5-cyclopropylbicyclo[2.2.2]oct-2-ene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 多环烃
• 英文名称: 5-cyclopropylbicyclo[2.2.2]oct-2-ene
• 英文别名: (1R,4R,5S)-5-cyclopropylbicyclo[2.2.2]oct-2-ene
• 化学式: C₁₁H₁₆
• 分子量: 148.248
• InChiKey: AFOZEZVELIRICI-WCABBAIRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,3-环己二烯 在 三氟化硼乙醚 、 diethylzinc 、 甲基三苯基溴化膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 5-cyclopropylbicyclo[2.2.2]oct-2-ene
  参考文献：
  名称：

  exo-8-Cyclopropyl-bicyclo[4.2.0]oct-2-ene (1-exo) 的气相热反应

  摘要：

  标题化合物 1-exo（带有少量的 C8 差向异构体 1-endo）通过 Wolff-Kishner 还原 1,3-环己二烯和环丙基乙烯酮的环加合物来制备。[1,3]-迁移产物 2-endo 是通过在环外 π 键处对内-5-乙烯基双环 [2.2.2] 辛-2-烯进行有效的选择性环丙烷化反应合成的。1-exo 的气相热反应使 C8 差向异构化为 1-endo，[1,3]-迁移到 2-exo 和 2-endo，直接裂解为环己二烯和乙烯基环丙烷，CPC 重排按以下相对动力学顺序进行：kep > k13 > kf > kCPC。

  DOI：

  10.3390/molecules19021527