(1S,4S)-benzyl 2-oxa-5-azabicyclo[2.2.1]heptane-5-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1S,4S)-benzyl 2-oxa-5-azabicyclo[2.2.1]heptane-5-carboxylate
• 英文别名: (1S,4S)-5-benzyloxycarbonyl-2-oxa-5-azabicyclo[2.2.1]heptane
• 化学式: C₁₃H₁₅NO₃
• 分子量: 233.267
• InChiKey: AFSUTCDGMZZMFA-RYUDHWBXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  38.77
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,4S)-benzyl 2-oxa-5-azabicyclo[2.2.1]heptane-5-carboxylate 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以100%的产率得到(1S,4S)-2-oxa-5-aza-bicyclo[2.2.1]heptane
  参考文献：
  名称：

  （l S，4 S）-2-氧杂-5-氮杂双环[2.2.1]庚烷的改进合成

  摘要：

  提出了一种由反式-4-羟基-1-脯氨酸合成（l S，4 S）-2-oxa-5-氮杂双环[2.2.1]庚烷（1）的改进高效方法。用苄氧羰基（Cbz）作为胺的保护基，反应在温和的条件下进行，分六步完成标题化合物1，总收率70％。

  DOI：

  10.1016/j.cclet.2013.12.006
• 作为产物：
  描述：

  N-<(phenylmethoxy)carbonyl>-4(R)-<<(4-methylphenyl)sulfonyl>oxy>-(S)-proline methyl ester 在 sodium tetrahydroborate 、 sodium methylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 (1S,4S)-benzyl 2-oxa-5-azabicyclo[2.2.1]heptane-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  （l S，4 S）-2-氧杂-5-氮杂双环[2.2.1]庚烷的改进合成

  摘要：

  提出了一种由反式-4-羟基-1-脯氨酸合成（l S，4 S）-2-oxa-5-氮杂双环[2.2.1]庚烷（1）的改进高效方法。用苄氧羰基（Cbz）作为胺的保护基，反应在温和的条件下进行，分六步完成标题化合物1，总收率70％。

  DOI：

  10.1016/j.cclet.2013.12.006

文献信息

• [EN] PHENYL AMINO PYRIMIDINE BICYCLIC COMPOUNDS AND USES THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉS PHÉNYLAMINO-PYRIMIDINE BICYCLIQUES ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：YM BIOSCIENCES AUSTRALIA PTY

  公开号：WO2014000032A1

  公开（公告）日：2014-01-03

  The present invention relates to phenyl amino pyrimidine bicyclic compounds formula (I) which are inhibitors of protein kinases including JAK kinases. In particular the compounds are active against JAK1, JAK2, JAK3 and TYK2 kinases. The kinase inhibitors can be used in the treatment of kinase associated diseases such as immunological and inflammatory diseases including organ transplants; hyperproliferative diseases including cancer and myeloproliferative diseases; viral diseases; metabolic diseases; and vascular diseases.

  本发明涉及苯氨基嘧啶双环化合物的化学式(I)，这些化合物是蛋白激酶（包括JAK激酶）的抑制剂。特别是这些化合物对JAK1、JAK2、JAK3和TYK2激酶具有活性。这些激酶抑制剂可用于治疗与激酶相关的疾病，如免疫和炎症性疾病，包括器官移植；高增殖性疾病，包括癌症和骨髓增殖性疾病；病毒性疾病；代谢性疾病；以及血管性疾病。
• US8809359B2
  申请人：——

  公开号：US8809359B2

  公开（公告）日：2014-08-19
• An improved synthesis of (lS,4S)-2-oxa-5-azabicyclo[2.2.1]heptane
  作者：Dong-Feng Zhang、Peng Li、Zi-Yun Lin、Hai-Hong Huang

  DOI：10.1016/j.cclet.2013.12.006

  日期：2014.3

  An improved and efficient method for synthesis of (lS,4S)-2-oxa-5-azabicyclo[2.2.1]heptane (1) from trans-4-hydroxy-l-proline was developed. Using benzyloxycarbonyl (Cbz) as protection group of amine, the reactions were in mild conditions, and the title compound 1 was accomplished in six steps in overall yield of 70%.

  提出了一种由反式-4-羟基-1-脯氨酸合成（l S，4 S）-2-oxa-5-氮杂双环[2.2.1]庚烷（1）的改进高效方法。用苄氧羰基（Cbz）作为胺的保护基，反应在温和的条件下进行，分六步完成标题化合物1，总收率70％。