(1R,3S,8aS)-7-benzyl-1-methyl-3-phenyl-5-thioxo-1,6,7,8a-tetrahydro-[1,3]oxazolo[3,4-a]-pyrazin-8(5H)-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (1R,3S,8aS)-7-benzyl-1-methyl-3-phenyl-5-thioxo-1,6,7,8a-tetrahydro-[1,3]oxazolo[3,4-a]-pyrazin-8(5H)-one
• 英文别名: (1R,3S,8aS)-7-benzyl-1-methyl-3-phenyl-5-sulfanylidene-1,3,6,8a-tetrahydro-[1,3]oxazolo[3,4-a]pyrazin-8-one
• 化学式: C₂₀H₂₀N₂O₂S
• 分子量: 352.457
• InChiKey: AEVXECFQHVFYPC-WNYOCNMUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  64.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (1R,3S,8aS)-(-)-7-Benzyl-1-methyl-3-phenyl-1,6,7,8a-tetrahydro[1,3]oxazolo[3,4-a]pyrazine-5,8-dione 在 劳森试剂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以37%的产率得到(1R,3S,8aS)-7-benzyl-1-methyl-3-phenyl-1,6,7,8a-tetrahydro-[1,3]oxazolo[3,4-a]-pyrazine-5,8-dithione
  参考文献：
  名称：

  双环哌嗪二酮的区域选择性硫磺化

  摘要：

  为了修饰和改善双环哌嗪二酮的还原以产生对映体纯的哌嗪衍生物，研究了相应的硫代内酰胺的制备和还原。在减少的Lawesson试剂的情况下，双环哌嗪二酮主要在C-5羰基部分反应生成C-5单硫内酰胺。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)00324-6

文献信息

• Regioselective thionation of bicyclic piperazinediones
  作者：Stella Soukara、Bernhard Wünsch

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)00324-6

  日期：2001.5

  In order to modify and improve the reduction of bicyclic piperazinediones to yield enantiomerically pure piperazine derivatives the preparation and reduction of the corresponding thiolactams were investigated. With a reduced amount of Lawesson reagent the bicyclic piperazinediones reacted predominantly at the C-5 carbonyl moiety to provide C-5 monothiolactams.

  为了修饰和改善双环哌嗪二酮的还原以产生对映体纯的哌嗪衍生物，研究了相应的硫代内酰胺的制备和还原。在减少的Lawesson试剂的情况下，双环哌嗪二酮主要在C-5羰基部分反应生成C-5单硫内酰胺。