4-(2-hydroxyethoxy)benzohydrazide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(2-hydroxyethoxy)benzohydrazide
• 英文别名: p-(ss-Hydroxyathoxy-)benzoesaurehydrazid
• 化学式: C₉H₁₂N₂O₃
• 分子量: 196.206
• InChiKey: AFLBBKOESCWKKQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  84.6
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(2-hydroxyethoxy)benzohydrazide 在 hexaammonium heptamolybdate tetrahydrate 、 二乙胺基三氟化硫 、 双氧水 、 三乙胺 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 aq. phosphate buffer 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 19.83h， 生成 2-(dodecylthio)-5-(4-(2-fluoroethoxy)phenyl)-1,3,4-oxadiazole
  参考文献：
  名称：

  轻度条件下含硫醇的生物分子的新型化学选择性18F放射性标记

  摘要：

  我们报告了一种基于杂环甲基砜衍生物的新型修复基团，用于在温和的水性反应条件下，快速，稳定和化学选择性地对含硫醇的（生物）分子进行18F标记。与已建立的...相比

  DOI：

  10.1039/c6cc01982j
• 作为产物：
  描述：

  4-(2-羟乙氧基)苯甲酸甲酯 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 16.0h， 以90%的产率得到4-(2-hydroxyethoxy)benzohydrazide
  参考文献：
  名称：

  轻度条件下含硫醇的生物分子的新型化学选择性18F放射性标记

  摘要：

  我们报告了一种基于杂环甲基砜衍生物的新型修复基团，用于在温和的水性反应条件下，快速，稳定和化学选择性地对含硫醇的（生物）分子进行18F标记。与已建立的...相比

  DOI：

  10.1039/c6cc01982j

文献信息

• Structure based discovery of novel hexokinase 2 inhibitors
  作者：Yang Liu、Mingxue Li、Yujie Zhang、Canrong Wu、Kaiyin Yang、Suyu Gao、Mengzhu Zheng、Xingzhou Li、Hua Li、Lixia Chen

  DOI：10.1016/j.bioorg.2020.103609

  日期：2020.3

  Hexokinase 2 (HK2) is over-expressed in most of human cancers and has been proved to be a promising target for cancer therapy. In this study, based on the structure of HK2, we screened over 6 millions of compounds to obtain the lead. A total of 26 (E)-N'-(2,3,4-trihydroxybenzylidene) arylhydrazide derivatives were then designed, synthesized, and evaluated for their HK2 enzyme activity and IC50 values

  Hexokinase 2（HK2）在大多数人类癌症中均过表达，并且已被证明是癌症治疗的有希望的靶标。在这项研究中，基于HK2的结构，我们筛选了超过600万种化合物以获得铅。然后设计，合成总共26种（E）-N'-（2,3,4-三羟基亚苄基）芳基酰肼衍生物，并评估其针对两种癌细胞系的HK2酶活性和IC50值。26种目标化合物中的大多数都具有出色的体外活性。其中，化合物3j对HK2酶活性的抑制作用最强，IC50为0.53±0.13μM，对SW480细胞的生长抑制作用最强，IC50为7.13±1.12μM，值得进一步研究。