dimethyl 2-(1-hydroxy-4,4,5,5-tetramethylimidazolidin-2-ylidene)-3-oxosuccinate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 酮酸及其衍生物
• 英文名称: dimethyl 2-(1-hydroxy-4,4,5,5-tetramethylimidazolidin-2-ylidene)-3-oxosuccinate
• 英文别名: dimethyl 2-(1-hydroxy-4,4,5,5-tetramethylimidazolidin-2-ylidene)-3-oxobutanedioate
• 化学式: C₁₃H₂₀N₂O₆
• 分子量: 300.312
• InChiKey: AFMQENKHZRKPKB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.04
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  105.17
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4,5-dihydro-4,4,5,5-tetramethyl-1H-imidazole-1-oxyl-3-oxide 以 氯仿 为溶剂， 生成 dimethyl 2-(1-hydroxy-4,4,5,5-tetramethylimidazolidin-2-ylidene)-3-oxosuccinate
  参考文献：
  名称：

  一类新的烯羟基氨基酮-(R)-2-(1-Hydroxy-4,4,5,5-tetraalkylimidazolidin-2-ylidene)乙酮：合成和反应

  摘要：

  描述了合成 (R)-2-(1-羟基-4,4,5,5-四烷基咪唑烷-2-亚基) 乙酮 1 的三种方法：(a) 1,2-双羟胺与 β-酮醛的缩合合成子，(b) 用酯处理金属化 1-羟基-2-甲基-4,5-二氢咪唑，和 (c) 1-羟基-4,5-二氢咪唑-3-氧化物和 DMAD 之间的 1,3-偶极环加成. 已经研究了 1 与亲电试剂的反应性。环外亚甲基（烯胺）碳原子被证明是亲电攻击的主要位点。合成的氯取代 1-羟基-2-乙炔咪唑烷与氰化钠反应形成相应的腈。这些腈的氧化伴随着持久性乙烯基氮氧化合物的形成而发生，它们作为潜在的顺磁性配体是令人感兴趣的。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany,

  DOI：

  10.1002/ejoc.200300536

文献信息

• A New Class of Enehydroxylamino Ketones− (R)-2-(1-Hydroxy-4,4,5,5-tetraalkylimidazolidin-2-ylidene)ethanones: Synthesis and Reactions
  作者：Vladimir A. Reznikov、Galina I. Roshchupkina、Dmitrii G. Mazhukin、Pavel A. Petrov、Sergei A. Popov、Sergey V. Fokin、Galina V. Romanenko、Tatjana V. Rybalova、Yuri V. Gatilov、Yuri G. Shvedenkov、Irina G. Irtegova、Leonid A. Shundrin、Victor I. Ovcharenko

  DOI：10.1002/ejoc.200300536

  日期：2004.2

  Three approaches to the synthesis of (R)-2-(1-hydroxy-4,4,5,5-tetraalkylimidazolidin-2-ylidene)ethanones 1 are described: (a) condensation of 1,2-bishydroxylamines with β-ketoaldehyde synthons, (b) treatment of metallated 1-hydroxy-2-methyl-4,5-dihydroimidazoles with esters, and (c) 1,3-dipolar cycloaddition between 1-hydroxy-4,5-dihydroimidazole-3-oxide and DMAD. The reactivity of 1 with electrophiles

  描述了合成 (R)-2-(1-羟基-4,4,5,5-四烷基咪唑烷-2-亚基) 乙酮 1 的三种方法：(a) 1,2-双羟胺与 β-酮醛的缩合合成子，(b) 用酯处理金属化 1-羟基-2-甲基-4,5-二氢咪唑，和 (c) 1-羟基-4,5-二氢咪唑-3-氧化物和 DMAD 之间的 1,3-偶极环加成. 已经研究了 1 与亲电试剂的反应性。环外亚甲基（烯胺）碳原子被证明是亲电攻击的主要位点。合成的氯取代 1-羟基-2-乙炔咪唑烷与氰化钠反应形成相应的腈。这些腈的氧化伴随着持久性乙烯基氮氧化合物的形成而发生，它们作为潜在的顺磁性配体是令人感兴趣的。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany,