5-bromo-3-[1-(2-deoxy-β-D-ribofuranosyl)-1H-imidazol-4-yl]pyridine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 5-bromo-3-[1-(2-deoxy-β-D-ribofuranosyl)-1H-imidazol-4-yl]pyridine
• 英文别名: (2R,3S,5R)-5-[4-(5-bromopyridin-3-yl)imidazol-1-yl]-2-(hydroxymethyl)oxolan-3-ol
• 化学式: C₁₃H₁₄BrN₃O₃
• 分子量: 340.176
• InChiKey: AFBFFBBRUQXJNN-YNEHKIRRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  80.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2'-脱氧腺苷 在 四(三苯基膦)钯 、 nucleoside 2-deoxyribosyltransferases class II from L_.leichmannii 、 sodium carbonate 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 5-bromo-3-[1-(2-deoxy-β-D-ribofuranosyl)-1H-imidazol-4-yl]pyridine
  参考文献：
  名称：

  通过功能化的咪唑的区域控制酶促糖基化来合成柔性核苷

  摘要：

  C4-和C5-芳基化的2'-脱氧核糖基咪唑的多功能两步合成方法是使用酶促N-转糖基化，然后进行微波辅助的Pd催化的芳基化反应。我们在此报告了反应条件，该条件允许使用莱希曼氏乳杆菌的核苷N-脱氧核糖基转移酶处理4-碘咪唑的酶促糖基化反应中的区域选择性（N3对N1-异构体）。在其他研究的其他咪唑衍生物中也观察到了区域控制的糖基化作用，从而提供了通过化学途径不易获得的异构体的简便途径。最后，一步一步从4-或5-碘-咪唑核苷通过Suzuki-Miyaura与（杂）芳基-硼酸在水性介质中的交叉偶联反应一步获得了一系列柔性核苷。此外，这种化学酶法与一锅两步法兼容，可直接获得各种潜在的抗癌和抗病毒药物以及新的DNA构建基块。

  DOI：

  10.1039/c7ob01850a

文献信息

• An expedient synthesis of flexible nucleosides via a regiocontrolled enzymatic glycosylation of functionalized imidazoles
  作者：S. Vichier-Guerre、L. Dugué、F. Bonhomme、S. Pochet

  DOI：10.1039/c7ob01850a

  日期：——

  leichmannii. Regiocontrolled glycosylation was also observed among several other imidazole derivatives studied, providing simple access to isomers not readily accessible by chemical routes. Finally, a series of flexible nucleosides was obtained in one step from 4- or 5-iodo-imidazole nucleosides by the Suzuki–Miyaura cross-coupling reaction with (hetero)aryl-boronic acids in aqueous media. Moreover, this chemoenzymatic

  C4-和C5-芳基化的2'-脱氧核糖基咪唑的多功能两步合成方法是使用酶促N-转糖基化，然后进行微波辅助的Pd催化的芳基化反应。我们在此报告了反应条件，该条件允许使用莱希曼氏乳杆菌的核苷N-脱氧核糖基转移酶处理4-碘咪唑的酶促糖基化反应中的区域选择性（N3对N1-异构体）。在其他研究的其他咪唑衍生物中也观察到了区域控制的糖基化作用，从而提供了通过化学途径不易获得的异构体的简便途径。最后，一步一步从4-或5-碘-咪唑核苷通过Suzuki-Miyaura与（杂）芳基-硼酸在水性介质中的交叉偶联反应一步获得了一系列柔性核苷。此外，这种化学酶法与一锅两步法兼容，可直接获得各种潜在的抗癌和抗病毒药物以及新的DNA构建基块。