dimethyl (4E)-1-(6-bromomethyl-2-pyridyl)-6--4-hexene-2,2-dicarboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: dimethyl (4E)-1-(6-bromomethyl-2-pyridyl)-6--4-hexene-2,2-dicarboxylate
• 英文别名: dimethyl 2-[[6-(bromomethyl)pyridin-2-yl]methyl]-2-[(E)-4-[(1R,2S)-2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-ethenyl-1-methoxycarbonylcyclopropyl]but-2-enyl]propanedioate
• 化学式: C₂₉H₄₂BrNO₇Si
• 分子量: 624.644
• InChiKey: AFESAKGBLMLAGO-INCZMNEFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl (4E)-1-(6-bromomethyl-2-pyridyl)-6--4-hexene-2,2-dicarboxylate 在 苄基三乙基氯化铵 、 cesium fluoride 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 trimethyl (E)-3-benzyl-6-oxo-3,19-diazabicyclo[13.3.1]nonadeca-1(18),10,15(19),16-tetraene-8,13,13-tricarboxylate
  参考文献：
  名称：

  An Efficient One-Pot Synthesis of Functionalized Azamacrocycles from Methyl 2-Siloxy-2-vinylcyclopropanecarboxylates

  摘要：

  (N)-苄胺取代的 2-硅氧基-2-乙烯基环丙烷羧酸盐 5、7、9、10、13、15 和 17 在氟化铯的诱导下发生脱硅-开环反应，随后发生分子内迈克尔加成-闭环反应，以中等至良好的收率在一次反应中得到偶氮环 18-22 和 24-26。由于环应变，胺前体 12 中的芳香族间隔物无法形成环 23。除了 5 之外，没有观察到二聚体或更高的低聚物。

  DOI：

  10.1055/s-2001-9706
• 作为产物：
  描述：

  2,6-双(溴甲基)吡啶 、 在 sodium hydride 作用下， 生成 dimethyl (4E)-1-(6-bromomethyl-2-pyridyl)-6--4-hexene-2,2-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Functionalized Cyclophanes by Ring-Opening/Ring-Closure Cascade Reactions of Siloxycyclopropanes

  摘要：

  DOI：

  10.1002/(sici)1521-3765(19990104)5:1<187::aid-chem187>3.0.co;2-d

文献信息

• Synthesis of Functionalized Cyclophanes by Ring-Opening/Ring-Closure Cascade Reactions of Siloxycyclopropanes
  作者：Astrid Ullmann、Margit Gruner、Hans-Ulrich Reißig

  DOI：10.1002/(sici)1521-3765(19990104)5:1<187::aid-chem187>3.0.co;2-d

  日期：1999.1.4
• An Efficient One-Pot Synthesis of Functionalized Azamacrocycles from Methyl 2-Siloxy-2-vinylcyclopropanecarboxylates
  作者：Pranab K. Patra、Hans-Ulrich Reissig

  DOI：10.1055/s-2001-9706

  日期：——

  The (N)-benzylamine substituted 2-siloxy-2-vinylcyclopropanecarboxylates 5, 7, 9, 10, 13, 15, and 17 upon desilylation-ring opening induced by cesium fluoride and subsequent intramolecular Michael addition-ring closure, afford azamacrocycles 18-22 and 24-26 in moderate to good yields in a one-pot operation. The aromatic spacer in amine precursor 12 does not allow formation of ring 23 due to ring strain. Except in the case of 5, dimers or higher oligomers are not observed.

  (N)-苄胺取代的 2-硅氧基-2-乙烯基环丙烷羧酸盐 5、7、9、10、13、15 和 17 在氟化铯的诱导下发生脱硅-开环反应，随后发生分子内迈克尔加成-闭环反应，以中等至良好的收率在一次反应中得到偶氮环 18-22 和 24-26。由于环应变，胺前体 12 中的芳香族间隔物无法形成环 23。除了 5 之外，没有观察到二聚体或更高的低聚物。