(1R,3R)-1-(3,5-dimethoxyphenyl)-2,3,4,9-tetrahydro-1H-β-carboline-3-carboxylic acid methyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 哈马拉生物碱
• 英文名称: (1R,3R)-1-(3,5-dimethoxyphenyl)-2,3,4,9-tetrahydro-1H-β-carboline-3-carboxylic acid methyl ester
• 英文别名: (1R,3R)-1-(3,5-dimethoxy-phenyl)-2,3,4,9-tetrahydro-1H-beta-carboline-3-carboxylic acid methyl ester；methyl (1R,3R)-1-(3,5-dimethoxyphenyl)-2,3,4,9-tetrahydro-1H-pyrido[3,4-b]indole-3-carboxylate
• 化学式: C₂₁H₂₂N₂O₄
• 分子量: 366.417
• InChiKey: AEZLQYNXSMVSAD-RTBURBONSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  72.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,3R)-1-(3,5-dimethoxyphenyl)-2,3,4,9-tetrahydro-1H-β-carboline-3-carboxylic acid methyl ester 、 异硫氰酸甲酯 在 乙酸乙酯 、 水 、 magnesium sulfate 、 silica gel 、 toluene-ethyl acetate 、 异丙醚 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 0.25h， 以151 mg (68%) of the title compound is obtained as a colourless solid的产率得到(3aS,10R)-10-(3,5-dimethoxyphenyl)-2-methyl-1-thioxo-1,2,3a,4,9,10-hexahydro-2,9,10a-triazacyclopenta[b]fluoren-3-one
  参考文献：
  名称：

  Indolopyridines,Benzofuranopyridines and Benzothienopyridines

  摘要：

  具有特定化学式(I)的化合物，其中R1、R2、R3、R4、R5和X的含义如描述中所示，是具有抗增殖和/或诱导凋亡活性的新型有效化合物。

  公开号：

  US20080125452A1
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二甲氧基苯甲醛 、 D-色氨酸甲酯 在 原甲酸三甲酯 、 三氟乙酸 、 水 、 sodium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 49.5h， 以34%的产率得到(1R,3R)-1-(3,5-dimethoxyphenyl)-2,3,4,9-tetrahydro-1H-β-carboline-3-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  WO2006/79644

  摘要：

  公开号：

文献信息

• Synthesis of Novel C3-Linked ?-Carboline-Pyridine Derivatives Employing Khronke Reaction: DNA-binding Ability and Molecular Modeling Studies
  作者：Nagula Shankaraiah、Pankaj Sharma、Srinivas Pedapati、Shalini Nekkanti、Vunnam Srinivasulu、Niggula Praveen Kumar、Ahmed Kamal

  DOI：10.2174/157018081304160303180050

  日期：2016.3.3

  A series of novel C3-linked β -carboline pyridine (BCP) derivatives have been synthesized via modified Khronke reaction and studied for their DNA-binding affinities. Among all the derivatives, compound 12f has shown significant enhancement in the DNA-binding affinity (ΔTm: 6.3 oC and 6.5 oC at 0 h and 18 h incubation) in comparison to the standard Doxorubicin (ΔTm: 2.4 oC and 2.6 oC at 0 h and 18 h

  通过修饰的Khronke反应合成了一系列新型的C3连接的β-咔啉吡啶（BCP）衍生物，并研究了其DNA结合亲和力。在所有的衍生物，化合物12F显示显著增强中的DNA结合亲和力（ΔT米：6.3 ø C和6.5 ø下在0小时，18小时温育）相比于标准多柔比星（ΔT米：2.4 ø C和2.6 oC在0 h和18 h孵育）。该结果表明与DNA双螺旋的强烈嵌入。此外，分子建模研究还表明，平面β-咔啉环与DNA碱基对建立π-π相互作用，并且由于吡啶环的存在，这些相互作用进一步扩展。还通过分子对接研究了这些化合物的DNA嵌入，其结果与热变性数据一致。
• INDOLOPYRIDINES, BENZOFURANOPYRIDINES AND BENZOTHIENOPYRIDINES
  申请人：Nycomed GmbH

  公开号：EP1856117A1

  公开（公告）日：2007-11-21
• [EN] INDOLOPYRIDINES, BENZOFURANOPYRIDINES AND BENZOTHIENOPYRIDINES<br/>[FR] INDOLOPYRIDINES, BENZOFURANOPYRIDINES ET BENZOTHIENOPYRIDINES
  申请人：ALTANA PHARMA AG

  公开号：WO2006079644A1

  公开（公告）日：2006-08-03

  [EN] Compounds of a certain formula (I), in which R1 , R2, R3, R4, R5 and X have the meanings indicated in the description, are novel effective compounds with anti-proliferative and/or apoptosis inducing activity.
  [FR] L'invention concerne des composés de formule (I), dans laquelle R1, R2, R3, R4, R5 et X sont tels que définis dans la description, qui sont de nouveaux composés efficaces présentant une activité anti-proliférative et/ou d'induction de l'apoptose.
• WO2006/79644
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Indolopyridines,Benzofuranopyridines and Benzothienopyridines
  申请人：Vennemann Matthias

  公开号：US20080125452A1

  公开（公告）日：2008-05-29

  Compounds of a certain formula (I), in which R1, R2, R3, R4, R5 and X have the meanings indicated in the description, are novel effective compounds with anti-proliferative and/or apoptosis inducing activity.

  具有特定化学式(I)的化合物，其中R1、R2、R3、R4、R5和X的含义如描述中所示，是具有抗增殖和/或诱导凋亡活性的新型有效化合物。