4-(1,3-benzodioxol-5-yl)aniline

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: 4-(1,3-benzodioxol-5-yl)aniline
• 英文别名: 4-(benzo[d][1,3]dioxol-6-yl)benzenamine
• 化学式: C₁₃H₁₁NO₂
• 分子量: 213.236
• InChiKey: AEWJISSUROUCCA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  44.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(1,3-benzodioxol-5-yl)aniline 在 吡啶 、 氯磺酰异氰酸酯 、 水 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 15.0h， 以39%的产率得到N-[4-(1,3-benzodioxol-5-yl)phenyl]sulfamide
  参考文献：
  名称：

  新型ATP竞争性驱动蛋白纺锤体蛋白抑制剂。

  摘要：

  Kinesin纺锤体蛋白（KSP）是负责有丝分裂期间纺锤体极点分离的ATPase，仅存在于增殖细胞中，它已成为一种新颖且有吸引力的抗癌靶标，与目前可用的疗法相比，具有降低副作用的潜力。我们在此报告了第一批已知的KSP ATP竞争性抑制剂的发现，与目前正在临床评估中的已知loop 5（L5）变构KSP抑制剂相比，KSP显示出独特的活性。该系列产品的优化导致鉴定出联苯磺酰胺20，这是一种有效的KSP抑制剂，具有野生型KSP（HCT116）或突变型KSP（HCT116 D130V）对人细胞具有体外抗增殖活性。在具有HCT116 D130V肿瘤的鼠异种移植模型中，

  DOI：

  10.1021/jm070435y
• 作为产物：
  描述：

  3.4-(亚甲基二氧基)苯硼酸 、 对碘苯胺 在 1,1'-双(二苯膦基)二茂铁二氯化钯(II)二氯甲烷复合物 caesium carbonate 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 20.0h， 以60%的产率得到4-(1,3-benzodioxol-5-yl)aniline
  参考文献：
  名称：

  新型ATP竞争性驱动蛋白纺锤体蛋白抑制剂。

  摘要：

  Kinesin纺锤体蛋白（KSP）是负责有丝分裂期间纺锤体极点分离的ATPase，仅存在于增殖细胞中，它已成为一种新颖且有吸引力的抗癌靶标，与目前可用的疗法相比，具有降低副作用的潜力。我们在此报告了第一批已知的KSP ATP竞争性抑制剂的发现，与目前正在临床评估中的已知loop 5（L5）变构KSP抑制剂相比，KSP显示出独特的活性。该系列产品的优化导致鉴定出联苯磺酰胺20，这是一种有效的KSP抑制剂，具有野生型KSP（HCT116）或突变型KSP（HCT116 D130V）对人细胞具有体外抗增殖活性。在具有HCT116 D130V肿瘤的鼠异种移植模型中，

  DOI：

  10.1021/jm070435y

文献信息

• Compounds, compositions and methods
  申请人：Parrish A. Cynthia

  公开号：US20070142460A1

  公开（公告）日：2007-06-21

  Compounds useful for treating cellular proliferative diseases and disorders by modulating the activity of KSP are disclosed.

  揭示了通过调节KSP活性来治疗细胞增殖性疾病和紊乱的有用化合物。
• Methods and compositions for modulating sphingosine-1-phosphate (S1P) receptor activity
  申请人：Saha K. Ashis

  公开号：US20060135786A1

  公开（公告）日：2006-06-22

  The present invention relates to compounds which modulate the activity of the S1P1 receptor, the use of these compounds for treating conditions associated with signaling through the S1P1 receptor, and pharmaceutical compositions comprising these compounds.

  本发明涉及调节S1P1受体活性的化合物，使用这些化合物治疗与S1P1受体信号传导相关的疾病，并包括这些化合物的药物组合物。
• Methods and compositions for modulating sphingosine -1- phosphate (S1P) receptor activity
  申请人：Saha K. Ashis

  公开号：US20080064662A1

  公开（公告）日：2008-03-13

  The present invention relates to compounds which modulate the activity of the S1P1 receptor, the use of these compounds for treating conditions associated with signaling through the S1P1 receptor, and pharmaceutical compositions comprising these compounds.

  本发明涉及调节S1P1受体活性的化合物，使用这些化合物治疗与S1P1受体信号有关的疾病，并包括这些化合物的制药组合物。
• Synthesis and evaluation of arylalkoxy- and biarylalkoxy-phenylamide and phenylimidazoles as potent and selective sphingosine-1-phosphate receptor subtype-1 agonists
  作者：Ghotas Evindar、Alexander L. Satz、Sylvie G. Bernier、Malcolm J. Kavarana、Elisabeth Doyle、Jeanine Lorusso、Nazbeh Taghizadeh、Keith Halley、Amy Hutchings、Michael S. Kelley、Albion D. Wright、Ashis K. Saha、Gerhard Hannig、Barry A. Morgan、William F. Westlin

  DOI：10.1016/j.bmcl.2009.02.073

  日期：2009.4

  In pursuit of potent and selective sphingosine-1-phosphate receptor agonists, we have utilized previously reported phenylamide and phenylimidazole scaffolds to explore extensive side-chain modi. cations to generate new molecular entities. A number of designed molecules demonstrate good selectivity and excellent in vitro and in vivo potency in both mouse and rat models. Oral administration of the lead molecule 11c (PPI-4667) demonstrated potent and dose-responsive lymphopenia. (c) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• COMPOUNDS, COMPOSITIONS AND METHODS
  申请人：SMITHKLINE BEECHAM CORPORATION

  公开号：EP1706111A2

  公开（公告）日：2006-10-04