertiary α‐centers were rapidly assembled from ketones through a unique synthetic operation consisting of 1) C1 homologation, 2) Lewis acid mediated epoxide–aldehyde isomerization, and 3) electrophilic trapping. The synthetic equivalence of a vinyl oxirane and a β,γ‐unsaturated aldehyde is the key concept of this previously undisclosed tactic

  具有全碳四元或三元α-中心的β，γ-不饱和醛通过一种独特的合成操作由酮快速组装而成，该合成操作包括1）C 1同源，2）Lewis酸介导的环氧-醛异构化和3）亲电捕集。乙烯基环氧乙烷和β，γ-不饱和醛的合成当量是这种以前未公开的策略的关键概念。机理研究和标记实验表明，烯醇醛是重要的中间体。同源类胡萝卜素的形成在确定化学选择性中起关键作用。
• The Scope of Direct Alkylation of Gold Surface with Solutions of C₁–C₄ <i>n</i>-Alkylstannanes
  作者：Eva Kaletová、Anna Kohutová、Jan Hajduch、Jiří Kaleta、Zdeněk Bastl、Lubomír Pospíšil、Ivan Stibor、Thomas F. Magnera、Josef Michl

  DOI：10.1021/jacs.5b07672

  日期：2015.9.23

  with dilute tetrahydrofuran or chloroform solutions of tetraalkylstannanes (alkyl = methyl, ethyl, n-propyl, n-butyl) or di-n-butylmethylstannyl tosylate under ambient conditions causes a self-limited growth of disordered monolayers consisting of alkyls and tin oxide. Extensive use of deuterium labeling showed that the alkyls originate from the stannane and not from ambient impurities, and that trialkylstannyl

  在环境条件下用稀释的四氢呋喃或四烷基锡烷（烷基 = 甲基、乙基、正丙基、正丁基）或甲苯磺酸二正丁基甲基锡酯的氯仿溶液处理清洁的金表面会导致由烷基组成的无序单层的自限性生长和氧化锡。氘标记的广泛使用表明烷基来源于锡烷而不是来自环境杂质，并且与先前的提议相反，单层中不存在三烷基锡烷基。与 Sn 原子相连的甲基不会转移到表面。乙基转移缓慢，丙基和丁基转移迅速。在所有情况下，氧化锡都以亚单层量共沉积。单层通过椭偏仪、接触角测角仪、偏光调制 IR 反射吸收光谱、X 射线光电子能谱和带有亚铁氰化物/铁氰化物的电化学阻抗谱，显示出非常低的电荷转移电阻。单层的热稳定性及其对溶剂的耐受性与正十八烷硫醇单层的热稳定性相当。对四正丁基锡烷的 THF 溶液中单层沉积动力学的初步检查表明，对锡烷的整体溶液浓度有大约一半的依赖性，这表明可以从单个锡烷分子转移一个以上的烷基。烷基连接的详细结构是未知的，并且提出它涉及一
• Wurtz-type reductive coupling reaction of primary alkyl iodides and haloorganotins in cosolvent/H2O(NH4Cl)/Zn media as a route to mixed alkylstannanes and hexaalkyldistannanes
  作者：Daniele Marton、Massimo Tari

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)00388-0

  日期：2000.10

  Mixed tetra-alkylstannanes R3SnR′ (R=Et, n-Pr, n-Bu and R′=Me, Et, n-Pr, n-Bu, n-Pent) and R2SnR′2 (R=n-Bu and R′=Me, Et, n-Pr, n-Bu) can be easily prepared in a one-pot synthesis via coupling reaction of alkyl iodides R′I with R3SnX (X=Cl, I) and R2SnCl2 compounds in cosolvent–H2O(NH4Cl) medium mediated by zinc dust. Coupling also occurs with (Bu3Sn)2O. It has been verified that reactions are possible

  混合四alkylstannanes - [R 3 SNR'（R =的Et，正- PR，正Bu和R'=甲基，乙基，正- PR，正-卜，正被压抑）和R 2 SNR' 2（R = Ñ - Bu和R'=甲基，乙基，正- PR，正-丁基）可以以一锅合成通过其中R耦合烷基碘的'1反应容易地制备3 SNX（X =氯，I）以及R锌粉介导的助溶剂– H 2 O（NH 4 Cl）介质中的2种SnCl 2化合物。（Bu 3 Sn）2也会发生偶联O.已经证实，只有与伯烷基碘化物才可能发生反应。与仲烷基碘化物偶联反应失败。当使用烷基氯化物和溴化物时，获得二丁化合物代替不对称的四烷基锡烷。这代表了通往六烷基二氢呋喃的途径。

表征谱图