allyl zinc bromide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物衍生物
• 英文名称: allyl zinc bromide
• 英文别名: allyl zinc；allylzinc
• 化学式: C₃H₅Zn
• 分子量: 106.463
• InChiKey: AFQXQBHBCCCWEL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.14
• 重原子数：
  4.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  allyl zinc bromide 、 苯甲醛 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 1-苯基-3-丁烯-1-醇
  参考文献：
  名称：

  合成 6-取代 3-氟-5,6-二氢吡喃-2-酮的合成研究

  摘要：

  描述了在温和条件下合成 6-取代 3-fluoro-5,6-dihydropyran-2-ones。合成的关键步骤涉及 Julia-Kocienski 烯化。

  DOI：

  10.1055/s-0036-1588534

文献信息

• Efficient strategy for the stereoselective synthesis of 2,3-disubstituted benzo[α]quinolizidine alkaloids: concise synthesis of (−)-protoemetinol
  作者：Hyunyoung Moon、Hongchan An、Jaehoon Sim、Kyeojin Kim、Seung-Mann Paek、Young-Ger Suh

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.12.030

  日期：2015.1

  The stereoselective synthesis of (−)-protoemetinol has been accomplished through nine steps from a known homoallylic amine. The key steps of the synthesis involve the efficient preparation of an aza-Claisen rearrangement (ACR) precursor using cross metathesis and amide enolate-induced ACR followed by acid-catalyzed transannulation for the elaboration of the benzo[α]quinolizine skeleton and three stereogenic

  （-）-protometetol的立体选择性合成已通过九步从已知的均烯丙基胺完成。合成的关键步骤包括使用交叉复分解和酰胺烯酸酯诱导的ACR有效制备aza-Claisen重排（ACR）前体，然后进行酸催化的反硝化反应以精制苯并[α]喹啉嗪骨架和三个立体异构中心。这种独特的合成途径为2，3-二取代的苯并[α]喹喔啉的合成提出了统一而通用的策略。
• Organo-Manganese η²-Auxiliary Directed Reactions: A Diastereoselective Approach to 2,3-Allenols
  作者：Animesh Roy、Bilal A. Bhat、Salvatore D. Lepore

  DOI：10.1021/ol503757h

  日期：2015.2.20

  Propargyl aldehydes underwent isomerization to allenyl aldehydes under mildly basic conditions when complexed to an organo-manganese auxiliary using methylcyclopentadienyl manganese tricarbonyl (MMT). This traceless auxiliary magnifies the axial chirality of the allene moiety, allowing for highly diastereoselective additions to the aldehyde carbonyl and subsequent access to an array of 2,3-allenols. Using this strategy, a nitrile-substituted 2,3-allenol was prepared and efficiently converted to Hagens gland lactone.