2-(3-methoxyphenyl)-5-(2-thienyl)-1,3,4-oxadiazole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 2-(3-methoxyphenyl)-5-(2-thienyl)-1,3,4-oxadiazole
• 英文别名: 2-(3-Methoxyphenyl)-5-thiophen-2-yl-1,3,4-oxadiazole
• 化学式: C₁₃H₁₀N₂O₂S
• 分子量: 258.301
• InChiKey: AFBUEQAUTJCCKX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  76.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-甲氧基苯甲酸甲酯 在 盐酸 、 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-(3-methoxyphenyl)-5-(2-thienyl)-1,3,4-oxadiazole
  参考文献：
  名称：

  DDQ促进酰肼和醛合成2,5-二取代1,3,4-恶二唑的研究

  摘要：

  据报道，通过 N-酰基腙的氧化环化，可以轻松逐步合成 2,5-二取代的 1,3,4-恶二唑。2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌（DDQ）可有效促进该反应，以高收率和相对较短的时间提供所需的产物。最终的 1,3,4-恶二唑衍生物也是通过单锅法直接从酰肼和醛合成的。详细讨论了所报告转化的底物范围和局限性。

  DOI：

  10.3998/ark.5550190.p009.668

文献信息

• Study on DDQ-promoted synthesis of 2,5-disubstituted 1,3,4-oxadiazoles from acid hydrazides and aldehydes
  作者：Karolina Jasiak、Agnieszka Kudelko、Wojciech Zieliński、Nikodem Kuźnik

  DOI：10.3998/ark.5550190.p009.668

  日期：——

  A facile stepwise synthesis of 2,5‐disubstituted 1,3,4‐oxadiazoles proceeding via oxidative cyclization of N‐acylhydrazones is reported. The reaction is efficiently promoted by 2,3‐dichloro‐5,6‐dicyano‐1,4‐ benzoquinone (DDQ) to afford the desired products mostly in high yields and in relatively short times. The final 1,3,4‐oxadiazole derivatives are also synthesized directly from acid hydrazides and

  据报道，通过 N-酰基腙的氧化环化，可以轻松逐步合成 2,5-二取代的 1,3,4-恶二唑。2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌（DDQ）可有效促进该反应，以高收率和相对较短的时间提供所需的产物。最终的 1,3,4-恶二唑衍生物也是通过单锅法直接从酰肼和醛合成的。详细讨论了所报告转化的底物范围和局限性。