[2-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-4,6,6-trimethyl-[1,2]oxazinan-3-yl]acetic acid methyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 恶嗪烷类
• 英文名称: [2-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-4,6,6-trimethyl-[1,2]oxazinan-3-yl]acetic acid methyl ester
• 英文别名: methyl 2-[(3R,4R)-2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-4,6,6-trimethyloxazinan-3-yl]acetate
• 化学式: C₁₆H₃₃NO₄Si
• 分子量: 331.528
• InChiKey: AGAFGJZPHZJSKL-CHWSQXEVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.91
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  48
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4,6,6-trimethyl-5,6-dihydro-4H-[1,2]oxazine 2-oxide 、 1-(叔丁基二甲基硅氧基)-1-甲氧基乙烯 在 叔丁基二甲硅基三氟甲磺酸酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以88%的产率得到[2-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-4,6,6-trimethyl-[1,2]oxazinan-3-yl]acetic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  环状亚硝酸盐与亲核碳的新型C-C偶联反应。常规硝酸盐反应物的研究

  摘要：

  环状六元磺酸盐1在催化或化学计量的TBDMSOTf存在下，与各种亲核试剂参与非对映选择性C-C偶联反应，得到以前未知的N-甲硅烷氧基四氢恶嗪。N，N-双（氧）亚胺阳离子的中间性已通过NMR数据证明。

  DOI：

  10.1021/jo048944k