(S)-sulconazole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-sulconazole
• 英文别名: 1-[(2S)-2-[(4-chlorophenyl)methylsulfanyl]-2-(2,4-dichlorophenyl)ethyl]imidazole
• 化学式: C₁₈H₁₅Cl₃N₂S
• 分子量: 397.755
• InChiKey: AFNXATANNDIXLG-GOSISDBHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  43.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,4-二氯苯乙酸甲酯 在 ammonium acetate 、 碘 、 二异丁基氢化铝 、 对甲苯磺酸 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 (S)-sulconazole
  参考文献：
  名称：

  非对映选择性的α-亚磺酰ñ -叔-Butanesulfinyl亚氨酸酯

  摘要：

  手性的非对映选择性α-α亚磺酰-芳基/烷基ñ -叔-butanesulfinyl亚胺酸酯已经研制成功。合适的硫亲电试剂可用作亚磺酰化试剂，以拦截由亚氨酸酯去质子化生成的氮杂-烯醇酸酯，以高收率和高非对映异构控制性得到α-硫官能化的酰亚胺。该形成C–S键的方案可有效合成对映体富集的1,2-亚硫烷基胺衍生物，如舒康唑。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b01403

文献信息

• Stereospecific modulation of dimeric rhodopsin
  作者：Tamar Getter、Sahil Gulati、Remy Zimmerman、Yuanyuan Chen、Frans Vinberg、Krzysztof Palczewski

  DOI：10.1096/fj.201900443rr

  日期：2019.8

  challenged by the emerging evidence of GPCR dimerization and oligomerization. Rhodopsin (Rh) is the only GPCR whose native oligomeric arrangement was revealed by atomic force microscopy demonstrating that Rh exists as a dimer. However, the role of Rh dimerization in retinal physiology is currently unknown. In this study, we identified econazole and sulconazole, two small molecules that disrupt Rh dimer contacts

  GPCR 作为单体发挥作用的经典概念受到了新出现的 GPCR 二聚化和寡聚化证据的挑战。视紫红质 (Rh) 是唯一一种通过原子力显微镜揭示其天然寡聚排列的 GPCR，证明 Rh 以二聚体形式存在。然而，Rh 二聚化在视网膜生理学中的作用目前尚不清楚。在这项研究中，我们通过实施基于细胞的高通量筛选测定，鉴定了益康唑和磺康唑这两种破坏 Rh 二聚体接触的小分子。分离出已鉴定的先导化合物的外消旋混合物，并使用紫外可见光谱和照明后色氨酸 (Trp) 265 的固有荧光测试其与 Rh 的立体特异性结合。通过跟踪体外紫外可见光谱和Trp265荧光的变化，我们发现R-益康唑的结合调节了Meta III的形成并猝灭了Trp265的固有荧光。此外，电生理离体记录显示，R-益康唑减缓了光响应动力学，而S-益康唑降低了视杆细胞的敏感性，但不影响动力学。因此，这项研究提供了新的方法来识别一般破坏 GPCR 二聚化的化合物，并验证了第一个专门破坏
• USE OF SULCONAZOLE AS A FURIN INHIBITOR
  申请人：Institut National de la Santé et de la Recherche Médicale (INSERM)

  公开号：EP3897624A1

  公开（公告）日：2021-10-27
• [EN] USE OF SULCONAZOLE AS A FURIN INHIBITOR<br/>[FR] UTILISATION DE SULCONAZOLE EN TANT QU'INHIBITEUR DE LA FURINE
  申请人：INST NAT SANTE RECH MED

  公开号：WO2020127059A1

  公开（公告）日：2020-06-25

  The proprotein convertases (PCs) are implicated in the activation of various precursor proteins that play a crucial role in various cancers. Using structure-based virtual screening and a compound collection containing FDA approved drugs; the inventors identified Sulconazole as a small molecule able to repress furin activity. Moreover, the inventor show that Sulconazole is particularly suitable for repressing the expression of immune checkpoint protein (e.g. PD-1). 10 Therefore, Sulconazole would be particularly suitable for the treatment of disease involving furin activity in particular for the treatment of cancers.
• Diastereoselective α-Sulfenylation of <i>N</i>-<i>tert</i>-Butanesulfinyl Imidates
  作者：Sheng-Tong Niu、Hui Liu、Yan-Jun Xu、Chong-Dao Lu

  DOI：10.1021/acs.joc.8b01403

  日期：2018.9.7

  A diastereoselective α-sulfenylation of chiral α-aryl/alkyl N-tert-butanesulfinyl imidates has been developed. Suitable sulfur electrophiles can be used as sulfenylating reagents to intercept aza-enolates generated from imidate deprotonation, giving α-thiofunctionalized imidates in good yields with high diastereocontrol. This protocol for C–S bond formation can efficiently synthesize enantioenriched

  手性的非对映选择性α-α亚磺酰-芳基/烷基ñ -叔-butanesulfinyl亚胺酸酯已经研制成功。合适的硫亲电试剂可用作亚磺酰化试剂，以拦截由亚氨酸酯去质子化生成的氮杂-烯醇酸酯，以高收率和高非对映异构控制性得到α-硫官能化的酰亚胺。该形成C–S键的方案可有效合成对映体富集的1,2-亚硫烷基胺衍生物，如舒康唑。