丁基三甲基锡(IV) | 1527-99-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机过渡后金属化合物
• 中文名称: 丁基三甲基锡(IV)
• 英文名称: n-butyltrimethyltin
• 英文别名: n-Butyl-trimethyl-zinn；n-Butyl-trimethyl-stannan；Butyl-trimethyl-zinn；Trimethyl-butyl-zinn；Butyl-trimethyl-stannan；Trimethyl-n-butylzinn；Stannane, butyltrimethyl-；butyl(trimethyl)stannane
• CAS: 1527-99-7
• 化学式: C₇H₁₈Sn
• 分子量: 220.93
• InChiKey: ISGCVUHZDITLMD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 保留指数：
  827.9

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.12
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 海关编码：
  2931900090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  丁基三甲基锡(IV) 在 甲基锂 作用下， 以 not given 为溶剂， 生成 四甲基锡
  参考文献：
  名称：

  四面体碳负离子的烷氧基稳定性和合成效用

  摘要：

  在 montre la 相当大的影响 stabilisante des groupes α-alcoxy sur les carbanions lithies

  DOI：

  10.1021/ja00323a065
• 作为产物：
  描述：

  三甲基锡 在 正丁基锂 作用下， 以 正己烷 为溶剂， 生成 丁基三甲基锡(IV)
  参考文献：
  名称：

  有机锡氢化物与二异丙基氨基锂和有机锂的反应。中间体和生成的氢化锂的反应性

  摘要：

  DOI：

  10.1021/om00146a021

文献信息

• Some aspects of neighbouring group participation in organotin chemistry
  作者：R.M.G. Roberts

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)82642-x

  日期：1971.11

  The kinetics and mechanism of reaction of the iododestannylation and mercuridestannylation of a number of novel trimethyltin derivatives have been studied in a variety of solvents. Both reaction types followed a similar pattern: where EI, or HgI. Step (3) was much slower than step (1).

  在多种溶剂中，已经研究了许多新型三甲基锡衍生物的碘去锡基化和巯基去锡化反应的动力学和反应机理。两种反应类型都遵循相似的模式：其中EI或HgI。步骤（3）比步骤（1）慢得多。
• Mécanismes de rupture de la liaison carbone-ðain par les halogens I. Substitution électrophile sur carbone saturé
  作者：S Boué、M Gielen、J Nasielski

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)91016-7

  日期：1967.9

  polarisability and the nucleophilicity of the solvent. These three aspects of solvent action are relatd to the ability of tin to make use of its empty 5d orbitals: the «Sn polarisation, enhanced by the pentaco-ordination of the metal, governs the reactivity of the alkyl groups attached to it, appropriate attention being given to the incursion of steric effects.

  卤素与四烷基锡之间的反应受到溶剂的介电常数，极化率和亲核性的强烈影响。溶剂作用的这三个方面与锡利用其空的5 d轨道的能力有关：«Sn极化，通过金属的五元配位增强，决定了与其相连的烷基的反应性，适当的注意空间效应的引入。
• Evidence of single electron transfer in the diastereoselective synthesis of β-stannylketones
  作者：A.B. Chopa、A.P. Murray、M.T. Lockhart

  DOI：10.1016/s0022-328x(99)00186-2

  日期：1999.8

  6–16. The reactions with triphenylstannylpotassium gave higher yields than trimethylstannylpotassium. The partial or total inhibition of the reactions by addition of a free radical scavenger (galvinoxyl) or a radical–anion scavenger (p-dinitrobenzene) leads us to believe that these reactions could follow a two-stage reaction mechanism involving an initial electron transfer step. Our results indicate

  三甲基的与单和二取代的烯酮（反应和triphenylstannylpotassium 1 - 5）在乙腈作为溶剂进行了研究。在几秒钟和在温和条件下，这些反应在几乎定量的产率或者导致非对映体的混合物或以β-stannylketones的纯非对映体6 - 16。与三苯基锡烷基钾的反应比三甲基锡烷基钾的产率更高。通过添加自由基清除剂（galvinoxyl）或自由基-阴离子清除剂（p-二硝基苯）使我们相信这些反应可以遵循涉及初始电子转移步骤的两阶段反应机理。我们的结果表明，这些反应是立体选择性的，但肯定不是立体特异性的。给出了新的β-锡烷基酮的全部1 H-和13 C-NMR数据。
• Synthesis and spectroscopic studies of some novel bicyclic organotin compounds
  作者：C.H.W. Jones、R.G. Jones、P. Partington、R.M.G. Roberts

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)85072-x

  日期：1971.10

  A number of new bicyclic organotin compounds have been synthesised by treating the corresponding organic halide with (trialkyl- or triarylstannyl)sodium in liquid ammonia. syn-7-Bromo-2-norbornene yielded mainly the anti-7-trimethyltin derivative when treated with (trimethylstannyl)sodium, but gave a tricyclic compound on reaction with (triphenylstannyl)sodium. anti-7-Bromobenzonorbornadiene gave a

  通过在液氨中用（三烷基-或三芳基锡烷基）钠处理相应的有机卤化物，已经合成了许多新的双环有机锡化合物。syn -7-溴-2-降冰片烯经（三甲基锡烷基）钠处理后主要生成抗-7-三甲基锡衍生物，但与（三苯基锡烷基）钠反​​应生成三环化合物。抗-7-溴苯并降冰片二烯产生顺/抗三甲基锡烷基类似物的混合物与似乎是三环衍生物的混合物。7-氯-2,5-降冰片二烯可以很容易地得到核心反应的7-三苯基锡烷基化合物，但其三甲基锡类似物的形成非常困难且不稳定。通过PMR光谱对化合物进行了表征，并讨论了其形成机理。将三甲基氢化锡加到2,5-降冰片二烯中得到exo和内-5-降冰片烯衍生物的混合物。13 C NMR，穆斯堡尔（Mössbauer）和红外光谱用于寻找锡原子与位于立体化学有利位置的CC双键之间的供体-受体相互作用，即。7-（三甲基锡烷基和三苯基锡烷基）-2,5-降冰片二烯，以及内基-5-（三甲基锡烷基）-
• The Scope of Direct Alkylation of Gold Surface with Solutions of C₁–C₄ <i>n</i>-Alkylstannanes
  作者：Eva Kaletová、Anna Kohutová、Jan Hajduch、Jiří Kaleta、Zdeněk Bastl、Lubomír Pospíšil、Ivan Stibor、Thomas F. Magnera、Josef Michl

  DOI：10.1021/jacs.5b07672

  日期：2015.9.23

  with dilute tetrahydrofuran or chloroform solutions of tetraalkylstannanes (alkyl = methyl, ethyl, n-propyl, n-butyl) or di-n-butylmethylstannyl tosylate under ambient conditions causes a self-limited growth of disordered monolayers consisting of alkyls and tin oxide. Extensive use of deuterium labeling showed that the alkyls originate from the stannane and not from ambient impurities, and that trialkylstannyl

  在环境条件下用稀释的四氢呋喃或四烷基锡烷（烷基 = 甲基、乙基、正丙基、正丁基）或甲苯磺酸二正丁基甲基锡酯的氯仿溶液处理清洁的金表面会导致由烷基组成的无序单层的自限性生长和氧化锡。氘标记的广泛使用表明烷基来源于锡烷而不是来自环境杂质，并且与先前的提议相反，单层中不存在三烷基锡烷基。与 Sn 原子相连的甲基不会转移到表面。乙基转移缓慢，丙基和丁基转移迅速。在所有情况下，氧化锡都以亚单层量共沉积。单层通过椭偏仪、接触角测角仪、偏光调制 IR 反射吸收光谱、X 射线光电子能谱和带有亚铁氰化物/铁氰化物的电化学阻抗谱，显示出非常低的电荷转移电阻。单层的热稳定性及其对溶剂的耐受性与正十八烷硫醇单层的热稳定性相当。对四正丁基锡烷的 THF 溶液中单层沉积动力学的初步检查表明，对锡烷的整体溶液浓度有大约一半的依赖性，这表明可以从单个锡烷分子转移一个以上的烷基。烷基连接的详细结构是未知的，并且提出它涉及一

表征谱图