2-phenyl-4-(2-thienyl)furan

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-phenyl-4-(2-thienyl)furan
• 英文别名: 2-Phenyl-4-thiophen-2-ylfuran
• 化学式: C₁₄H₁₀OS
• 分子量: 226.299
• InChiKey: AFDUTSCCVGGYCS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  41.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(quinolin-8-yl)but-3-enamide 、 2-phenyl-4-(2-thienyl)furan 以31.5 mg的产率得到4-(5-phenyl-3-(thiophen-2-yl)furan-2-yl)-N-(quinolin-8-yl)butanamide
  参考文献：
  名称：

  通过未活化烯烃的级联氧钯化和烃基官能化获得多取代呋喃衍生物

  摘要：

  开发合成生物学相关的多取代呋喃的简便策略是一项非常理想但具有挑战性的任务。在此，我们报告了一种有效且通用的策略，涉及两种不同的途径来构建不同的多取代C3-和C2-取代的γ-呋喃基羧酸衍生物。C3 取代呋喃的合成方法涉及炔二醇的分子内级联氧钯化，然后是未活化烯烃的区域选择性配位插入。相比之下，C2 取代的呋喃仅通过以串联方式执行该方案来获得。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c01571
• 作为产物：
  描述：

  3-phenyl-1-(2-thienyl)-2-propyn-1-one 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 乙醇 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 1.08h， 生成 2-phenyl-4-(2-thienyl)furan
  参考文献：
  名称：

  Corey-Chaykovsky 反应的扩展版本：用二甲基锍甲基化物处理 β-二烷基氨基查耳酮合成 2,4-取代呋喃

  摘要：

  我们使用扩展的 Corey-Chaykovsky 反应的概念描述了功能化呋喃的合成。即，β,β-二取代的α,β-不饱和酮用二甲基锍甲基化物处理得到乙烯基环氧乙烷，其立即重排成相应的呋喃。所开发的方法可以合成各种核心含有各种官能团的不对称二取代和三取代呋喃。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c00203

文献信息

• Synthesis of 2,4-disubstituted furans and 4,6-diaryl-substituted 2,3-benzo-1,3a,6a-triazapentalenes
  作者：Alan R. Katritzky、Deniz Hur、Kostyantyn Kirichenko、Yu Ji、Peter J. Steel

  DOI：10.3998/ark.5550190.0005.208

  日期：——

  intermediates 3a-h. The treatment of 3a-h with trimethylsulfonium iodide in the presence of base give intermediate oxiranes 4a-h and 2,3-benzo-1,3a,6a-triazapentalenes 7d-g depending on substituent. Acid-catalyzed rearrangement of crude 4a-h give 2,4-disubstituted furans 5a-h.

  酰基乙炔1a-h与苯并三唑2的反应得到中间体3a-h。在碱存在下用三甲基碘化锍处理 3a-h 得到中间体环氧乙烷 4a-h 和 2,3-苯并-1,3a,6a-三氮杂戊烯 7d-g，这取决于取代基。粗品 4a-h 的酸催化重排得到 2,4-二取代呋喃 5a-h。
• Access to Polysubstituted Furan Derivatives via Cascade Oxy-palladation and Hydrocarbofunctionalization of Unactivated Alkenes
  作者：Shivam Pandey、Rahul K. Shukla、Chandra M. R. Volla

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c01571

  日期：2023.6.30

  the synthesis of biologically relevant multisubstituted furans is a much-desired yet challenging task. Herein, we report an efficient and versatile strategy involving two different pathways for the construction of diverse polysubstituted C3- and C2-substituted γ-furanyl carboxylic acid derivatives. The synthetic approach for C3-substituted furans involves intramolecular cascade oxy-palladation of alkyne-diols

  开发合成生物学相关的多取代呋喃的简便策略是一项非常理想但具有挑战性的任务。在此，我们报告了一种有效且通用的策略，涉及两种不同的途径来构建不同的多取代C3-和C2-取代的γ-呋喃基羧酸衍生物。C3 取代呋喃的合成方法涉及炔二醇的分子内级联氧钯化，然后是未活化烯烃的区域选择性配位插入。相比之下，C2 取代的呋喃仅通过以串联方式执行该方案来获得。
• Extended Version of the Corey–Chaykovsky Reaction: Synthesis of 2,4-Substituted Furans by the Treatment of β-Dialkylamino Chalcones with Dimethylsulfonium Methylide
  作者：Roman O. Shcherbakov、Danil A. Myasnikov、Igor V. Trushkov、Maxim G. Uchuskin

  DOI：10.1021/acs.joc.3c00203

  日期：2023.7.7

  We describe the synthesis of functionalized furans using the concept of the extended Corey–Chaykovsky reaction. Namely, β,β-disubstituted α,β-unsaturated ketones were treated with dimethylsulfonium methylide to give vinyloxiranes, which immediately rearranged into the corresponding furans. The developed approach allows for synthesizing a broad range of unsymmetrically di- and trisubstituted furans

  我们使用扩展的 Corey-Chaykovsky 反应的概念描述了功能化呋喃的合成。即，β,β-二取代的α,β-不饱和酮用二甲基锍甲基化物处理得到乙烯基环氧乙烷，其立即重排成相应的呋喃。所开发的方法可以合成各种核心含有各种官能团的不对称二取代和三取代呋喃。