1-(4-methylbenzo[d]thiazol-2-yl)ethanone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 英文名称: 1-(4-methylbenzo[d]thiazol-2-yl)ethanone
• 英文别名: 1-(4-methylbenzo[d]thiazol-2-yl)ethan-1-one；1-(4-Methyl-1,3-benzothiazol-2-yl)ethanone
• 化学式: C₁₀H₉NOS
• 分子量: 191.254
• InChiKey: AFJRGBCJQWNWAZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  58.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-4-甲基苯并噻唑 在 iron(III) sulfate 、 Eosin Y 、 亚硝酸异戊酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 生成 1-(4-methylbenzo[d]thiazol-2-yl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  Regulable cross-coupling of alcohols and benzothiazoles via a noble-metal-free photocatalyst under visible light

  摘要：

  这项工作展示了一种可调节的醇与苯并噻唑的交叉偶联反应，在可见光下进行。通过此反应，可以得到两种产物，即烷基和乙酰基衍生的苯并噻唑，分别在气氛和空气中的收率高达99％和90％。

  DOI：

  10.1039/d2cc03234a

文献信息

• Peroxides as “Switches” of Dialkyl <i>H</i>-Phosphonate: Two Mild and Metal-Free Methods for Preparation of 2-Acylbenzothiazoles and Dialkyl Benzothiazol-2-ylphosphonates
  作者：Xiao-Lan Chen、Xu Li、Ling-Bo Qu、Yu-Chun Tang、Wen-Peng Mai、Dong-Hui Wei、Wen-Zhu Bi、Li-Kun Duan、Kai Sun、Jian-Yu Chen、Dian-Dian Ke、Yu-Fen Zhao

  DOI：10.1021/jo501791n

  日期：2014.9.5

  Two mild and metal-free methods for the preparation of two kinds of important benzothiazole derivatives, 2-acylbenzothiazoles and dialkyl benzothiazol-2-ylphosphonates, respectively, were developed. The diallcyl H-phosphonate (RO)(2)P(O)H exists in equilibrium with its tautomer dialkyl phosphite (RO)(2)POH. TBHP triggered alpha-carbon-centered phosphite radical formation, whereas DTBP triggered phosphorus-centered phosphonate radical formation. The two types of radicals led respectively to two different reaction processes, the direct C-2-acylation of benzothiazoles and C-2-phosphonation of benzothiazoles.
• Regulable cross-coupling of alcohols and benzothiazoles <i>via</i> a noble-metal-free photocatalyst under visible light
  作者：Zi-Tong Pan、Xu-Kuan Qi、Qian Xiao、Xi-Wen Liang、Jian-Ji Zhong、Jing-Xin Jian、Qing-Xiao Tong

  DOI：10.1039/d2cc03234a

  日期：——

  This work demonstrated a regulable cross-coupling of alcohols with benzothiazole under visible light. Two kinds of products, alkyl- and acetyl-derived benzothiazoles, are achieved with high yields up to 99% in Ar and 90% in air, respectively.

  这项工作展示了一种可调节的醇与苯并噻唑的交叉偶联反应，在可见光下进行。通过此反应，可以得到两种产物，即烷基和乙酰基衍生的苯并噻唑，分别在气氛和空气中的收率高达99％和90％。