S-4-trifluoromethylbenzyl trifluorothioacetate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: S-4-trifluoromethylbenzyl trifluorothioacetate
• 化学式: C₁₀H₆F₆OS
• 分子量: 288.213
• InChiKey: AGBYPDZZSJLBBS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.03
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  S-4-trifluoromethylbenzyl trifluorothioacetate 在 lithium aluminium tetrahydride 、 亚磷酸三苯酯 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 乙醚 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 6.0h， 以58%的产率得到1-bromo-1-(4-triflioromethylbenzylthio)-2,2,2-trifluoroethane
  参考文献：
  名称：

  不对称交叉偶联反应中的有机钛亲核试剂：手性α-CF3硫醚的立体聚合合成

  摘要：

  不对称镍催化的交叉偶联反应已成为用于立体选择性构建有价值的有机手性材料的非常有吸引力的工具。虽然在这种转化中使用了各种亲核试剂，但以前从未使用过有机钛 (IV)。在此，我们首次证明，与常用的有机镁和有机锌对应物相比，有机钛物种可以作为不对称交叉偶联中的有效偶联伙伴，这已被证明是有益的。通过镍催化的立体会聚交叉偶联反应首次不对称催化合成 CF3 取代的硫醚证明了这一原理。硫醚部分及其衍生物是许多生物活性化合物中的常见基序，

  DOI：

  10.1021/jacs.9b05671
• 作为产物：
  描述：

  4-(三氟甲基)苄基硫醇 、 三氟乙酸酐 在 2,6-二甲基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.17h， 以93%的产率得到S-4-trifluoromethylbenzyl trifluorothioacetate
  参考文献：
  名称：

  不对称交叉偶联反应中的有机钛亲核试剂：手性α-CF3硫醚的立体聚合合成

  摘要：

  不对称镍催化的交叉偶联反应已成为用于立体选择性构建有价值的有机手性材料的非常有吸引力的工具。虽然在这种转化中使用了各种亲核试剂，但以前从未使用过有机钛 (IV)。在此，我们首次证明，与常用的有机镁和有机锌对应物相比，有机钛物种可以作为不对称交叉偶联中的有效偶联伙伴，这已被证明是有益的。通过镍催化的立体会聚交叉偶联反应首次不对称催化合成 CF3 取代的硫醚证明了这一原理。硫醚部分及其衍生物是许多生物活性化合物中的常见基序，

  DOI：

  10.1021/jacs.9b05671

文献信息

• Organotitanium Nucleophiles in Asymmetric Cross-Coupling Reaction: Stereoconvergent Synthesis of Chiral α-CF₃ Thioethers
  作者：Andrii Varenikov、Mark Gandelman

  DOI：10.1021/jacs.9b05671

  日期：2019.7.17

  Ni-catalyzed cross-coupling reactions have become a very attractive tool for the stereoselective construction of valuable organic chiral materials. While various nucleophiles are used in such transformation, organotitanium (IV) has not been used before. Herein we demonstrate, for the first time, that organotitanium species can serve as efficient coupling partners in asymmetric cross-couplings, which have

  不对称镍催化的交叉偶联反应已成为用于立体选择性构建有价值的有机手性材料的非常有吸引力的工具。虽然在这种转化中使用了各种亲核试剂，但以前从未使用过有机钛 (IV)。在此，我们首次证明，与常用的有机镁和有机锌对应物相比，有机钛物种可以作为不对称交叉偶联中的有效偶联伙伴，这已被证明是有益的。通过镍催化的立体会聚交叉偶联反应首次不对称催化合成 CF3 取代的硫醚证明了这一原理。硫醚部分及其衍生物是许多生物活性化合物中的常见基序，