Methanesulfonic acid 6-methoxy-1-oxo-indan-2-yl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: Methanesulfonic acid 6-methoxy-1-oxo-indan-2-yl ester
• 英文别名: (5-Methoxy-3-oxo-1,2-dihydroinden-2-yl) methanesulfonate；(5-methoxy-3-oxo-1,2-dihydroinden-2-yl) methanesulfonate
• 化学式: C₁₁H₁₂O₅S
• 分子量: 256.279
• InChiKey: AEWZGRISEKHUET-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  78
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (1E)-N-羟基-6-甲氧基-1-茚满亚胺 在 甲烷磺酸 、 phosphorus pentoxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 Methanesulfonic acid 6-methoxy-1-oxo-indan-2-yl ester
  参考文献：
  名称：

  贝克曼重排条件下茚满酮肟的有趣反应。

  摘要：

  在常规条件下尝试贝克曼重排6-甲氧基茚满酮肟导致形成两种意外产物：2-磺酰氧基茚满酮和二聚产物。在与RhCl-三氟甲磺酸体系的反应中也观察到相关的重排。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(01)00754-5

文献信息

• A study on the conversion of indanones into carbostyrils
  作者：Yasuhiro Torisawa、Takao Nishi、Jun-ichi Minamikawa

  DOI：10.1016/s0968-0896(03)00116-0

  日期：2003.5

  surveyed the utility of Beckmann rearrangement for the conversion of indanones into carbostyrils. Initial attempts at the conversion of 6-methoxy indanone oxime under classical conditions resulted in the formation of the two unusual products: 2-sulfonyloxyindanone and the dimeric product. This unusual rearrangement was also observed by the treatment of some metal triflates species. Further investigation

  我们已经调查了贝克曼重排用于将茚满酮转化为咔唑的效用。在经典条件下进行6-甲氧基茚满酮肟转化的初步尝试导致形成两种不同的产物：2-磺酰氧基茚满酮和二聚产物。通过处理一些金属三氟甲磺酸盐物种也观察到了这种异常的重排。进一步的研究导致了从甲磺酸肟（不是甲苯磺酸肟）开始的可靠条件的发展，其中在常规或非常规溶剂系统中使用了一些强路易斯酸催化剂（ZrCl（4））。通过简单的后处理和直接分离产品（65％的分离产率）突出了新协议的优势。
• Interesting reaction of the indanone oximes under Beckmann rearrangement conditions
  作者：Yasuhiro Torisawa、Takao Nishi、Jun-ichi Minamikawa

  DOI：10.1016/s0960-894x(01)00754-5

  日期：2002.2

  Attempted Beckmann rearrangement of the 6-methoxyindanone oximes in conventional conditions resulted in the formation of the two kinds of unexpected products: 2-sulfonyloxyindanone and the dimeric product. Related rearrangement was also observed in the reaction with RhCl-trifluoromethansulfonic acid system.

  在常规条件下尝试贝克曼重排6-甲氧基茚满酮肟导致形成两种意外产物：2-磺酰氧基茚满酮和二聚产物。在与RhCl-三氟甲磺酸体系的反应中也观察到相关的重排。