3-phenylheptanamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-phenylheptanamide
• 化学式: C₁₃H₁₉NO
• 分子量: 205.3
• InChiKey: AEWYUPXCHHLSSO-GFCCVEGCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.84
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  43.09
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯戊酮 在 chloro(1,5-cyclooctadiene)rhodium(I) dimer 、 C₄₅H₃₆F₆FeN₂P₂S 、 氨 、 氢气 、 sodium hydride 、 calcium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 异丙醇 、 mineral oil 为溶剂， 100.0 ℃ 、5.07 MPa 条件下， 反应 48.5h， 生成 (S)-3-phenylheptanamide 、 3-phenylheptanamide
  参考文献：
  名称：

  铑通过硫脲氢键催化α，β-不饱和羰基化合物的不对称加氢反应。

  摘要：

  二次相互作用的策略使得对映异构体能够进行均相氢化。通过引入来自配体的硫脲与底物进行氢键键合，α，β-不饱和羰基化合物（如酰胺和酯）以高对映体过量进行氢化。该化学转化的底物范围很广，在β位带有各种取代基。对照实验表明，配体ZhaoPhos的每个单元都是不可替代的。Rh / ZhaoPhos催化的不对称氢化没有观察到非线性效应。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b01812

文献信息

• Rhodium-Catalyzed Asymmetric Hydrogenation of α,β-Unsaturated Carbonyl Compounds via Thiourea Hydrogen Bonding
  作者：Jialin Wen、Jun Jiang、Xumu Zhang

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b01812

  日期：2016.9.16

  The strategy of secondary interaction enables enantioselectivity for homogeneous hydrogenation. By introducing hydrogen bonding of substrates with thiourea from the ligand, α,β-unsaturated carbonyl compounds, such as amides and esters, are hydrogenated with high enantiomeric excess. The substrate scope for this chemical transformation is broad with various substituents at the β-position. Control experiments

  二次相互作用的策略使得对映异构体能够进行均相氢化。通过引入来自配体的硫脲与底物进行氢键键合，α，β-不饱和羰基化合物（如酰胺和酯）以高对映体过量进行氢化。该化学转化的底物范围很广，在β位带有各种取代基。对照实验表明，配体ZhaoPhos的每个单元都是不可替代的。Rh / ZhaoPhos催化的不对称氢化没有观察到非线性效应。