2-pyridyl(cinnamyl)silane

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-pyridyl(cinnamyl)silane
• 英文别名: dimethyl-[(E)-3-phenylprop-2-enyl]-pyridin-2-ylsilane
• 化学式: C₁₆H₁₉NSi
• 分子量: 253.419
• InChiKey: AFHOWVASJKVXPB-DHZHZOJOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.71
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-pyridyl(cinnamyl)silane 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tungstate 、 copper(l) iodide 、 双氧水 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 cesium fluoride 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 115.0h， 生成 Acetic acid (2S,3S,4R,6S)-2,3,6-triphenyl-piperidin-4-yl ester
  参考文献：
  名称：

  Copper-Catalyzed Allylation of Carbonyl Derivatives Using Allyl(2-pyridyl)silanes

  摘要：

  We have developed an efficient copper-catalyzed allylation of carbonyl derivatives using allyl(2-pyridyl)si lanes, in which the strong directing effect of the 2-pyridyl group was observed. A useful synthesis and allylation of substituted allyl(2-pyridyl)si lanes is also described.

  DOI：

  10.1021/ol051925s
• 作为产物：
  描述：

  2-phenylvinyl iodide 、 [(2-pyridyldimethylsilyl)methyl]tributylstannane 在 copper(l) chloride 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 以88%的产率得到2-pyridyl(cinnamyl)silane
  参考文献：
  名称：

  Copper-Catalyzed Allylation of Carbonyl Derivatives Using Allyl(2-pyridyl)silanes

  摘要：

  We have developed an efficient copper-catalyzed allylation of carbonyl derivatives using allyl(2-pyridyl)si lanes, in which the strong directing effect of the 2-pyridyl group was observed. A useful synthesis and allylation of substituted allyl(2-pyridyl)si lanes is also described.

  DOI：

  10.1021/ol051925s

文献信息

• Palladium-Catalyzed Cross-Coupling Reactions of (2-Pyridyl)allyldimethylsilanes with Aryl Iodides
  作者：Toshiki Nokami、Yutaka Tomida、Toshiyuki Kamei、Kenichiro Itami、Jun-ichi Yoshida

  DOI：10.1021/ol052961u

  日期：2006.2.1

  [reaction: see text] (2-Pyridyl)allyldimethylsilanes were found to be novel pyridyl transfer reagents in palladium-catalyzed cross-coupling reactions of various aryl iodides in the presence of silver(I) oxide as an activator.

  [反应：见正文]在氧化银（I）作为活化剂存在下，钯催化的各种芳基碘化物的交叉偶联反应中，发现了（2-吡啶基）烯丙基二甲基硅烷是新型吡啶基转移试剂。