2-(N,N-dimethylaminomethyl)phenyl mesityl telluride

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(N,N-dimethylaminomethyl)phenyl mesityl telluride
• 英文别名: N,N-dimethyl-1-[2-(2,4,6-trimethylphenyl)tellanylphenyl]methanamine
• 化学式: C₁₈H₂₃NTe
• 分子量: 380.987
• InChiKey: AEVVUIABLKKPAV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.33
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(N,N-dimethylaminomethyl)phenyl mesityl telluride 在 次氯酸叔丁酯 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 以72%的产率得到2-(N,N-dimethylaminomethyl)phenyl mesityl telluroxide
  参考文献：
  名称：

  稳定的对映体纯的亚碲氧化物的分离及其立体化学

  摘要：

  通过使用光学活性柱的液相色谱法，分别具有大体积取代基（rac-1a-d）和氨基（rac-2a-c）的动力学和热力学稳定化的二芳基碲化物的光学拆分，得到稳定的对映体纯的碲化物。通过将旋光性碲氧化物的比旋光度和CD光谱与硫或硒类似物的旋光度和CD光谱进行比较，可以确定旋光性碲氧化物的绝对构型。研究了旋光性碲氧化物在溶液中外消旋作用的动力学，发现动力学和热力学稳定作用对于防止碲氧化物的外消旋作用非常有效。通过氨基与碲原子的分子内配位，碲氧化物的稳定能估计为。通过可变温度1H NMR测量得到5kcal mol-1。通过使用H2（18）O的同位素实验研究了旋光性碲化物的消旋作用机理，结果表明旋光性碲化物通过非手性四配位水合物消旋。

  DOI：

  10.1021/jo991721n
• 作为产物：
  描述：

  (2-溴苯基)二甲胺 、 dimesityl ditelluride 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 以54%的产率得到2-(N,N-dimethylaminomethyl)phenyl mesityl telluride
  参考文献：
  名称：

  稳定的对映体纯的亚碲氧化物的分离及其立体化学

  摘要：

  通过使用光学活性柱的液相色谱法，分别具有大体积取代基（rac-1a-d）和氨基（rac-2a-c）的动力学和热力学稳定化的二芳基碲化物的光学拆分，得到稳定的对映体纯的碲化物。通过将旋光性碲氧化物的比旋光度和CD光谱与硫或硒类似物的旋光度和CD光谱进行比较，可以确定旋光性碲氧化物的绝对构型。研究了旋光性碲氧化物在溶液中外消旋作用的动力学，发现动力学和热力学稳定作用对于防止碲氧化物的外消旋作用非常有效。通过氨基与碲原子的分子内配位，碲氧化物的稳定能估计为。通过可变温度1H NMR测量得到5kcal mol-1。通过使用H2（18）O的同位素实验研究了旋光性碲化物的消旋作用机理，结果表明旋光性碲化物通过非手性四配位水合物消旋。

  DOI：

  10.1021/jo991721n

文献信息

• Isolation of Stable Enantiomerically Pure Telluroxides and Their Stereochemistry
  作者：Hideo Taka、Yuko Yamazaki、Toshio Shimizu、Nobumasa Kamigata

  DOI：10.1021/jo991721n

  日期：2000.4.1

  Optical resolution of kinetically and thermodynamically stabilized diaryl telluroxides possessing bulky substituents (rac-1a-d) and amino group (rac-2a-c), respectively, by liquid chromatography using optically active columns yielded stable enantiomerically pure telluroxides. The absolute configurations of the optically active telluroxides were determined by comparing their specific rotations and CD

  通过使用光学活性柱的液相色谱法，分别具有大体积取代基（rac-1a-d）和氨基（rac-2a-c）的动力学和热力学稳定化的二芳基碲化物的光学拆分，得到稳定的对映体纯的碲化物。通过将旋光性碲氧化物的比旋光度和CD光谱与硫或硒类似物的旋光度和CD光谱进行比较，可以确定旋光性碲氧化物的绝对构型。研究了旋光性碲氧化物在溶液中外消旋作用的动力学，发现动力学和热力学稳定作用对于防止碲氧化物的外消旋作用非常有效。通过氨基与碲原子的分子内配位，碲氧化物的稳定能估计为。通过可变温度1H NMR测量得到5kcal mol-1。通过使用H2（18）O的同位素实验研究了旋光性碲化物的消旋作用机理，结果表明旋光性碲化物通过非手性四配位水合物消旋。