3-benzyloxybenzylidene hydrazine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 3-benzyloxybenzylidene hydrazine
• 英文别名: (3-Phenylmethoxyphenyl)methylidenehydrazine
• 化学式: C₁₄H₁₄N₂O
• 分子量: 226.278
• InChiKey: AEWQRAFZZMEBQL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-benzyloxybenzylidene hydrazine 在 氟化钛(III) 、 4-二氟化碘甲苯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以45%的产率得到1-(benzyloxy)-3-(difluoromethyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  苯甲醛Hy的脱氮二卤代合成芳基二卤甲烷

  摘要：

  我们报告了苯基重氮甲烷的脱氮二卤化反应，其中高价碘试剂PhICl 2和TolIF 2充当元素氯和氟的替代物。描述了从碘到卤素重氮甲烷的卤素转移，以及碘和之间的串联氧化二卤化反应。这是此反应中首次使用非α稳定的重氮化合物，可有效合成芳基二氟甲烷（ArCHF 2）和芳基二氯甲烷（ArCHCl 2）衍生物。

  DOI：

  10.1002/adsc.201700393
• 作为产物：
  描述：

  3-苄氧基苯甲醛 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以82%的产率得到3-benzyloxybenzylidene hydrazine
  参考文献：
  名称：

  使用（二氟碘）甲苯对芳香族醛进行脱氮氢氟化†

  摘要：

  据报道，操作上很容易将芳族醛转化为单氟甲基化的芳烃。高价碘试剂TolIF 2用作氧化剂，将the转化为相应的重氮化合物。氧化过程的副产物HF通过重氮基团的脱氮氢氟化反应原位消耗。

  DOI：

  10.1039/c6ob02074g

文献信息

• Denitrogenative hydrofluorination of aromatic aldehyde hydrazones using (difluoroiodo)toluene
  作者：Kaivalya G. Kulkarni、Boris Miokovic、Matthew Sauder、Graham K. Murphy

  DOI：10.1039/c6ob02074g

  日期：——

  An operationally simple conversion of aromatic aldehyde hydrazones to monofluoromethylated arenes is reported. The hypervalent iodine reagent TolIF2 serves as an oxidant, converting the hydrazone to the corresponding diazo compounds. The by-product of the oxidation process, HF, is consumed in situ by a denitrogenative hydrofluorination reaction of the diazo group.

  据报道，操作上很容易将芳族醛转化为单氟甲基化的芳烃。高价碘试剂TolIF 2用作氧化剂，将the转化为相应的重氮化合物。氧化过程的副产物HF通过重氮基团的脱氮氢氟化反应原位消耗。
• Denitrogenative Hydrotrifluoromethylation of Benzaldehyde Hydrazones: Synthesis of (2,2,2‐Trifluoroethyl)arenes
  作者：Zhensheng Zhao、Kevin C. Y. Ma、Claude Y. Legault、Graham K. Murphy

  DOI：10.1002/chem.201902818

  日期：——

  hydrazones of arylaldehydes with Togni's CF3 -benziodoxolone reagent, in the presence of potassium hydroxide and cesium fluoride, induces a denitrogenative hydrotrifluoromethylation event to produce (2,2,2-trifluoroethyl)arenes. This novel reaction was tolerant to many electronically-diverse functional groups and substitution patterns, as well as naphthyl- and heteroaryl-derived substrates. Advantages of this

  在氢氧化钾和氟化铯的存在下，芳基醛的azo与Togni的CF3-苯并恶唑酮试剂反应，会引发脱氮加氢三氟甲基化反应，从而生成（2,2,2-三氟乙基）芳烃。这种新颖的反应可耐受许多电子多样性的官能团和取代方式，以及萘基和杂芳基衍生的底物。该方法的优点包括容易大规模获得speed前体，速度和操作简便性，并且不含过渡金属。
• Synthesis of Aryldihalomethanes by Denitrogenative Dihalogenation of Benzaldehyde Hydrazones
  作者：Zhensheng Zhao、Kaivalya G. Kulkarni、Graham K. Murphy

  DOI：10.1002/adsc.201700393

  日期：2017.7.3

  denitrogenative dihalogenation reaction of phenyldiazomethanes in which the hypervalent iodine reagents PhICl2 and TolIF2 act as surrogates for elemental chlorine and fluorine. Halogen transfer from iodane to aryldiazomethane is described, as is a tandem oxidative dihalogenation reaction between iodane and hydrazone. This is the first use of non‐α‐stabilized diazo compounds in this reaction, which provided an

  我们报告了苯基重氮甲烷的脱氮二卤化反应，其中高价碘试剂PhICl 2和TolIF 2充当元素氯和氟的替代物。描述了从碘到卤素重氮甲烷的卤素转移，以及碘和之间的串联氧化二卤化反应。这是此反应中首次使用非α稳定的重氮化合物，可有效合成芳基二氟甲烷（ArCHF 2）和芳基二氯甲烷（ArCHCl 2）衍生物。