2-amino-4-(4-((4-chlorobenzyl)oxy)phenyl)-5-oxo-4H,5H-pyrano[3,2-c]chromene-3-carbonitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 2-amino-4-(4-((4-chlorobenzyl)oxy)phenyl)-5-oxo-4H,5H-pyrano[3,2-c]chromene-3-carbonitrile
• 英文别名: 2-amino-4-{4-[(4-chlorobenzyl)oxy]phenyl}-5-oxo-4H,5H-pyrano[3,2-c]chromene-3-carbonitrile；2-amino-4-[4-[(4-chlorophenyl)methoxy]phenyl]-5-oxo-4H-pyrano[3,2-c]chromene-3-carbonitrile
• 化学式: C₂₆H₁₇ClN₂O₄
• 分子量: 456.885
• InChiKey: AGBKLOMCVXYZCC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  94.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-羟基香豆素 、 4-[(4-氯苄基)氧基]苯甲醛 、 丙二腈 在 ammonium acetate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 2-amino-4-(4-((4-chlorobenzyl)oxy)phenyl)-5-oxo-4H,5H-pyrano[3,2-c]chromene-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  一些新型香豆素融合 4H-吡喃衍生物作为潜在抗糖尿病药物的合成、体外 α-葡萄糖苷酶抑制活性和分子动力学模拟

  摘要：

  合成了一些新的香豆素融合 4 H-吡喃衍生物，并针对酵母 α-葡萄糖苷酶进行了评估。与作为标准试剂的阿卡波糖 (IC 50  = 750.0 μM)相比，所有合成化合物均显示出对该酶的显着抑制活性，IC 50值在 30.05 ± 0.5–274.3 ± 1.0 μM 范围内。其中，4-(4-(4-溴苄氧基)-3-甲氧基苯基)-2-氨基-4,5-二氢-5-氧代吡喃[3,2- c ]色烯-3-腈(化合物6e )表示最有效的抑制活性。化合物6e的动力学研究表明该化合物以竞争模式抑制 α-葡萄糖苷酶。利用同源建模来确定 α-葡萄糖苷酶的 3D 结构。随后，分子对接和动态模拟研究证实化合物6e成功定位于α-葡萄糖苷酶的活性位点。此外，化合物6e的R-和S-对映体显示出与催化三联体残基（Asp214、Glu276、Asp349）的显着相互作用。ADME 的计算机预测研究结果还表明，这些香豆素融合的 4

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2023.135349

文献信息

• An eco-friendly synthesis of 4-aryl-substituted pyrano-fuzed coumarins as potential pharmacological active heterocycles using molybdenum oxide nanoparticles as an effective and recyclable catalyst
  作者：Yaghoub Pourshojaei、Mohammad-Hossein Jadidi、Khalil Eskandari、Alireza Foroumadi、Ali Asadipour

  DOI：10.1007/s11164-018-3363-7

  日期：2018.7

  A green cascade three-component reaction between 4-hydroxycoumarin, malononitrile and a wide range of arylaldehydes by employing molybdenum oxide nanoparticles (MoO3 NPs) is described. By this achievement, some medicinally important products have been successfully synthesized in a one-pot under green conditions. Obtaining good to excellent yields of products, environmentally benign procedure, being

  描述了通过使用氧化钼纳米颗粒（MoO 3 NPs）在4-羟基香豆素，丙二腈和各种芳基醛之间进行绿色级联三组分反应。通过这一成就，在绿色条件下一锅成功地合成了一些具有医学重要性的产品。获得良好或优异的产品收率，环境友好的程序，易于处理，原材料的可用性，使用无毒溶剂以及纳米催化剂的高回收率是这种方法的最重要优势。